Mindre än två år innan Sovjetunionen mötte Nazityskland under andra världskriget, förde det ett blodigt krig med en annan motståndare: den lilla nationen Finland. Rysslands fejd med sin nordiska granne började 1939, då sovjetledaren Joseph Stalin såg för att utvidga sitt inflytande över Östeuropa. Med tanke på oro över en potentiell attack från tyskarna krävde Stalin att Finlands gräns till Ryssland flyttades tillbaka 16 mil längs den karelska istern för att skapa en buffertzon runt staden Leningrad. Han ville också att finländarna skulle överlämna flera öar i Finska viken och hyra ut sovjeterritoriet på Hangöhalvön för att bygga en marinbas. Sovjeterna erbjöd ett stort antal ryska territorier som en del av affären, men finländarna var misstänksamma mot sina motiv och avslog dem. Den 30 november 1939, efter en serie ultimatum och misslyckade förhandlingar, inledde den sovjetiska röda armén en invasion av Finland med en halv miljon trupper.
Även om finländarna var mycket underlägsna och outgunned i det som blev känt som ”vinterkriget”, hade de fördelen av att slåss på hemmaplan. Ledd av marskalk Carl Gustaf Mannerheim, jagade de bakom ett nätverk av diken. betongbunkrar och fästningsbefästningar på den karelska ismen och slog tillbaka upprepade sovjetiska tankangrepp. På andra håll vid gränsen använde finska skitrupper det ojämna landskapet för att utföra slag-och-kör-attacker på isolerade sovjetiska enheter. Deras gerillataktik hjälpte bara av frysande finländsk vinter som slog ner sovjeterna och gjorde deras soldater lätta att upptäcka mot snöig terräng. En finsk prickskytt, en bonde som heter Simo Häyhä, tillskrevs så småningom över 500 dödar.
Medan finländarna satte upp ett livligt motstånd under vintern 1939-1940, deras trupper var i slutändan ingen match för Röda arméns enorma enormhet. I februari 1940, efter en av de största artilleribombarderna sedan första världskriget, förnyade sovjeterna deras angrepp och överträffade det finska försvaret mot den karelska ismen. Med sina ammunitionskrafter och nära utmattning gick Finland med på fredsvillkor följande månad.
Fördraget som avslutade vinterkriget tvingade Finland att avstå 11 procent av sitt territorium till Sovjetunionen, men ändå behöll landet sitt oberoende och satsade senare mot Ryssland en andra gång under andra världskriget. För sovjeterna kostade segern en hög kostnad. Under bara tre månaders strider drabbades deras styrkor över 300 000 dödsfall jämfört med cirka 65 000 för finländarna. Vinterkriget kan också ha haft viktiga konsekvenser för andra världskriget. Bland annat nämns Röda arméns svaga prestanda ofta som en nyckelfaktor i Adolf Hitlers felaktiga tro på att hans invasion av Sovjetunionen i juni 1941 skulle vara en framgång.