I løpet av 1800-tallet hadde avskogingen av Catskill og Adirondack skapt massiv silting av New York City havn og truet sjøfart oppover Hudson River. I 1855 ble New York en av de første statene som opprettet konstitusjonelt utpekte «Forever Wild» -konserver for å forhindre miljø- og økonomiske skader, for å skape en sårt tiltrengt vannforsyning til New York City. I 1947 vedtok folket i New York en grunnlovsendring ved folkeavstemning for å tillate et intensivt bruk skisenter i denne beskyttede evig ville regionen.
Belleayre Mountain, som ligger utenfor State Route 28, 2-1 / 2 timer fra New York City, ble erklært som «Forever Wild» av New York State Forest Preserve i 1885. Tidlig gikk skiløpere på sidesteg eller vandret seg mer enn 3000 fot til toppen av de skogkledde stiene. Skientusiaster på 1940-tallet presset politikerne til å utvikle Belleayre for både familier og ekstreme skiløpere. I 1947 ble det innført regninger som tillot staten New York å lage Belleayre Mountain.
Byggingen begynte i 1949, og Belleayre begynte sin fremste vintersesong med fem stier, et elektrisk drevet tauetau, New Yorks første stolheis (En roebling-singel, senere omgjort til en dobbel), en topphytte, en midlertidig basehytte med kafeteria og skittgulv, og parkering for 300. Belleayre var umiddelbart populær blant lokale innbyggere og ble et senter for vintersport i regionen og en økonomisk katalysator for omkringliggende samfunn. Etter hvert som virksomheten økte, utvidet Belleayre ski-terrenget og la til 12 nye løyper, 3 heiser og en ny basehytte på 1950-tallet. Store utvidelser og oppgraderinger av teknologi og utstyr fortsatte de neste tiårene. På 1970-tallet inkluderte tillegg av snømaksteknologi.
I 1977 ble Roebling Double Chairlift erstattet av en Double Chairlift fra Hall. Hall Double ble kalt Summit Double Chairlift. I 1982 ble det installert to doble stolheiser av Doppelmayr for å betjene det nedre grønne terrenget, kalt Lift 1 og Lift 2. I 1986 ble en Riblet Triple Chairlift installert for å betjene toppen av fjellet fra Overlook og Longhouse Lodges. I 1999 ble Superchief og Tomahawk Fixed Grip Quad Chairlifts installert av Garaventa installert. Superchief Quad ble installert for å erstatte Hall Summit Double Chairlift. Hall Summit Double ble flyttet til Plattekill Mountain som North Face Double Chairlift. Tomahawk Quad ble installert på vestsiden av Belleayre for å betjene Belleayre-toppmøtet. Det serverte nytt terreng og terreng som tidligere var tilgjengelig med en Roebling T-Bar. I 2001 åpnet Tomahawk-parkeringsplassen sammen med Dot Nebel-stien på vestsiden av Belleayre. I 2006 ble Superchief Fixed Grip Quad oppgradert til en avtakbar høyhastighets quad av Doppelmayr / CTEC.
Fra og med 2012 har Belleayre 55 stier, parker og lys og 8 heiser, inkludert en høy- Speed Quad. Det har også Catskills «bare kattilgang. I november 2012 ble anlegget overført fra NYS DEC til Olympic Regional Development Authority (ORDA). ORDA driver også skisteder i Gore og Whiteface Mountain.
I skisesongen 2017-2018 startet en gondol med åtte passasjerer, kalt Catskill Thunder, drift. Det er den eneste gondolheisen i The Catskills. Og bare en av tre gondoler i staten NY, alle på ORDA-fjellene.
I løpet av sesongen 2019-2020 erstattet en ny firhjuling med fast grep, Lightning, Lift 1 og Lift 2. Denne heisen hadde et lasteteppe og behagelig polstring av setene.