A Thorp T-18 tornado survivor
Den första helgenflygningen, kallad Mid-Winter Sun ”n Fun, hölls i januari 1975 på Lakeland Municipal Airport och var begränsad till piloter och EAA-, SESAC- och FSAACA-medlemmar. Totalt 1 980 gäster och 365 flygplan var närvarande. Året därpå utvidgades inflygningen till en hel vecka och Lakeland City godkände ett hyresavtal för att flytta kongressplatsen till flygplatsens sydvästra kvadrant. Allmänheten bjöds in på begränsad basis. Antalet besökande flygplan tredubblades mer än det första året, med 1200 flygplan inklusive 200 hembyggnader, 180 antikviteter, 260 klassiker och 28 krigsfåglar på plats. Snö föll på flygplatsen för den enda gången i showhistoriken hittills under utställningen 1977.
1992 höll Sun ”n Fun Air Museum (nu Florida Air Museum) sin stora öppning. 1997 Den brasilianska flygvapnets flygdemonstrationsskvadron (känd som rökskvadronen) var den aktuella akten. År 2000 utförde Airshow-legenden Bob Hoover den sista flygningen av sin Shrike Commander vid fly-in. Två år senare debuterade Bobby Younkin världens första aerobatiska Learjet. Under 2004-utställningen satte Bruce Bohannon och hans turboladdade Exxon Flyin ”Tiger fyra gånger för att klättra världsrekord.
2011 den 31 mars, en EF1 tornado träffade grunderna för airshow, vilket resulterade i skador på 40-50 flygplan, tillsammans med utställningstält och utställningar. Femton personer fick mindre skador. Airshow fortsatte nästa dag. 2015-showen presenterade den första amerikanska föreställningen av Breitling Jet Team. 2017 visade det franska flygvapnet Patrouille de France aerobatiska team, vilket gjorde det till det andra utseendet i USA (den första var på Melbourne Air And Space Show den 1–3 april) på mer än 30 år. Teamet flög en utställning den 4 april.