Durante el siglo XIX, la deforestación de Catskill y Adirondack había creado una sedimentación masiva del puerto de la ciudad de Nueva York y había puesto en peligro el transporte marítimo por el río Hudson. En 1855, Nueva York se convirtió en uno de los primeros estados en crear reservas designadas constitucionalmente «Forever Wild» para evitar daños ambientales y económicos, para crear un suministro de agua que se necesitaba desesperadamente para la ciudad de Nueva York. En 1947, la gente de Nueva York aprobó una enmienda constitucional por referéndum para permitir un centro de esquí de uso intensivo dentro de esta región protegida para siempre salvaje.
Belleayre Mountain, ubicada en la ruta estatal 28, 2-1 / 2 horas de la ciudad de Nueva York, fue declarada «Forever Wild» por la Reserva Forestal del Estado de Nueva York en 1885. Al principio, los esquiadores se apartaban o caminaban más de 3,000 pies hasta la cima de los senderos boscosos. Los entusiastas del esquí en la década de 1940 presionaron a los políticos para que desarrollaran Belleayre tanto para familias como para esquiadores extremos. En 1947, se introdujeron proyectos de ley que permitían al estado de Nueva York crear Belleayre Mountain.
La construcción comenzó en 1949, y Belleayre comenzó su primera temporada de invierno con cinco senderos, un remolque de cuerda eléctrico, el primer telesilla de Nueva York (Un Roebling Single, luego convertido en doble), un albergue en la cima, un albergue base temporal con cafetería y pisos de tierra, y estacionamiento para 300 personas. Belleayre fue inmediatamente popular entre los residentes locales y se convirtió en un centro de deportes de invierno en la región y un catalizador económico para las comunidades circundantes. A medida que aumentaba el negocio, Belleayre expandió su terreno de esquí, agregando 12 nuevos senderos, 3 remontes y un nuevo albergue base en la década de 1950. Las grandes expansiones y las actualizaciones de tecnología y equipos continuaron en las décadas siguientes. La década de 1970 incluyó la incorporación de la tecnología de fabricación de nieve.
En 1977, el telesilla doble Roebling fue reemplazado por un telesilla doble de Hall. El Hall Double fue llamado Summit Double Chairlift. En 1982, se instalaron dos telesillas dobles de Doppelmayr para dar servicio al terreno verde inferior, llamado Lift 1 y Lift 2. En 1986, se instaló un telesilla triple Riblet para dar servicio a la cima de la montaña desde Overlook y Longhouse Lodges. En 1999 se instalaron los telesillas cuádruples de agarre fijo Superchief y Tomahawk de Garaventa. El Superchief Quad se instaló para reemplazar el telesilla doble Hall Summit. El Hall Summit Double se trasladó a Plattekill Mountain como el telesilla doble North Face. El Tomahawk Quad se instaló en el lado oeste de Belleayre para servir a la cumbre de Belleayre. Sirvió nuevos terrenos y terrenos que antes eran accesibles por una barra en T Roebling. En 2001, el estacionamiento Tomahawk junto con el sendero Dot Nebel se abrieron en el lado oeste de Belleayre. En 2006, Doppelmayr / CTEC actualizó el Quad de agarre fijo Superchief a un Quad desmontable de alta velocidad.
A partir de 2012, Belleayre tiene 55 senderos, parques y claros y 8 ascensores, incluido un High- Speed Quad. También tiene acceso exclusivo para gatos de Catskills. En noviembre de 2012, el complejo se transfirió del NYS DEC a la Autoridad de Desarrollo Regional Olímpico (ORDA). ORDA también opera las estaciones de esquí de Gore y Whiteface Mountain.
Durante la temporada de esquí 2017-2018, comenzó a funcionar una góndola de ocho pasajeros, llamada Catskill Thunder. Es la única góndola en The Catskills. Y solo una de las 3 góndolas en el estado de Nueva York, todas en las montañas ORDA.
Durante la temporada 2019-2020, un nuevo elevador cuádruple de agarre fijo llamado Lightning reemplazó al elevador 1 y al elevador 2. Este elevador tenía una alfombra de carga y un cómodo acolchado para los asientos.