Jeho zakladatel se stal náhodou detektivem.
V roce 1842 se Allan Pinkerton emigroval do oblasti Chicaga a otevřel se bednářství nebo výroba sudů. Jeho detektivní kariéra začala jen o pět let později, když narazil na skupinu padělatelů a sháněl se po dřevu na ostrově v řece Fox. Skot provedl neformální dohled nad gangem a byl oslavován jako místní hrdina poté, co pomohl policii zatknout. „Ta aféra byla všem v ústech,“ napsal později, „a najednou jsem z každé čtvrtiny zjišťoval, že jsem vyzván, abych podnikl záležitosti vyžadující detektivní dovednosti.“ Pinkerton brzy vyhrál koncert jako šerif z malého města. Poté pracoval jako první policejní detektiv v Chicagu a jako agent pro americkou poštu. Kolem roku 1850 otevřel soukromou vyšetřovací firmu, která se stala Pinkertonskou národní detektivní agenturou.
Pinkertonové inspirovali výraz „soukromé oko“.
Agentura Pinkerton se poprvé proslavila koncem 50. let 20. století lovem psanců a zajišťováním soukromé bezpečnosti železnic. Jako společnost profil se rozrostl a jeho ikonické logo – velké, neměnné oko doprovázené sloganem „Nikdy nespíme“ – dalo vzniknout výrazu „soukromé oko“ jako přezdívka pro detektivy.
Najali si první ženskou detektivku.
V roce 1856 vešla do chicagské kanceláře Pinkertona 23letá vdova Kate Warne a požádala o místo detektiva. Allan Pinkerton váhal s přijmutím žena i vyšetřovatel, ale vzdal se poté, co ho Warne přesvědčil, že dokáže „odkrýt tajemství na mnoha místech, kam přístup mužských detektivů nebylo možné získat.“ Warne věřila svému slovu a ukázalo se, že je odborníkem na práci v utajení, kdy jednou zlomila zloděje tím, že se utěšila na svou ženu a přesvědčila ji, aby odhalila umístění kořisti. Během dalšího případu získala podezřelého, aby nakrmila své zásadní informace tím, že se přestrojila za věštkyni. Pinkerton později uvedl Warnea jako jednoho z nejlepších vyšetřovatelů, jaké kdy najal. Po její smrti v roce 1868 ji dokonce nechal pohřbít ve svém rodinném spiknutí.
Pinkertonové možná zmařili atentát na Abrahama Lincolna.
Krátce před první inaugurací Abrahama Lincolna v březnu 1861 cestoval Allan Pinkerton do Baltimoru na misi železniční společnost. Detektiv vyšetřoval zvěsti, že sympatizanti jižanů by mohli sabotovat železniční tratě do Washingtonu, DC, ale při shromažďování tajných zpravodajských informací se dozvěděl, že tajný kabal také plánoval atentát na Lincolna – poté na cestu s píšťalkou – když přestupoval v Baltimoru na cestě do hlavního města.
Pinkerton okamžitě vystopoval zvoleného prezidenta a informoval ho o údajném spiknutí. S pomocí Kate Warne a několika dalších agentů poté zařídil, aby Lincoln tajně nastoupil do nočního vlaku a projel Baltimorem několik hodin před jeho zveřejněným harmonogramem. Pinkertonští dělníci také přerušili telegrafní linky, aby zajistili, že spiklenci mezi sebou nebudou moci komunikovat, a Warne nechal Lincolna vydávat se za jejího neplatného bratra, aby zakryl svou identitu. Zvolený prezident bezpečně dorazil do Washingtonu příštího rána, ale jeho rozhodnutí obejít Baltimora ho vidělo parodovat a v tisku označit za zbabělce. Mezitím nebyl nikdo z rádoby vrahů nikdy zatčen, což vedlo některé historiky k závěru, že Pinkerton tuto hrozbu mohl přehnat nebo dokonce vymyslet.
Během občanské války špehovali pro armádu Unie.
Allan Pinkerton byl oddaným abolicionistou a odborářem a během občanské války organizoval tajnou zpravodajskou službu pro armádu Potomaců generála Georga B. McClellana. Působící pod jménem E.J. Allen, Pinkerton založili špionážní prsteny za nepřátelskými liniemi a infiltrovali skupiny jižních sympatizantů na severu. Dokonce nechal agenty vyslechnout uprchlé otroky, aby shromáždili informace o Konfederaci.Operace vyvolala hromady inteligence, ale ne všechny se ukázaly přesné. Slavný krok nastal během kampaně na poloostrově v roce 1862, kdy Pinkerton uvedl, že síly Konfederace kolem Richmondu byly více než dvojnásobné než jejich skutečná velikost. McClellan věřil chybným informacím a navzdory tomu, že početně převyšoval počet rebelů, zdržel svůj postup a opakovaně požadoval posily.
Pinkertonové vytvořili jednu z nejstarších kriminálních databází na světě.
Jedním z mnoha způsobů, jak Pinkertonové revolucionizovali vymáhání práva, byla jejich takzvaná „Rogue Gallery“, sbírka výstřelů hrnků a kazuistiky, které agentura použila k průzkumu a sledování hledaných mužů. Spolu s upozorněním na rozlišovací znaky a jizvy podezřelých agenti také shromáždili výstřižky z novin a vytvořili rapové listy podrobně popisující jejich předchozí zatčení, známé spolupracovníky a oblasti odborných znalostí. knihovna by byla sestavena až na počátku 20. století a po narození FBI.
Pinkertonové bojovali s Jessem Jamesem a jeho gangem.
V době hraniční expanze expresní společnosti a železnice často zaměstnávaly Pinkertony jako lovce odměn na Divokém západě. Agentura skvěle infiltrovala do gangu Reno – pachatelů první loupeže vlaku – a později pronásledovala Butcha Cassidyho a jeho Divokou bandu. Pinkertonové obvykle dostali svého muže, ale v 70. letech 19. století strávili měsíce neúspěšným honem na bankovní lupiče Jesse a Frank James. Jeden z jejich agentů byl zavražděn, když se pokoušel infiltrovat do bratrského gangu se sídlem v Missouri, a další dva zahynuli při přestřelce.
Lov skončil krvavým koncem v roce 1875, kdy Pinkertonové zahájili nálet na dům matek bratří Jamesových v okrese Clay v Missouri. Frank a Jesse nebyli nikde k nalezení – byli poučeni – ale Pinkertonové se pohádali se svou matkou Zereldou Samuelovou. Během patové situace hodila členka čety detektivů zápalné zařízení přes Samuelovo okno, odfoukla jí část paže a zabila 8letého nevlastního bratra Jamesových. Zpackaný útok obrátil veřejné mínění proti Pinkertonům. Poté, co viděl, jak jeho detektivové v novinách odsuzují vrahy, Allan Pinkerton neochotně odvolal svou válku proti gangu Jamesů. Jesse se bude dalších sedm let vyhýbat úřadům, než ho v roce 1882 zabije kulka vraha.
Hráli roli v nechvalně známé stávce Homestead Mill Strike v roce 1892.
Spolu s Pinkertonové měli při svých činech na Divokém západě také zlověstnější pověst polovojenského křídla velkých podniků. Průmyslníci je používali ke špehování odborů nebo jako strážci a stávkující a detektivové se při několika příležitostech střetli s dělníky. Během stávky 1892 Amalgamated Association of Iron and Steel Workers zaplatila společnost Carnegie Steel Company asi 300 Pinkertonů, aby působili jako ochranka ve svém mlýně v Homesteadu v Pensylvánii. Po příjezdu do závodu na říčních člunech se agenti rozběhli s tisíci stávkujících dělníků do celodenní bitvy vedené zbraněmi, cihlami a dokonce i dynamitem. V době, kdy se početní Pinkertonové konečně vzdali, byl nejméně tucet lidí mrtvých a několik dalších zraněných. Spad z rvačky ochromil ocelovou unii, ale mnoho také označilo Pinkertony za „najaté kriminálníky“, což vedlo několik států k přijetí zákonů zakazujících používání vnějších stráží v pracovních sporech.
Pinkertonové byli kdysi větší než americká armáda.
Poté, co Allan Pinkerton zemřel v roce 1884, převzala kontrolu nad jeho agenturou jeho dva synové, Robert a William. Společnost nadále rostla pod jejich dohledem a do 90. let 19. století se chlubil 2 000 detektivy a 30 000 rezervami – více muži než stálá armáda Spojených států. Ze strachu, že by agentura mohla být najata jako soukromá žoldácká armáda, stát Ohio později Pinkertonovy postavil mimo zákon.
Agentura existuje dodnes.
Na počátku 20. století , povinnosti Pinkertonů v boji proti trestné činnosti byly do značné míry absorbovány místními policejními silami a agenturami, jako je FBI.Společnost však žila jako soukromá bezpečnostní firma a strážní služba a dodnes funguje pod zkráceným názvem „Pinkerton“.