Acide nitreux

Lacide nitreux est le principal chémphore du réactif Liebermann, utilisé pour le test ponctuel dalcaloïdes.

DecompositionEdit

Voir aussi: Dinitrogen trioxyde

Lacide nitreux gazeux, rarement rencontré, se décompose en dioxyde dazote, oxyde nitrique et eau:

2 HNO2 → NO2 + NO + H2O

Le dioxyde dazote se disproportionnant en acide nitrique et acide nitreux en solution aqueuse:

2 NO2 + H2O → HNO3 + HNO2

Dans des solutions chaudes ou concentrées, la réaction globale se résume à la production dacide nitrique, deau et doxyde nitrique:

3 HNO2 → HNO3 + 2 NO + H2O

Loxyde nitrique peut ensuite être réoxydé par air en acide nitrique, ce qui rend la réaction globale:

2 HNO2 + O2 → 2 HNO3

ReductionEdit

Avec les ions I− et Fe2 +, il se forme NO:

2 KNO2 + 2 KI + 2 H2SO4 → I2 + 2 NO + 2 H2O + 2 K2SO4 2 KNO2 + 2 FeSO4 + 2 H2SO4 → Fe2 (SO4) 3 + 2 NO + 2 H2O + K2SO4

Avec les ions Sn2 +, il se forme N2O:

2 KNO2 + 6 HCl + 2 SnCl2 → 2 SnCl4 + N2O + 3 H2O + 2 KCl

Avec le gaz SO2, NH2OH se forme:

2 KNO2 + 6 H2O + 4 SO2 → 3 H2SO4 + K2SO4 + 2 NH2OH

Avec le Zn en solution alcaline, NH3 est formé:

5 H2O + KNO2 + 3 Zn → NH3 + KOH + 3 Zn (OH) 2

Avec N
2H +
5, HN3, et par la suite, du gaz N2 est formé:

HNO2 + + → HN3 + H2O + H3O + HNO2 + HN3 → N2O + N2 + H2O

Loxydation par lacide nitreux a un contrôle cinétique sur le contrôle thermodynamique, ceci est mieux illustré que lacide nitreux dilué est capable de soxyder I− en I2, mais lacide nitrique dilué ne le peut pas.

I2 + 2 e− ⇌ 2 I− Eo = +0,54 V NO−
3 + 3 H + + 2 e− ⇌ HNO2 + H2O Eo = +0,93 V HNO2 + H + + e− ⇌ NO + H2O Eo = +0,98 V

On peut voir que les valeurs de Eo
cellule pour ces réactions sont similaires, mais lacide nitrique est un oxydant plus puissant. Sur la base du fait que lacide nitreux dilué peut oxyder liodure en iode, on peut en déduire que le nitreux est un oxydant plus rapide, plutôt quun plus puissant, que lacide nitrique dilué.

Chimie organiqueModifier

Lacide nitreux est utilisé pour préparer les sels de diazonium:

HNO2 + ArNH2 + H + → ArN +
2 + 2 H2O

où Ar est un groupe aryle.

Ces sels sont largement utilisés en synthèse organique, par exemple pour la réaction de Sandmeyer et dans la préparation de colorants azoïques, composés de couleurs vives qui sont à la base dun test qualitatif pour les anilines. Lacide nitreux est utilisé pour détruire lazide de sodium toxique et potentiellement explosif. Dans la plupart des cas, lacide nitreux est généralement formé in situ par laction de lacide minéral sur le nitrite de sodium: Il est principalement de couleur bleue

NaNO2 + HCl → HNO2 + NaCl 2 NaN3 + 2 HNO2 → 3 N2 + 2 NO + 2 NaOH

La réaction avec deux atomes dhydrogène α dans les cétones crée des oximes, qui peuvent être davantage oxydés en acide carboxylique ou réduits pour former des amines. Ce procédé est utilisé dans la production commerciale dacide adipique.

Lacide nitreux réagit rapidement avec les alcools aliphatiques pour produire des nitrites dalkyle, qui sont de puissants vasodilatateurs:

(CH3) 2CHCH2CH2OH + HNO2 → (CH3) 2CHCH2CH2ONO + H2O

Les cancérogènes appelés nitrosamines sont produits, généralement de manière non intentionnelle, par la réaction de lacide nitreux avec des amines secondaires:

HNO2 + R2NH → R2N-NO + H2O

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