De oprichter werd per ongeluk een detective.
In 1842 emigreerde Allan Pinkerton naar Chicago en opende een kuiperij of vatenmakerij. Zijn detectivecarrière begon slechts vijf jaar later, toen hij op een eiland in de Fox River een bende vervalsers tegenkwam terwijl hij naar hout schreeuwde. De Schot hield informeel toezicht op de bende en werd geprezen als een lokale held nadat hij de politie hielp arrestaties te verrichten. “De affaire lag in ieders mond”, schreef hij later, “en plotseling werd ik vanuit elk kwartaal opgeroepen om zaken te ondernemen waarvoor detectivevaardigheid vereist was.” Pinkerton won al snel een optreden als sheriff van een kleine stad. Hij ging werken als Chicagos eerste rechercheur bij de politie en als agent voor het Amerikaanse postkantoor. Rond 1850 opende hij het privé-onderzoeksbureau dat het Pinkerton National Detective Agency werd.
The Pinkertons inspireerden de term private eye.
Het bureau Pinkerton maakte voor het eerst naam in de late jaren 1850 voor het opsporen van bandieten en het bieden van particuliere beveiliging voor spoorwegen. profiel groeide, het iconische logo – een groot, niet-knipperend oog vergezeld van de slogan “We Never Sleep” – leidde tot de term “privé-oog” als bijnaam voor rechercheurs.
Ze huurden de eerste vrouwelijke detective van het land in.
In 1856 liep de 23-jarige weduwe Kate Warne het kantoor van Pinkerton in Chicago binnen en vroeg om een baan als detective. Allan Pinkerton aarzelde om aan te nemen een vrouw i onderzoeker, maar hij gaf toe nadat Warne hem ervan had overtuigd dat ze op veel plaatsen geheimen kon ontrafelen waartoe mannelijke rechercheurs onmogelijk toegang konden krijgen. Trouw aan haar woord, bleek Warne een expert te zijn in undercover werken, ooit een dief betrapt door met zijn vrouw om te gaan en haar ervan te overtuigen de locatie van de buit te onthullen. In een andere zaak kreeg ze een verdachte ertoe om haar cruciale informatie te verstrekken door zichzelf te vermommen als waarzegster. Pinkerton zou Warne later noemen als een van de beste onderzoekers die hij ooit heeft aangenomen. Na haar dood in 1868 liet hij haar zelfs begraven in zijn familiegraf.
De Pinkertons hebben mogelijk een aanslag op Abraham Lincoln verijdeld.
Kort voor de eerste inauguratie van Abraham Lincoln in maart 1861 reisde Allan Pinkerton naar Baltimore op een missie voor een spoorwegmaatschappij. De rechercheur deed onderzoek naar geruchten dat sympathisanten uit het Zuiden de spoorlijnen naar Washington DC zouden kunnen saboteren, maar terwijl hij undercoverinformatie verzamelde, ontdekte hij dat een geheime kliek ook van plan was Lincoln te vermoorden – toen op een fluittour – terwijl hij overstapte in Baltimore op weg naar de hoofdstad.
Pinkerton spoorde de verkozen president onmiddellijk op en bracht hem op de hoogte van het vermeende complot. Met de hulp van Kate Warne en verschillende andere agenten regelde hij vervolgens dat Lincoln in het geheim aan boord van een nachttrein zou gaan en door Baltimore zou reizen, enkele uren eerder dan zijn gepubliceerde schema. Pinkerton-agenten sneden ook de telegraaflijnen door om ervoor te zorgen dat de samenzweerders niet met elkaar konden communiceren, en Warne liet Lincoln zich voordoen als haar ongeldige broer om zijn identiteit te verbergen. De volgende ochtend kwam de verkozen president veilig aan in Washington, maar zijn besluit om door Baltimore te trekken zag hem gehekeld en in de pers bestempeld als een lafaard. Ondertussen werd geen van de potentiële huurmoordenaars ooit gearresteerd, waardoor sommige historici tot de conclusie kwamen dat de dreiging misschien overdreven was of zelfs uitgevonden door Pinkerton.
Ze spioneerden voor het leger van de Unie tijdens de burgeroorlog.
Allan Pinkerton was een fervent abolitionist en Union-man, en tijdens de burgeroorlog organiseerde hij een geheime inlichtingendienst voor generaal George B. McClellans Army of the Potomac. Opererend onder de naam E.J. Allen, zette Pinkerton spionnenringen op achter de vijandelijke linies en infiltreerde in zuidelijke sympathisatiegroepen in het noorden. Hij liet zelfs agenten ontsnapte slaven interviewen om informatie over de Confederatie te verzamelen.De operatie leverde veel inlichtingen op, maar niet alles bleek nauwkeurig te zijn. Een beroemde misstap deed zich voor tijdens de schiereilandcampagne in 1862, toen Pinkerton meldde dat de Zuidelijke troepen rond Richmond meer dan twee keer zo groot waren als de werkelijke grootte. McClellan geloofde de gebrekkige informatie, en ondanks dat hij de rebellen met een grote marge in aantal overtrof, stelde hij zijn opmars uit en riep hij herhaaldelijk om versterking.
The Pinkertons creëerden een van s werelds vroegste criminele databases.
Een van de vele manieren waarop de Pinkertons een revolutie teweegbrachten in de wetshandhaving, was met hun zogenaamde “Rogues Gallery”, een verzameling mugshots en casuïstiek die het bureau gebruikte om gezochte mannen te onderzoeken en bij te houden. Naast het opmerken van de onderscheidende kenmerken en littekens van verdachten, verzamelden agenten ook krantenknipsels en genereerden rap sheets met details over hun eerdere arrestaties, bekende medewerkers en expertisegebieden. Een meer geavanceerde crimineel bibliotheek zou pas in het begin van de 20e eeuw en de geboorte van de FBI worden samengesteld.
De Pinkertons voerden oorlog met Jesse James en zijn bende.
Tijdens het tijdperk van grensverleggende expansiebedrijven en spoorwegen gebruikten de Pinkertons vaak als premiejagers in het Wilde Westen. Het bureau infiltreerde op beroemde wijze in de Reno-bende – daders van de eerste treinroof van het land – en ging later achter Butch Cassidy en zijn Wild Bunch aan. De Pinkertons kregen meestal hun man, maar in de jaren 1870 waren ze maanden bezig met een vruchteloze jacht op de bankovervallers Jesse en Frank James. Een van hun agenten werd vermoord toen hij probeerde te infiltreren in de in Missouri gevestigde bende van de broers, en twee anderen stierven in een vuurgevecht.
De jacht kwam tot een bloedig einde in 1875, toen de Pinkertons een inval lanceerden in het huis van de James Brothers moeder in Clay County, Missouri. Frank en Jesse waren nergens te vinden – ze waren getipt – maar de Pinkertons kregen ruzie met hun moeder, Zerelda Samuel. Tijdens de impasse gooide een lid van de posse van de rechercheurs een brandgevaarlijk apparaat door het raam van Samuel, waarbij ze een deel van haar arm eraf blaasde en de 8-jarige halfbroer van de James-broers vermoordde. De mislukte inval zette de publieke opinie tegen de Pinkertons. Nadat hij zag dat zijn rechercheurs in de kranten als moordenaars werden beschuldigd, beëindigde Allan Pinkerton met tegenzin zijn oorlog tegen de James-bende. Jesse zou de autoriteiten nog zeven jaar ontwijken voordat hij in 1882 door een kogel van een huurmoordenaar werd gedood.
Ze speelden een rol in de beruchte Homestead Mill Strike in 1892.
Samen met hun heldendaden in het Wilde Westen, hadden de Pinkertons ook een meer sinistere reputatie als de paramilitaire vleugel van de grote bedrijven. Industriëlen gebruikten ze om vakbonden te bespioneren of als bewakers en stakingsbrekers op te treden, en rechercheurs kwamen bij verschillende gelegenheden in botsing met arbeiders. Tijdens een staking in 1892 van de Amalgamated Association of Iron and Steel Workers betaalde de Carnegie Steel Company zon 300 Pinkertons om als beveiliging op te treden in haar fabriek in Homestead, Pennsylvania. Nadat ze met rivierbakken bij de fabriek waren aangekomen, namen de agenten het op tegen duizenden stakende arbeiders in een strijd die de hele dag werd gevoerd met geweren, stenen en zelfs dynamiet. Tegen de tijd dat de in de minderheid zijnde Pinkertons zich uiteindelijk overgaven, waren minstens een dozijn mensen dood en nog een aantal gewond. De gevolgen van de melee verlamden de staalbond, maar velen bestempelden de Pinkertons ook als ingehuurde misdadigers, waardoor verschillende staten wetten aannamen die het gebruik van externe bewakers in arbeidsconflicten verbieden.
De Pinkertons waren ooit groter dan het Amerikaanse leger.
Nadat Allan Pinkerton in 1884 stierf, kwam de controle over zijn bureau toe aan zijn twee zonen, Robert en William. Het bedrijf bleef groeien onder hun toezicht , en tegen de jaren 1890 telde het 2000 rechercheurs en 30.000 reserves – meer mannen dan het staande leger van de Verenigde Staten. Uit angst dat het bureau zou kunnen worden ingehuurd als een particulier huurlingenleger, verbood de staat Ohio later de Pinkertons helemaal.
Het bureau bestaat nog steeds.
Aan het begin van de 20e eeuw waren de taken van de Pinkertons op het gebied van misdaadbestrijding grotendeels opgeslorpt door de lokale politie en agentschappen zoals de FBI.Het bedrijf leefde echter voort als particulier beveiligingsbedrijf en bewakingsdienst en opereert nog steeds onder de verkorte naam “Pinkerton”.