Az 1800-as évek során a Catskill és az Adirondack erdőirtás hatalmas eliszapolódást okozott New York város kikötőjében, és kényelmetlen volt a Hudson folyó feletti hajózás. 1855-ben New York lett az első államok egyike, amely létrehozta az alkotmányban megjelölt “Forever Wild” konzerveket a környezeti és gazdasági ártalmak megelőzése érdekében, és amellyel megalapozta a New York-i vízellátást. 1947-ben a New York-i nép népszavazással elfogadta az alkotmánymódosítást, amely lehetővé teszi az intenzív használatú síközpont engedélyezését ezen az örökké védett, vadon élő vidéken.
A Belleayre-hegy, a 28. számú államút mellett, 2-1 / 2 óra New York városából 1885-ben a New York-i Állami Erdőmegőrző “Forever Wild” -nak nyilvánította. Korán a síelők oldalra léptek vagy több mint 3000 métert túráztak az erdős ösvények tetejére. Az 1940-es években a síelés kedvelői nyomást gyakoroltak a politikusokra, hogy fejlesszék a Belleayre-t családoknak és extrém síelőknek egyaránt. 1947-ben törvényjavaslatokat fogalmaztak meg, amelyek New York állam számára lehetővé tették a Belleayre-hegy létrehozását.
Az építkezés 1949-ben kezdődött, és Belleayre öt pályával, New York első ülőliftjével, elektromos meghajtású kötélvontatóval kezdte meg első számú téli szezonját. (A Roebling Single, később kettőssé alakítva), csúcstalálkozó, ideiglenes bázisház kávézóval és piszkos padlóval, valamint 300 férőhelyes parkolás. Belleayre azonnal népszerű volt a helyi lakosok körében, és a régió téli sportok központjává vált a régióban, gazdasági katalizátor a környező közösségek számára. Az üzleti tevékenység növekedésével a Belleayre kibővítette a síterepét, 12 új pályával, 3 felvonóval és egy új bázisházzal az 1950-es években. A következő évtizedekben folytatódtak a jelentős bővítések, valamint a technológiai és felszerelés-korszerűsítések. Az 1970-es évek tartalmazzák a hógyártás technológiájának kiegészítését.
1977-ben a Roebling Double Chairlift helyébe a Hall kétágyas felvonója lépett. A Hall Double-t Summit Double Chairliftnek hívták. 1982-ben az alsó zöld terep kiszolgálására két Doppelmayr kettős libegőt emeltek, az úgynevezett Lift 1 és Lift 2 nevet. 1986-ban Riblet Triple Chairliftet telepítettek a hegy tetejének kiszolgálására az Overlook és a Longhouse Lodges épületéből. 1999-ben a Garaventa gyártmányú Superchief és Tomahawk Fix Grip Quad ülőlifteket szerelték fel. A Superchief Quad-ot a Hall Summit Double Chairlift helyettesítésére helyezték el. A Hall Summit Double-t a North Face Double Chairlift néven a Plattekill-hegyre helyezték át. A Tomahawk Quadot Belleayre nyugati oldalára telepítették, hogy a Belleayre-csúcsot szolgálják. Új terepet és terepet szolgált, amelyet korábban a Roebling T-Bar megközelített. 2001-ben a Tomahawk parkoló és a Dot Nebel nyomvonal nyílt Belleayre nyugati oldalán. 2006-ban a Doppelmayr / CTEC a Superchief Fix Grip Quad-ot leválasztható nagysebességű quaddá fejlesztette.
2012-től a Belleayre-nek 55 pályája, parkja és kitérője és 8 felvonója van, köztük egy Sebesség Quad. Ezen kívül a Catskills “csak a macskák számára elérhető síelés. 2012 novemberében az üdülőhelyet a NYS DEC-től átadták az Olimpiai Regionális Fejlesztési Hatóságnak (ORDA). Az ORDA üzemelteti a Gore és a Whiteface Mountain síterepeket is.
A 2017–2018-as síszezonban egy nyolcszemélyes gondozású Catskill Thunder nevű gondola kezdte meg működését. Ez az egyetlen gondolaemelő a Catskills-ben. És NY állambeli 3 gondola közül csak az egyik, mind az ORDA-hegyeken.
A 2019–2020-as szezonban egy új, Lightning névre keresztelt, rögzített markolatú négyliftes felváltotta az 1. és a 2. felvonót. Ennek a felvonónak rakodószőnyege és kényelmes ülése volt.