Oliver Cromwell era descendiente de una rama menor de la familia Cromwell, pariente lejano de (como bisabuelo) Thomas Cromwell, ministro principal del rey Enrique VIII. La hermana de Thomas Cromwell, Katherine, se había casado con un abogado galés, Morgan Williams. Su hijo Richard Williams se fue a vivir a la casa de su tío Thomas, convirtiéndose en su protegido. Incluso después de que Thomas Cromwell cayera del poder, Richard continuó prosperando en la corte, obteniendo el título de caballero y tierras en Huntingdonshire. En el momento de su muerte, se hacía llamar «Sir Richard Cromwell» o «Sir Richard Williams, alias Cromwell» en honor a su tío. Su hijo Sir Henry continuó esta tradición y continuó adquiriendo propiedades en Huntingdon, construyendo una gran casa en Hinchingbrooke que todavía se mantiene en pie. La segunda esposa de Sir Henry, Lady Susan, estuvo involucrada en el famoso caso de Witches of Warboys, muriendo de una enfermedad en 1592 que se atribuyó a la maldición de una bruja.
El hijo mayor de Sir Henry, Sir Oliver Cromwell heredó Hinchingbrooke, aunque posteriormente tuvo que venderlo a la familia Montagu en 1627, después de haber acumulado deudas sustanciales por recibir regularmente al rey Jaime I en la casa. En cambio, vivió en Ramsey y apoyó la causa realista durante la Guerra Civil.
El segundo hijo de Sir Henry fue Robert Cromwell, quien se casó con Elizabeth Steward alrededor de 1590. La pareja tuvo diez hijos, tres niños y siete niñas. Solo uno de los niños sobrevivió a la infancia: Oliver Cromwell, que nació en Huntingdon el 25 de abril de 1599.
Sabemos relativamente poco sobre los primeros años de vida de Oliver. Sabemos que asistió a la Huntingdon Grammar School (entonces ubicada en el edificio que ahora es el Museo Cromwell) entre 1610 y 1616, donde habría recibido una educación clásica en religión, moral, latín y griego, con algo de matemáticas, e historia. El maestro de escuela en ese momento era un tal Thomas Beard.
Desde abril de 1616, Cromwell asistió al Sidney Sussex College en la Universidad de Cambridge. No parece haber sido un estudiante dedicado, siendo descrito como «más famoso por los ejercicios en los campos que en las escuelas». Se fue poco más de un año después de la muerte de su padre en junio de 1617. Evidencia de la juventud malgastada de Oliver podría deducirse del testamento de su padre, que implicaba sus propiedades a su viuda hasta por 21 años, o hasta que «… mi esposa o sus asignadas pueden, como mejor les parezca …»
Una vez más, se sabe poco de la vida de Cromwell entre 1617 y 1620. Se cree que fue a Londres para estudiar derecho en Lincolns Inn, que era una práctica común para muchos jóvenes de su formación. Esto le daría una base legal para actuar como juez de paz y administrar las propiedades de su padre. Mientras estaba en Londres conoció y se casó con Elizabeth Bourchier, hija de un rico comerciante de pieles. Se casaron el 22 de agosto de 1620 en la iglesia de St Giles, Cripplegate. La relación era muy fuerte y la evidencia que hemos indicado es que la pareja estaba dedicada el uno al otro. La pareja pasó a tener nueve hijos, uno de los cuales murió en la infancia.
Cromwell y su creciente familia vivieron en Huntingdon hasta 1631. Durante este tiempo, parece haber pasado por una crisis personal, siendo diagnosticado en 1628 por el médico suizo Theodore Mayerne con melancolía, comúnmente interpretada hoy como depresión. En 1630 hubo una gran disputa en Huntingdon sobre una carta de la ciudad, una discusión en la que Cromwell se encontró en el bando perdedor. Además de esto, se enfrentaba a problemas financieros y, como resultado, se vio obligado a vender sus propiedades en Huntingdon y mudarse a la cercana St. Ives.
El tiempo que pasó la familia Cromwell en St. Ives es algo en blanco en términos de mucha evidencia histórica, ni siquiera tenemos una idea firme de dónde vivían en la ciudad. Mientras estaban allí, eran agricultores arrendatarios y vivían en circunstancias reducidas. Es probable que fue durante este período que Cromwell experimentó una conversación religiosa o un despertar, desarrollando la fe devota que sería una parte integral de su vida en el futuro.
En 1636, la fortuna de Oliver se restauró, gracias a un legado que le dejó su tío materno Thomas Steward. Esto incluía propiedades y alquileres en Ely, incluida una cómoda casa cerca de la catedral. Esta casa se convirtió en el hogar de la familia Cromwell durante los próximos años y aún sobrevive hoy. Está abierto al público como Oliver Cromwells House.
Mientras vivía en Ely, el parlamento fue llamado por el rey Carlos I. Cromwell fue elegido como uno de los miembros del parlamento de Cambridge en 1640.