Jej założyciel został przypadkowo detektywem.
W 1842 r. Allan Pinkerton wyemigrował do Chicago i otworzył bednarstwo lub beczułka. Jego kariera detektywistyczna rozpoczęła się zaledwie pięć lat później, kiedy podczas poszukiwań drewna na wyspie na rzece Fox natknął się na grupę fałszerzy. Szkot prowadził nieformalny nadzór nad gangiem i został okrzyknięty lokalnym bohaterem po tym, jak pomógł policji dokonać aresztowań. „Sprawa była w ustach wszystkich” – napisał później – „i nagle z każdej strony wzywano mnie do podjęcia spraw wymagających umiejętności detektywistycznych”. Pinkerton wkrótce wygrał występ jako szeryf z małego miasta. Następnie pracował jako pierwszy detektyw policyjny w Chicago i jako agent poczty amerykańskiej. Około 1850 roku otworzył prywatną firmę śledczą, która przekształciła się w Narodową Agencję Detektywistyczną Pinkertona.
Pinkertonowie zainspirowali termin „prywatne oko”.
Agencja Pinkerton po raz pierwszy zasłynęła pod koniec lat pięćdziesiątych XIX wieku z powodu ścigania przestępców i zapewniania prywatnej ochrony kolei. profil się rozrósł, a jego ikoniczne logo – duże, nieruchome oko, któremu towarzyszy slogan „Nie śpimy” – dało początek określeniu „prywatne oko” jako pseudonimowi detektywów.
Zatrudnili pierwszą w kraju kobietę detektywa.
W 1856 roku 23-letnia wdowa Kate Warne weszła do biura Pinkertona w Chicago i poprosiła o pracę jako detektywa. Allan Pinkerton wahał się, czy zatrudnić kobieta i śledczy, ale ustąpił, gdy Warne przekonał go, że może „wydobyć sekrety w wielu miejscach, do których detektywi płci męskiej nie mieli dostępu”. Dotrzymując słowa, Warne okazał się ekspertem w pracy pod przykrywką, kiedyś złapał złodzieja przytulając się do swojej żony i przekonując ją, by ujawniła lokalizację łupu. Podczas innej sprawy, podejrzany przekazał jej kluczowe informacje, udając wróżkę. Pinkerton wymienił później Warnea jako jednego z najlepszych śledczych, jakich kiedykolwiek zatrudnił. Po jej śmierci w 1868 roku pochował ją nawet na swojej rodzinnej działce.
Pinkertonowie mogli udaremnić zamach na Abrahama Lincolna.
Na krótko przed pierwszą inauguracją Abrahama Lincolna w marcu 1861 r. Allan Pinkerton udał się do Baltimore z misją firma kolejowa. Detektyw badał pogłoski, że sympatycy z Południa mogą sabotować linie kolejowe do Waszyngtonu, ale podczas zbierania tajnych informacji dowiedział się, że tajna klika również planowała zabić Lincolna – a potem na wycieczce po gwizdku – kiedy przesiadał się z pociągów w Baltimore w drodze do stolicy.
Pinkerton natychmiast wytropił prezydenta elekta i poinformował go o rzekomym spisku. Z pomocą Kate Warne i kilku innych agentów załatwił następnie Lincolnowi potajemne wsiadanie do nocnego pociągu i przejazd przez Baltimore kilka godzin przed opublikowanym rozkładem. Agenci Pinkertona przecięli również linie telegraficzne, aby konspiratorzy nie mogli się ze sobą komunikować, a Warne kazał Lincolnowi udawać jej brata niepełnosprawnego, aby ukryć swoją tożsamość. Prezydent elekt dotarł bezpiecznie do Waszyngtonu następnego ranka, ale jego decyzja o przejściu przez Baltimore sprawiła, że został wyśmiewany i oznaczył w prasie tchórzem. W międzyczasie żaden z niedoszłych zabójców nie został nigdy aresztowany, co doprowadziło niektórych historyków do wniosku, że zagrożenie mogło być wyolbrzymione lub nawet wymyślone przez Pinkertona.
Szpiegowali dla armii Unii podczas wojny domowej.
Allan Pinkerton był zagorzałym abolicjonistą i związkowcem, a podczas wojny secesyjnej zorganizował tajne służby wywiadowcze dla Armii Potomaku generała Georgea B. McClellana. Działająca pod nazwą E.J. Allen, Pinkerton założył kręgi szpiegowskie za liniami wroga i infiltrował południowe grupy sympatyków na północy. Miał nawet wywiad z agentami, którzy uciekli z niewolnikami, aby zebrać informacje o Konfederacji.Operacja przyniosła mnóstwo inteligencji, ale nie wszystkie z nich okazały się trafne. Słynny błąd nastąpił podczas kampanii półwyspowej 1862 roku, kiedy Pinkerton poinformował, że siły Konfederacji wokół Richmond były ponad dwukrotnie większe od ich rzeczywistego rozmiaru. McClellan wierzył w błędne dane wywiadowcze i pomimo znacznej przewagi liczebnej rebeliantów, opóźnił natarcie i wielokrotnie wzywał posiłki.
Pinkertonowie stworzyli jedną z najwcześniejszych kryminalnych baz danych na świecie.
Jednym z wielu sposobów zrewolucjonizowania organów ścigania przez Pinkertonów była tak zwana „Galeria łotrzyków”, kolekcja zdjęć i historie przypadków, których agencja wykorzystała do badania i śledzenia poszukiwanych mężczyzn. Oprócz odnotowywania znaków rozpoznawczych i blizn podejrzanych, agenci zbierali również wycinki z gazet i generowali arkusze z informacjami o ich wcześniejszych aresztowaniach, znanych współpracownikach i obszarach specjalizacji. Biblioteka została zbudowana dopiero na początku XX wieku i do narodzin FBI.
Pinkertonowie walczyli z Jessem Jamesem i jego gangiem.
W erze ekspansji przygranicznej firmy ekspresowe a koleje często zatrudniały Pinkertonów jako łowców nagród z Dzikiego Zachodu. Agencja zinfiltrowała gang Reno – sprawców pierwszego napadu na pociąg w kraju – a później ścigała Butcha Cassidyego i jego Dziką Brupę. Pinkertonowie zwykle łapali swojego mężczyznę, ale w latach siedemdziesiątych XIX wieku spędzili miesiące na bezowocnym polowaniu na rabusiów bankowych Jessego i Franka Jamesa. Jeden z ich agentów został zamordowany podczas próby infiltracji gangu braci z Missouri, a dwóch kolejnych zginęło w strzelaninie.
Polowanie zakończyło się krwawo w 1875 roku, kiedy Pinkertonowie rozpoczęli nalot na dom matki braci Jamesów w hrabstwie Clay w stanie Missouri. Nigdzie nie można było znaleźć Franka i Jessego – zostali powiadomieni – ale Pinkertonowie wdali się w kłótnię ze swoją matką, Zereldą Samuel. Podczas impasu członek grupy detektywów rzucił urządzenie zapalające przez okno Samuela, zdmuchując część jej ramienia i zabijając 8-letniego przyrodniego brata braci Jamesów. Nieudany nalot zwrócił opinię publiczną przeciwko Pinkertonom. Po tym, jak jego detektywi zostali potępieni w gazetach jako mordercy, Allan Pinkerton niechętnie odwołał wojnę z gangiem Jamesa. Jesse wymykał się władzom przez kolejne siedem lat, zanim został zabity od kuli zamachowca w 1882 roku.
Odegrali rolę w niesławnym Strajku w Homestead Mill Strike w 1892 roku.
Wraz z ich wyczyny na Dzikim Zachodzie Pinkertonowie mieli również bardziej złowrogą reputację jako paramilitarne skrzydło wielkiego biznesu. Przemysłowcy używali ich do szpiegowania związków zawodowych lub działania jako strażnicy i łamacze strajków, a detektywi kilkakrotnie starali się z robotnikami. Podczas strajku Amalgamated Association of Iron and Steel Workers w 1892 r. Carnegie Steel Company zapłaciła około 300 Pinkertonów za ochronę swojego młyna w Homestead w Pensylwanii. Po przybyciu do fabryki na barkach rzecznych, agenci zmierzyli się z tysiącami strajkujących robotników w całodniowej bitwie z bronią, cegłami, a nawet dynamitem. Zanim liczebni Pinkertoni w końcu się poddali, co najmniej tuzin osób zginęło, a kilka zostało rannych. Opad z walki wręcz sparaliżował związek stalowy, ale wielu określiło Pinkertonów jako „najemnych zbirów”, co doprowadziło kilka stanów do uchwalenia przepisów zakazujących korzystania z zewnętrznych strażników w sporach pracowniczych.
Pinkertonowie byli kiedyś więksi niż armia amerykańska.
Po śmierci Allana Pinkertona w 1884 roku kontrolę nad jego agencją przejęli jego dwaj synowie, Robert i William. Firma rozwijała się pod ich okiem W latach 90. XIX wieku posiadała 2000 detektywów i 30 000 rezerw – więcej ludzi niż stała armia Stanów Zjednoczonych. W obawie, że agencja może zostać wynajęta jako prywatna armia najemników, później stan Ohio całkowicie zdelegalizował Pinkertonów.
Agencja istnieje do dziś.
Na początku XX wieku obowiązki walki z przestępczością Pinkertonów zostały w dużej mierze przejęte przez lokalne siły policyjne i agencje, takie jak FBI.Firma przetrwała jednak jako prywatna firma ochroniarska i służba ochroniarska i nadal działa pod skróconą nazwą „Pinkerton”.