Cyklohexan Kemiska egenskaper, användningsområden, produktion
Kemiska egenskaper
Cyklohexan är en färglös vätska med en mild, söt lukt.
Fysiska egenskaper
Färglös vätska med en söt, kloroformliknande lukt. En detektions-lukttröskelkoncentration av 2700 mg / m3 (784 ppmv) bestämdes experimentellt av Dravnieks (1974). En lukttröskelkoncentration på 2,7 ppbv rapporterades av Nagata och Takeuchi (1990).
Användning
Lämplig för HPLC, spektrofotometri, miljöprovning
Användning
Lösningsmedel för lack och hartser. Borttagare för färg och lack. Vid extraktion av eteriska oljor. I analytisk kemi för molviktbestämningar (kryoskopisk konstant 20.3). Vid tillverkning av adipinsyra, bensen, cyklohexylklorid, nitrocyklohexan, cyklohexanol och cyklohexanon. Vid tillverkning av fast bränsle för kaminer. I svampdödande beredningar (har lätt svampdödande verkan). I den industriella omkristallisationen av steroider.
Användning
Cyklohexan är en petroleumprodukt erhållen genom destillering av C4-400 ° F kokande rangenaftas, följt av fraktionering och superfraktionering; bildas också genom katalytisk hydrogenering av bensen. Det används i stor utsträckning som lösningsmedel för lacker och hartser, som färg- och lackborttagare och vid tillverkning av adipinsyra, bensen, cyklohexanol och cyklohexanon.
Definition
En färglös flytande alkan som vanligen används som lösningsmedel och vid framställning av hexandiosyra (adipinsyra) för tillverkning av nylon. Cyklohexan tillverkas i sig genom reformeringen av långkedjiga kolväten i råoljefraktioner. Det är också intressant ur strukturell synvinkel, existerande som en puckereds-sex-leded ring, som har alla bindningar mellan kolatomer vid 109,9 ° (tetrahedralangel). Molekylen genomgår snabb omvandling mellan två ”stolliknande” FÖRENINGAR, som är energiskt likvärdiga och passerar genom en ”båtliknande” struktur med högre energi. Det representeras vanligtvis av en sexkant.
Definition
cyklohexan: En färglös flytande cykloalkan, C6H12; r.d. 0,78; smp. 6,5 ° C; b.p. 81 ° C. Det förekommer i petroleum och framställs genom att bensin och väte förs under en uppvärmd Raney-nickelkatalysator vid 150 ° C, eller genom reduktion av cyklohexanon. Det används som lösningsmedel och färgborttagare och kan oxideras med varm koncentrerad salpetersyra-tohexandisyra (adipinsyra) . Cyklohexanering är inte plan och kan adoptera båt- och stolkonformationer; i formler representeras den av en enda sexkant.
Definition
ChEBI: Ett alicykliskt kolväte innefattande en ring med sex kolatomer; den cykliska formen av hexan, som används som råvara vid tillverkning av nylon.
Produktionsmetoder
Cyklohexan fraktioneras från råolja och kan frigöras varhelst oljeprodukter raffineras, lagras och används. En annan stor källa till allmän utsläpp är avgaser från motorfordon. Den framställs syntetiskt från bensen, genom hydrokrackning av cyklopentan, eller från toluen genom samtidig dealkylering och dubbelbindningshydrogenering.
Allmän beskrivning
En klar färglös vätska med en petroleumliknande lukt. Används för att tillverka nylon, som lösningsmedel, färgborttagare och andra kemikalier. Flampunkt -4 ° F. Densitet 6,5 lb / gal (mindre än vatten) och olöslig i vatten. Ångor tyngre än luft.
Luft & Vattenreaktioner
Mycket brandfarligt. Olöslig i vatten.
Reaktivitetsprofil
Flytande kvävedioxid matades in i en nitreringskolonn innehållande het cyklohexan på grund av ett fel. En explosion resulterade oförenligt med starka oxidationsmedel.
Hälsofara
Yrsel, med illamående och kräkningar. Koncentrerad ånga kan orsaka medvetslöshet och kollaps.
Hälsofara
Cyklohexan är ett akut toxiskt medel med låg ordning. Det irriterar ögonen och andningssystemet. Exponering för en 1–2% koncentration i luft orsakade slöhet, dåsighet och narkos hos försöksdjur. Den dödliga koncentrationen för en timmes exponering hos möss uppskattas till cirka 30 000 ppm. Förtäring av cyklohexan uppvisade lågtoxiska effekter. LD50-värdena i litteraturen visar en stor variation. Det kan detekteras från dess lukt vid 300 ppm koncentration.
Kemisk reaktivitet
Reaktivitet med vatten: Ingen reaktion; Reaktivitet med vanliga material: Ingen reaktion; Stabilitet under transport: Stabil; Neutraliseringsmedel för syror och kaustik: Ej relevant; Polymerisering: Ej relevant; Hämmare av polymerisation: Inte relevant.
Säkerhetsprofil
Gift intravenöst, måttligt giftigt vid intag. Ett systemiskt irriterande medel vid inandning och förtäring. Hudirriterande. Mutationsdata rapporterade. Brandfarlig vätska. Farlig brandfara vid exponering för värme eller eld. kan reagera med oxiderande material. Måttlig explosionsrisk i form av ånga vid exponering för låga. När det blandas varmt med flytande dinitrogen tetraoxide kan en explosion resultera.För att bekämpa eld, använd skum, CO2, torr kemikalie, spray, dimma. Vid uppvärmning till nedbrytning avger den skarp rök och ångor.
Potentiell exponering
Cyklohexan används som kemiskt mellanprodukt; som lösningsmedel för fetter, oljor, vaxer, hartser, syntetiska gummi; och som ett extraktant av eteriska oljor i parfymindustrin.
Karcinogenicitet
Ingen tumörfrämjande aktivitet observerades hos möss som fick en 60 ml applicering av 0,3% DMBA i bensen följt av en 60 ml applicering av cyklohexan två gånger i veckan under 50 veckor.
Källa
Schauer et al. (1999) rapporterade cyklohexan i en dieseldriven medelhög truckexgas med en utsläppshastighet på 210 μg / km.
Kalifornien fas II omformulerad bensin innehöll cyklohexan i en koncentration av 8900 mg / kg. Gasfasutsläppshastigheter från bensindrivna bilar med och utan katalysatorer var 1,44 respektive 238,0 mg / km (Schauer et al., 2002).
Miljöskydd
Biologiskt. Rapporterade mikrobiella nedbrytningsprodukter inkluderar cyklohexanol (Dugan, 1972; Verschueren, 1983), 1-oxa-2-oxocykloheptan, 6-hydroxiheptanoat, 6-oxohexanoat, adipinsyra, acetyl-CoA, succinyl-CoA (citerad, Verschueren, 1983), och cyklohexanon (Dugan, 1972; Kecket al., 1989).
Fotolytisk. Följande hastighetskonstanter rapporterades för reaktionen av cyklohexan och OH-radikaler i atmosfären: 5,38 x 10-12 cm3 / molekyl psek vid 295 K (Greiner, 1970); 6,7 x 10-12 cm3 / molekyl aps vid 300 K (Darnall et al., 1978); 6,69 x 10-12 cm3 / molekyl aps vid 298 (DeMoreand Bayes, 1999); 7,0 x 10-12 cm3 / molekyl aps (Atkinson et al., 1979); 7,49 x 10-12 cm3 / molekyl? Sek (Atkinson, 1990). En fotooxidationsreaktionshastighetskonstant på 1,35 x 10-16 cm3 / molekyl sec sek rapporterades för reaktionen av cyklohexan med NO3 i atmosfären (Atkinson, 1991).
Kemisk / Fysisk. Gasfasereaktionen av cyklohexan med OH-radikaler i närvaro av kväveoxid gav cyklohexanon och cyklohexylnitrat som huvudprodukter (Aschmann et al., 1997).
Cyklohexan hydrolyserar inte eftersom det inte har någon hydrolyserbar funktionell grupp.
Frakt
UN1145 cyklohexan, faroklass: 3; Etiketter: 3-Brandfarlig vätska.
Reningsmetoder
Det är bäst att rena den genom att tvätta med koncentrerad H2SO4 tills tvätten är färglös, följt av vatten, vattenhaltig Na2CO3 eller 5% NaOH, och återigen vatten tills det är neutralt. Den torkas sedan med P2O5, Linde typ 4A molekylsiktar, CaCl2 eller MgSO4, sedan Na och destilleras. Cyklohexan har återflödats med och destillerats från Na, CaH2, LiAlH4 (som också avlägsnar peroxider), natrium / kaliumlegering eller P2O5. Spår av * bensen kan avlägsnas genom passage genom en kolonn av kiselgel som har uppvärmts nyligen: detta ger material som är lämpligt för ultraviolett och infraröd spektroskopi. Om det finns mycket * bensen i cyklohexanen kan det mesta avlägsnas genom en förbehandling med nitrerande syra (en kall blandning av 30 ml koncentrerad HNO3 och 70 ml koncentrerad H2SO4) som omvandlar * bensen till nitrobensen. Den orena cyklohexanen och nitreringsyran placeras i ett isbad och rörs om kraftigt i 15 minuter, varefter blandningen får värmas till 25 ° under 1 timme. Cyklohexanen dekanteras, tvättas flera gånger med 25% NaOH, därefter vatten, torkas med CaCl2 och destilleras från natrium. Föroreningar innehållande karbonyl kan avlägsnas enligt beskrivningen för kloroform. Andra reningsförfaranden inkluderar passage genom kolonner av aktiverad aluminiumoxid och upprepad kristallisation genom partiell frysning. Små mängder kan renas genom kromatografi på en Dowex 710-kromosorb W gas-vätskekromatografisk kolonn. Brandfarlig vätska. Snabb rening: Destillera, kasta förlöpningen. Stå destillat över grad I aluminiumoxid (5% vikt / volym) eller 4A molekylsiktar.
Inkompatibiliteter
Kan bilda explosiv blandning med luft. Kontakt med oxidationsmedel, kvävedioxid och syre kan orsaka brand och explosionsrisk. Kan explodera i värme när den blandas med dinitrogen tetraoxidvätska.
Avfallshantering
Lös upp eller blanda materialet med ett brännbart lösningsmedel och bränn det i en kemisk förbränningsanläggning utrustad med efterbrännare och skrubber. Alla federala, statliga och lokala miljöbestämmelser måste följas.