Während des 19. Jahrhunderts hatte die Entwaldung durch Catskill und Adirondack zu einer massiven Verschlammung des New Yorker Hafens und zu einer Gefährdung der Schifffahrt auf dem Hudson River geführt. 1855 schuf New York als einer der ersten Staaten verfassungsrechtlich ausgewiesene „Forever Wild“ -Konservate, um Umwelt- und Wirtschaftsschäden zu vermeiden und eine dringend benötigte Wasserversorgung für New York City zu schaffen. 1947 verabschiedeten die New Yorker per Referendum eine Verfassungsänderung, um ein intensiv genutztes Skizentrum in dieser für immer geschützten Region zu ermöglichen.
Belleayre Mountain, an der State Route 28 gelegen, 2 1/2 Stunden aus New York City, wurde 1885 vom New York State Forest Preserve als „Forever Wild“ deklariert. Skifahrer in den 1940er Jahren setzten die Politiker unter Druck, Belleayre für Familien und extreme Skifahrer gleichermaßen zu entwickeln. 1947 wurden Gesetzesvorlagen eingeführt, die es dem Staat New York ermöglichten, den Belleayre Mountain zu schaffen.
Der Bau begann 1949, und Belleayre begann seine erste Wintersaison mit fünf Trails, einem elektrisch angetriebenen Schlepptau, New Yorks erstem Sessellift (Ein Roebling Single, später zu einem Doppelzimmer umgebaut), eine Summit Lodge, eine temporäre Base Lodge mit Cafeteria und Schmutzböden sowie Parkplätze für 300 Personen. Belleayre war sofort bei den Einheimischen beliebt und wurde zu einem Zentrum für Wintersport in der Region und ein wirtschaftlicher Katalysator für die umliegenden Gemeinden. Als das Geschäft zunahm, erweiterte Belleayre in den 1950er Jahren sein Skigebiet um 12 neue Loipen, 3 Lifte und eine neue Basis-Lodge. In den folgenden Jahrzehnten wurden bedeutende Erweiterungen sowie Technologie- und Ausrüstungsverbesserungen fortgesetzt. In den 1970er Jahren wurde die Beschneiungstechnologie hinzugefügt.
1977 wurde der Roebling-Doppelsessellift durch einen Doppelsessellift aus Hall ersetzt. Der Hall Double wurde als Summit Double Chairlift bezeichnet. 1982 wurden zwei Doppel-Sessellifte von Doppelmayr installiert, um das untere grüne Gelände zu bedienen, Lift 1 und Lift 2. 1986 wurde ein Riblet Triple-Sessellift installiert, um die Bergspitze der Overlook- und Longhouse-Lodges zu bedienen. 1999 wurden die Quad-Sessellifte Superchief und Tomahawk Fixed Grip von Garaventa installiert. Der Superchief Quad wurde installiert, um den Hall Summit Doppelsessellift zu ersetzen. Der Hall Summit Double wurde als North Face Double Chairlift auf den Plattekill Mountain verlegt. Das Tomahawk Quad wurde auf der Westseite von Belleayre installiert, um den Belleayre-Gipfel zu bedienen. Es diente neuem Terrain und Terrain, das früher von einer Roebling T-Bar zugänglich war. Im Jahr 2001 wurde der Tomahawk-Parkplatz zusammen mit dem Dot Nebel Trail auf der Westseite von Belleayre eröffnet. Im Jahr 2006 wurde das Superchief Fixed Grip Quad von Doppelmayr / CTEC zu einem abnehmbaren Hochgeschwindigkeits-Quad aufgerüstet.
Ab 2012 verfügt Belleayre über 55 Trails, Parks und Lichtungen sowie 8 Lifte, darunter ein High- Speed Quad. Es hat auch die Catskills „nur Cat-Access-Skifahren. Im November 2012 wurde das Resort vom NYS DEC an die Olympic Regional Development Authority (ORDA) übertragen. ORDA betreibt auch die Skigebiete Gore und Whiteface Mountain.
Während der Skisaison 2017-2018 wurde eine Gondel mit acht Passagieren namens Catskill Thunder in Betrieb genommen. Es ist die einzige Gondelbahn in The Catskills. Und nur eine von drei Gondeln im Bundesstaat NY, die sich alle auf den ORDA-Bergen befinden.
Während der Saison 2019-2020 ersetzte ein neuer Quad-Lift mit festem Griff namens Lightning Lift 1 und Lift 2. Dieser Lift hatte einen Ladeteppich und eine bequeme Polsterung für die Sitze.