Los 12 miembros del comité de Cleveland que planearon el Sweetest Day de Cleveland, como se publicó en The Cleveland Plain Dealer el 8 de octubre de 1922.
Página completa Sweetest Day editorial publicado en The Cleveland Plain Dealer el 8 de octubre de 1922.
El primer Sweetest Day fue el 10 de octubre de 1921, en Cleveland. La edición de The Cleveland Plain Dealer de El 8 de octubre de 1922, que narra el primer Día más dulce en Cleveland, afirma que el primer Día más dulce fue planeado por un comité de 12 pasteleros presidido por el fabricante de dulces CC Hartzell. El Comité del Día Más Dulce del Año distribuyó más de 20.000 cajas de dulces entre «los vendedores de periódicos, los huérfanos, los ancianos y los pobres» en Cleveland. El Comité del Día más dulce del año contó con la ayuda de algunas de las estrellas de cine más importantes del día en la distribución de dulces, incluidas Theda Bara y Ann Pennington.
También hubo varios intentos de iniciar un «Día más dulce» en la ciudad de Nueva York, incluyendo una declaración de Candy Day en todo Estados Unidos por parte de los fabricantes de dulces el 8 de octubre de 1922. En 1927, The New York Times informó que «los poderes que determinan la nomenclatura de las semanas de octubre» decretó que el La semana que comenzaba el 10 de octubre de 1927 se conocería como la Semana más dulce. El 25 de septiembre de 1937, The New York Times informó en Advertising News and Notes que la Asociación Nacional de Pasteleros había lanzado un «movimiento en toda la industria de los dulces» para clasificar el Día Más Dulce con el Día de la Madre, el Día del Padre y San Valentín.
En 1940, el 19 de octubre se proclamó otro Día Más Dulce. El evento promocional estuvo marcado por la distribución de más de 10,000 cajas de dulces por parte del Comité del Día Más Dulce. distribuidos entre 26 organizaciones benéficas locales. 225 niños recibieron dulces en la capilla de la Sociedad para la Prevención de la Crueldad contra los Niños el 17 de octubre de 1940. También se entregaron 600 cajas de dulces a los presidentes de los grupos judíos, protestantes y católicos de Big Sister de Nueva York.