Oliver Cromwell härstammade från en yngre gren av Cromwell-familjen, avlägset släkt från (som stora farfarbror) Thomas Cromwell, chefsminister till kung Henry VIII. Thomas Cromwells syster Katherine hade gift sig med en walisisk advokat, Morgan Williams. Deras son Richard Williams bodde i sin farbrors Thomas hushåll och blev hans protegé. Även efter att Thomas Cromwell föll från makten fortsatte Richard att blomstra vid domstolen och fick riddare och landade i Huntingdonshire. Vid tiden för hans död kallade han sig antingen Sir Richard Cromwell eller Sir Richard Williams, alias Cromwell till ära för sin farbror. Hans son Sir Henry fortsatte denna tradition och fortsatte att förvärva egendom i Huntingdon och byggde ett storslaget hus på Hinchingbrooke som fortfarande står idag. Sir Henrys andra fru, Lady Susan, var inblandad i det berömda Witches of Warboys-fallet och dog 1592 av en sjukdom som anklagades för en häxas förbannelse!
Sir Henrys äldste son, Sir Oliver Cromwell ärvde Hinchingbrooke, även om den senare var tvungen att sälja den till Montagu-familjen 1627, efter att ha ackumulerat stora skulder från att regelbundet underhålla kung James I i huset. Han bodde istället i Ramsey och stödde den kungliga saken under inbördeskriget.
Sir Henrys andra son var Robert Cromwell, som gifte sig med Elizabeth Steward omkring 1590. Paret hade tio barn, tre pojkar och sju flickor. Endast en av pojkarna överlevde spädbarn – Oliver Cromwell, som föddes i Huntingdon den 25 april 1599.
Vi vet relativt lite om Olivers tidiga liv. Vi vet att han deltog i Huntingdon Grammar School (då belägen i byggnaden som nu är Cromwell Museum) mellan 1610 och 1616, där han skulle ha fått en ”klassisk utbildning” i religion, moral, latin och grekiska, med lite matematik, och historia. Skolmästaren vid den tiden var Thomas Beard.
Från april 1616 deltog Cromwell i Sidney Sussex College vid University of Cambridge. Han verkar inte ha varit en dedikerad student och beskrivs som ”mer känd för övningar på fältet än i skolorna.” Han lämnade efter drygt ett år efter sin fars död i juni 1617. Bevis för Olivers missbrukade ungdom kan hämtas från sin fars vilja, vilket innebar hans gods till sin änka i upp till 21 år, eller tills ”… min nämnda fru eller hennes uppdrag kan som de tycker bra …”
Återigen, lite är känt av Cromwells liv mellan 1617 och 1620. Man tror att han åkte till London för att studera juridik på Lincolns Inn, vilket var vanligt för många unga män i hans bakgrund. Detta skulle ge honom en grund i lagen att agera som fredsdomare och att hantera sin fars fastigheter. Medan han var i London träffade han och gifte sig med Elizabeth Bourchier, dotter till en rik pälshandlare. De gifte sig den 22 augusti 1620 vid St Giles Church, Cripplegate. Förhållandet var mycket starkt och sådana bevis som vi har visat att paret var hängivna till varandra. Paret fick nio barn, varav ett dog i spädbarn.
Cromwell och hans växande familj bodde i Huntingdon fram till 1631. Under denna tid verkar han ha genomgått en personlig kris, diagnostiserad i 1628 av den schweiziska läkaren Theodore Mayerne med melankoli – tolkas vanligtvis idag som depression. År 1630 fanns det en stor tvist i Huntingdon om en stadstad, ett argument där Cromwell befann sig på den förlorande sidan. Utöver detta fick han ekonomiska problem och tvingades som ett resultat att sälja sina fastigheter i Huntingdon och flytta till närliggande St Ives.
Familjen Cromwell i St Ives är något tomt mycket historiska bevis – vi har inte ens någon fast idé om var de bodde i staden. Medan de var där var de faktiskt hyresgäster och bodde under reducerade omständigheter. Det är troligt att det var under denna period som Cromwell genomgick en religiös konversation eller vaknade och utvecklade den hängivna tron som skulle vara en integrerad del av hans liv framöver.
1636 återställdes Olivers förmögenheter tack vare en arv som lämnades till honom av sin farbror Thomas Steward. Detta inkluderade fastigheter och hyror i Ely, inklusive ett bekvämt hus nära katedralen. Detta hus blev familjen Cromwell under de närmaste åren och överlever fortfarande idag. Det är öppet för allmänheten som Oliver Cromwells hus.
Medan han bodde i Ely, återkallades parlamentet av kung Charles I. Cromwell valdes till en av parlamentets ledamöter för Cambridge 1640.