Compus meso

Nu trebuie confundat cu Mesomer.

Un compus meso sau un izomer meso este un membru non-optic activ al unui set de stereoizomeri, dintre care cel puțin doi sunt optic active. Aceasta înseamnă că, în ciuda conținerii a doi sau mai mulți centri stereogenici, molecula nu este chirală. Un compus mezo este „superpozabil” pe imaginea sa în oglindă (nu trebuie confundat cu superpozabil, deoarece orice două obiecte pot fi suprapuse unul peste altul indiferent dacă sunt aceleași). Două obiecte pot fi suprapuse dacă toate aspectele obiectelor coincid și nu produce o citire „(+)” sau „(-)” atunci când este analizată cu un polarimetru.

De exemplu, poate exista acid tartric ca oricare dintre cei trei stereoizomeri descriși mai jos într-o proiecție Fischer. Dintre cele patru imagini colorate din partea de sus a diagramei, primele două reprezintă compusul mezo (izomerii 2R, 3S și 2S, 3R sunt echivalenți), urmat de perechea optic activă de acid levotartaric (L- (R, R) – (+) – acid tartric) și acid dextrotartaric (D- (S, S) – (-) – acid tartric). Compusul mezo este împărțit într-un plan intern de simetrie care nu este prezent pentru izomerii non-mezo (indicați printr-un X). Adică, reflectând compusul mezo printr-un plan oglindă perpendicular pe ecran, se obține aceeași stereochimie; acest lucru nu este cazul acidului non-meso tartric, care generează celălalt enantiomer. Compusul mezo nu trebuie confundat cu un amestec racemic 50:50 al celor doi compuși optic-activi, deși niciunul nu va roti lumina într-un polarimetru.

Este o cerință ca doi dintre stereocentrii dintr-un compus mezo să aibă cel puțin doi substituenți în comun (deși au această caracteristică nu înseamnă neapărat că compusul este mezo). De exemplu, în 2,4-pentanediol, atât al doilea, cât și al patrulea atom de carbon, care sunt stereocentri, au toți cei patru substituenți în comun.

Deoarece un izomer mezo are o imagine oglindă superposabilă, un compus cu un total de n centre chirale nu poate atinge maximul teoretic de 2n stereoizomeri dacă unul dintre stereoizomeri este mezo.

Lasă un răspuns

Adresa ta de email nu va fi publicată. Câmpurile obligatorii sunt marcate cu *