Mesoförening

Får inte förväxlas med Mesomer.

En mesoförening eller meso-isomer är en icke-optiskt aktiv medlem i en uppsättning stereoisomerer, av vilka minst två är optiskt aktiva. Detta innebär att trots att den innehåller två eller flera stereogena centra är molekylen inte kiral. En mesoförening är ”överlägsen” på sin spegelbild (inte att förväxla med överlappbar, eftersom två objekt kan läggas över varandra oavsett om de är desamma). Två objekt kan överlagras om alla aspekter av objekten sammanfaller och det inte ger en ”(+)” eller ”(-)” avläsning när de analyseras med en polarimeter.

Till exempel kan vinsyra finnas som någon av tre stereoisomerer som avbildas nedan i en Fischer-projektion. Av de fyra färgade bilderna högst upp i diagrammet representerar de två första mesoföreningen (2R, 3S och 2S, 3R isomererna är ekvivalenta) följt av det optiskt aktiva paret levotarsyra (L- (R, R) – (+) – vinsyra) och dextrotarsyra (D- (S, S) – (-) – vinsyra). Mesoföreningen halveras genom ett inre symmetriplan som inte är närvarande för icke-meso-isomererna (indikeras med ett X). Det vill säga, vid reflektion av mesoföreningen genom ett spegelplan vinkelrätt mot skärmen, erhålls samma stereokemi; detta är inte fallet för icke-meso vinsyra, som genererar den andra enantiomeren. Mesoföreningen får inte förväxlas med en 50:50 racemisk blandning av de två optiskt aktiva föreningarna, även om ingen av dem kommer att rotera ljus i en polarimeter.

Det är ett krav för två av stereocentrerna i en mesoförening att ha minst två substituenter gemensamt (även om de har denna egenskap betyder inte nödvändigtvis att föreningen är meso). Till exempel, i 2,4-pentandiol har både de andra och fjärde kolatomerna, som är stereocenter, alla fyra substituenter gemensamt.

Eftersom en meso-isomer har en överlägsen spegelbild, kan en förening med totalt n chirala centra inte uppnå det teoretiska maximalt 2n stereoisomerer om en av stereoisomererna är meso.

Lämna ett svar

Din e-postadress kommer inte publiceras. Obligatoriska fält är märkta *