La ciudad contemporánea
En el siglo XX, San Juan se expandió rápidamente más allá de sus límites amurallados (ahora conocido como Viejo San Juan) para incorporar los suburbios de Miramar, Santurce y Condado, a lo largo de la costa, así como el industrial Hato Rey, con su gran estadio deportivo y moderno distrito financiero, y la ciudad de Río Piedras, inmediatamente al sureste. Para 1980, el área metropolitana de San Juan incluía los municipios circundantes al este y al oeste y tenía aproximadamente un tercio de la población total de Puerto Rico; esa proporción ha aumentado a dos tercios de la población. En un movimiento para descentralizar la ciudad vieja, muchas oficinas y agencias gubernamentales se trasladaron a través de la bahía, pero el palacio del gobernador se ha mantenido en uso. La congestión del tráfico se convirtió en un problema grave a medida que la ciudad crecía y, en un esfuerzo por reducir el uso de automóviles, la primera línea de un sistema regional de trenes de tránsito rápido se abrió en 2004.
El área metropolitana de San Juan es el el centro industrial y de procesamiento más grande de la isla, con instalaciones para el refinado de petróleo y azúcar, procesamiento de tabaco, elaboración de cerveza y destilación de ron. También se producen cemento, productos farmacéuticos, productos metálicos y ropa. San Juan es la capital financiera de la isla y muchos bancos y corporaciones estadounidenses tienen oficinas o centros de distribución allí. El turismo es un componente importante de la economía local, y los visitantes se sienten atraídos por el distrito del Viejo San Juan, que ha sido ampliamente restaurado, y los hoteles de lujo de la zona (especialmente en Condado). El puerto de San Juan maneja tanto carga como una gran cantidad de cruceros, y el aeropuerto internacional de la ciudad (llamado así en honor a Luis Muñoz Marín, el primer gobernador electo de la isla) está a las afueras del Viejo San Juan; Ambas instalaciones están entre las más concurridas del Caribe.
El campus principal de la Universidad de Puerto Rico (1903) está ubicado en el barrio Río Piedras de San Juan. El campus médico y otras instalaciones de la universidad también se encuentran en San Juan. En 1957 la universidad se convirtió en la sede del Festival Casals (ahora se realiza en Santurce, el principal barrio residencial de San Juan), fundado por Pablo Casals. Las otras instituciones educativas de la ciudad incluyen la Universidad del Sagrado Corazón (1935) y un campus de la Universidad Interamericana de Puerto Rico (1912). El Museo de Arte de Puerto Rico, que combina una nueva estructura de cinco pisos con un antiguo edificio de hospital, abrió sus puertas en 2000. Eventos anuales notables además del Festival Casals son el Festival de la Calle de San Sebastián en enero y el San Juan Bautista (St. John el Bautista) en junio.