Oliver Cromwell a fost descendent dintr-o ramură junioră a familiei Cromwell, înrudit de la (ca mare, străbunic-unchi) Thomas Cromwell, ministru șef al regelui Henric al VIII-lea. Katherine, sora lui Thomas Cromwell, se căsătorise cu un avocat galez, Morgan Williams. Fiul lor, Richard Williams, a plecat să locuiască în gospodăria unchiului său Thomas, devenind protejatul său. Chiar și după ce Thomas Cromwell a căzut de la putere, Richard a continuat să prospere la curte, câștigând un cavaler și pământuri în Huntingdonshire. Până la moartea sa, el se numea „Sir Richard Cromwell” sau „Sir Richard Williams, alias Cromwell” în cinstea unchiului său. Fiul său, Sir Henry, a continuat această tradiție și a continuat să achiziționeze proprietăți în Huntingdon, construind o casă măreață la Hinchingbrooke, care se află și astăzi. Cea de-a doua soție a lui Sir Henry, Lady Susan, a fost implicată în celebrul caz „Vrăjitoarele lui Warboys”, care a murit de o boală în 1592 care a fost pusă pe seama blestemului unei vrăjitoare!
Fiul cel mare al lui Sir Henry, Sir Oliver Cromwell a moștenit-o Hinchingbrooke, deși ulterior a trebuit să-l vândă familiei Montagu în 1627, acumulând datorii substanțiale de la divertismentul regulat al regelui Iacob I la casă. A locuit la Ramsey și a susținut cauza regalistă în timpul războiului civil.
Al doilea fiu al lui Sir Henry a fost Robert Cromwell, care s-a căsătorit cu Elizabeth Steward în jurul anului 1590. Cuplul avea zece copii, trei băieți și șapte fete. Doar unul dintre băieți a supraviețuit copilăriei – Oliver Cromwell, care s-a născut în Huntingdon la 25 aprilie 1599.
Știm relativ puține despre primele vieți ale lui Oliver. Știm că a participat la școala gramatică Huntingdon (situată pe atunci în clădirea care acum este Muzeul Cromwell) între 1610 și 1616, unde ar fi primit o „educație clasică” în religie, morală, latină și greacă, cu ceva matematică, și istorie. În acel moment, profesorul de școală era Thomas Beard.
Din aprilie 1616 Cromwell a participat la Sidney Sussex College de la Universitatea din Cambridge. El nu pare să fi fost un elev dedicat, fiind descris ca fiind „mai renumit pentru exerciții în câmpuri decât în școli”. A plecat după puțin peste un an după moartea tatălui său în iunie 1617. Dovezi ale tineretului dorit al lui Oliver ar putea fi culese din testamentul tatălui său, ceea ce presupunea moșii lui văduvei sale timp de până la 21 de ani, sau până când „… soția mea sau atribuțiile ei pot, după cum cred ei bine …”
Din nou, se știe puțin despre viața lui Cromwell între 1617 și 1620. Se crede că a mers la Londra pentru a studia dreptul la Lincolns Inn, ceea ce era o practică obișnuită pentru mulți tineri din istoria sa. Acest lucru i-ar oferi o bază în lege să acționeze ca judecător de pace și să gestioneze proprietățile tatălui său. În timp ce se afla la Londra, s-a întâlnit și s-a căsătorit cu Elizabeth Bourchier, fiica unui bogat traficant de blănuri. S-au căsătorit pe 22 august 1620 la Biserica Sf. Giles, Cripplegate. Relația a fost una foarte puternică și dovezi pe care le-am indicat că cuplul era devotat unul altuia. Cuplul a continuat să aibă nouă copii, dintre care unul a murit în copilărie.
Cromwell și familia sa în creștere au locuit în Huntingdon până în 1631. În acest timp, el pare să fi suferit o criză personală, fiind diagnosticat în 1628 de medicul elvețian Theodore Mayerne cu „melancolie” – interpretată în mod obișnuit astăzi ca depresie. În 1630 a existat o dispută majoră în Huntingdon cu privire la o cartă de oraș, argument în care Cromwell s-a trezit pe partea care pierde. În plus, el se confrunta cu probleme financiare și, ca rezultat, a fost obligat să-și vândă proprietățile din Huntingdon și să se mute în apropiere de St Ives.
Timpul familiei Cromwell în St Ives este un fel de gol în termeni. de multe dovezi istorice – nici măcar nu avem idee fermă unde locuiau în oraș. În timp ce erau acolo erau efectiv fermieri și trăiau în circumstanțe reduse. Este probabil că în această perioadă Cromwell a suferit o conversație religioasă sau o trezire, dezvoltând credința devotată care ar fi o parte integrantă a vieții sale în viitor.
În 1636, averile lui Oliver au fost restaurate, datorită un legat lăsat de unchiul său matern Thomas Steward. Aceasta a inclus proprietăți și chirii în Ely, inclusiv o casă confortabilă aproape de catedrală. Această casă a devenit casa familiei Cromwell în următorii câțiva ani și supraviețuiește și astăzi. Este deschis publicului sub numele de Oliver Cromwell’s House.
În timp ce locuia în Ely, Parlamentul a fost reamintit de regele Charles I. Cromwell a fost ales unul dintre membrii parlamentului de la Cambridge în 1640.