Un supraviețuitor al tornadei Thorp T-18
Primul zbor de weekend, numit Mid-Winter Sun „n Fun, a avut loc în ianuarie 1975 la Aeroportul Municipal Lakeland și a fost limitat la piloți și membri EAA, SESAC și FSAACA. Au fost prezenți în total 1.980 de invitați și 365 de avioane. Anul următor, zborul a fost extins la o săptămână întreagă, iar orașul Lakeland a aprobat un contract de închiriere pentru ca locul convenției să fie mutat în cadranul de sud-vest al aeroportului. Publicul a fost invitat în mod limitat. Numărul de aeronave aflate în vizită s-a triplat în comparație cu primul an, cu 1.200 de avioane, incluzând 200 de case de construcții, 180 de antichități, 260 de obiecte clasice și 28 de păsări de război. Zăpada a căzut pe aeroport pentru singura dată din istoria spectacolului până în prezent în spectacolul din 1977.
În 1992, Muzeul Sun „n Fun Air (acum Muzeul Aerului din Florida) și-a desfășurat marea deschidere. În 1997, Escadrila de demonstrație aeriană a Forțelor Aeriene din Brazilia (cunoscută sub numele de Escadrila de fum) a fost actul prezentat. În 2000, legenda Airshow, Bob Hoover, a efectuat ultimul zbor al comandantului său Shrike la fly-in. Doi ani mai târziu, Bobby Younkin a debutat primul Learjet aerobatic din lume. În timpul emisiunii din 2004, Bruce Bohannon și turbo-ul său Exxon Flyin „Tiger au stabilit de patru ori să urce recorduri mondiale.
În 2011, pe 31 martie, un EF1 tornada a lovit terenul spectacolului aerian, ducând la avarierea a 40-50 de avioane, împreună cu corturile și exponatele. Cincisprezece persoane au primit răni ușoare. Emisiunea aeriană a continuat a doua zi. Spectacolul din 2015 a prezentat prima performanță din SUA a echipei Breitling Jet. În 2017, spectacolul a prezentat echipa aerobatică a Patrouille de France a Forțelor Aeriene Franceze, devenind a doua apariție în SUA (prima fiind la Melbourne Air And Space Show în perioada 1-3 aprilie) în mai mult de 30 de ani. Echipa a zburat un spectacol pe 4 aprilie.