Ciclohexan Proprietăți chimice, utilizări, producție
Proprietăți chimice
Ciclohexanul este un lichid incolor cu un miros ușor și dulce.
Proprietăți fizice
Lichid incolor cu un miros dulce, asemănător cloroformului. O concentrație a pragului de detectare a mirosului de 2.700 mg / m3 (784 ppmv) a fost determinată experimental de Dravnieks (1974). O concentrare a pragului de miros de 2,7 ppbv a fost raportată de Nagata și Takeuchi (1990).
Utilizări
Potrivit pentru HPLC, spectrofotometrie, teste de mediu
Utilizări
Solvent pentru lacuri și rășini. Demachiant de vopsea și lac. În extragerea uleiurilor esențiale. În chimia analitică pentru determinările greutății moleculare (constanta crioscopică 20.3). La fabricarea acidului adipic, benzen, clorură de ciclohexil, nitrociclohexan, ciclohexanol și ciclohexanonă. La fabricarea combustibilului solid pentru sobe de tabără. În formulările fungicide (posedă acțiune fungicidă ușoară). În recristalizarea industrială a steroizilor.
Utilizări
Ciclohexanul este un produs petrolier obținut prin distilarea C4-400 ° F rangenaphthas de fierbere, urmat de fracționare și suprafracționare; format de asemenea prin catalizihidrogenarea benzenului. Este utilizat pe larg ca solvent pentru lacuri și rășini, ca agent de îndepărtare a vopselei și lacurilor și la fabricarea acidului adipic, benzen, ciclohexanol și ciclohexanonă.
Definiție
Un alcan lichid incolor care este utilizat în mod obișnuit ca solvent și în producția de acidhexanedioic (acid adipic) pentru fabricarea nailonului. Ciclohexanul, el însuși, este fabricat prin reformarea hidrocarburilor cu lanț lung prezente în fracțiunile de țiței. Este, de asemenea, interesant din punct de vedere structural, existând sub forma unui inel cu membrii șase, care are toate legăturile între atomii de carbon la 109,9 ° (tetraedricul). Molecula suferă o conversie rapidă între două CONFORMAȚII „asemănătoare scaunului”, care sunt echivalente din punct de vedere energetic, trecând printr-o structură „asemănătoare unei bărci” de energie superioară. Este reprezentat de obicei de un hexagon.
Definiție
ciclohexan: un cicloalcan lichid incolor, C6H12; r.d. 0,78; punct de topire 6,5 ° C; b.p. 81 ° C. Apare în petrol și se face prin trecerea benzenului și a hidrogenului sub presiune peste un catalizator de nichel Raney încălzit la 150 ° C sau prin reducerea ciclohexanonei. Este utilizat ca solvent și îndepărtare a vopselei și poate fi oxidat folosind acid azotic concentrat fierbinte la acid hexanedioic (acid adipic) . Ciclohexanizarea nu este conformă plană și canadiană pentru bărci și scaune; în formule este reprezentată printr-un singur hexagon.
Definiție
ChEBI: O hidrocarbură aliciclică care cuprinde un inel de șase atomi de carbon; forma ciclică a hexanului, utilizată ca materie primă la fabricarea nailonului.
Metode de producție
Ciclohexanul este fracționat din țiței și poate fi eliberat oriunde produsele petroliere sunt rafinate, depozitate și utilizate. O altă mare sursă de eliberare generală sunt gazele inepuizate de la autovehicule. Se prepară sintetic din benzen, prin hidrocraparea ciclopentanului sau din toluen prin dezalchilare simultană și hidrogenare cu dublă legătură.
Descriere generală
Un lichid limpede incolor cu un miros asemănător petrolului. Folosit pentru a face nailon, ca solvent, pentru îndepărtarea vopselei și pentru a produce alte substanțe chimice. Punct de aprindere -4 ° F. Densitate 6,5 lb / gal (mai puțin decât apa) și insolubil în apă. Vapori mai grei decât aerul.
Aer & Reacții la apă
Foarte inflamabil. Insolubil în apă.
Profilul reactivității
Dioxidul de azot lichid a fost alimentat într-o coloană de nitrație care conține ciclohexan fierbinte, din cauza unei erori. O explozie a rezultat incompatibilă cu oxidanții puternici.
Pericol pentru sănătate
Amețeli, cu greață și vărsături. Vaporii concentrați pot provoca inconștiență și colaps.
Pericol pentru sănătate
Ciclohexanul este un toxic acut al ordinelor joase. Este iritant pentru ochi și pentru sistemul respirator. Expunerea la o concentrație de 1-2% în aer a cauzat letargie, somnolență și narcoză la animalele de testat. Concentrația letală pentru o expunere de 1 oră la șoareci este estimată la aproximativ 30.000 ppm. Ingestia ciclohexanului a prezentat efecte toxice scăzute la speciile intestinale. Valorile LD50 din literatură arată o variație largă. Poate fi detectat din mirosul său la o concentrație de 300 ppm.
Reactivitate chimică
Reactivitate cu apă: Fără reacție; Reactivitate cu materiale comune: Fără reacție; Stabilitate în timpul transportului: Stabil; Agenți neutralizanți pentru acizi și substanțe caustice: Nu este pertinent; Polimerizare: Nu este pertinent; Inhibitor de polimerizare: Nu este pertinent.
Profil de siguranță
Otravă pe cale intravenoasă, moderat toxică prin ingestie. Un iritant sistemic prin inhalare și ingestie. Un iritant pentru piele. Datele despre mutație raportate. Lichid inflamabil. Pericol de incendiu periculos atunci când este expus la căldură sau flacără; poate reacționa cu materiale oxidante. Pericol moderat de explozie sub formă de vapori atunci când este expus la flacără. Când este amestecat fierbinte cu tetraoxid dinitrogen lichid, poate rezulta o explozie.Pentru a combate focul, folosiți spumă, CO2, substanță chimică uscată, spray, ceață. Când este încălzit până la descompunere, emite fum și fum acri.
Expunere potențială
Ciclohexanul este utilizat ca intermediar chimic; ca solvent pentru grăsimi, uleiuri, ceruri, rășini, anumite cauciucuri sintetice; și ca extractant de uleiuri esențiale în industria parfumurilor.
Carcinogenitate
Nu a fost observată nicio activitate de promovare a tumorii la șoarecii cărora li s-a administrat o aplicare de 60 mL de 0,3% DMBA în benzen, urmată de o aplicare de 60 mL de ciclohexan de două ori pe săptămână timp de 50 de săptămâni.
Sursă
Schauer și colab. (1999) au raportat ciclohexan într-un camion cu motor diesel de evacuare medie, la o rată de emisie de 210 μg / km. Ratele de emisie ale țevii de eșapament în fază gazoasă de la autovehiculele pe benzină cu și fără convertoare catalitice au fost de 1,44 și respectiv 238,0 mg / km (Schauer și colab., 2002).
Soarta mediului
Biologic. Produsele de degradare microbiană raportate includ ciclohexanol (Dugan, 1972; Verschueren, 1983), 1-oxa-2-oxocicloheptan, 6-hidroxieptanoat, 6-oxohexanoat, acid adipic, acetil-CoA, succinil-CoA (citat, Verschueren, 1983), și ciclohexanonă (Dugan, 1972; Kecket al., 1989).
Fotolitic. Următoarele constante de viteză au fost raportate pentru reacția ciclohexanului și OHradicalilor în atmosferă: 5,38 x 10-12 cm3 / moleculă sec la 295 K (Greiner, 1970); 6,7 x 10-12cm3 / moleculă sec la 300 K (Darnall și colab., 1978); 6,69 x 10-12 cm3 / moleculă sec la 298 (DeMoreand Bayes, 1999); 7,0 x 10-12 cm3 / moleculă sec (Atkinson și colab., 1979); 7,49 x 10-12cm3 / moleculă sec. (Atkinson, 1990). A fost raportată o constantă a vitezei de reacție de fotooxidare de 1,35 x 10-16cm3 / moleculă sec pentru reacția ciclohexanului cu NO3 în atmosferă (Atkinson, 1991).
Chimic / fizic. Reacția în fază gazoasă a ciclohexanului cu radicalii OH în prezența oxidului nitric a produs ciclohexanona și azotatul de ciclohexil ca produse principale (Aschmann și colab., 1997).
Ciclohexanul nu se hidrolizează deoarece nu are o grupă funcțională hidrolizabilă.
Expediere
UN1145 Ciclohexan, Clasa de pericol: 3; Etichete: 3-lichid inflamabil.
Metode de purificare
Cel mai bine este să îl purificați prin spălarea cu H2SO4 conc până când spălările sunt incolore, urmate de apă, Na2CO3 apos sau NaOH 5% și din nou apă până la neutralitate. Se usucă apoi cu P2O5, site moleculare Linde tip 4A, CaCl2 sau MgSO4 apoi cu Na și se distilează. Ciclohexanul a fost refluxat și distilat din Na, CaH2, LiAlH4 (care elimină și peroxizii), aliajul de sodiu / potasiu sau P2O5. Urmele de * benzen pot fi îndepărtate prin trecerea printr-o coloană de silicagel care a fost proaspăt încălzită: aceasta oferă material adecvat pentru spectroscopie ultravioletă și infraroșie. Dacă există mult * benzen în ciclohexan, cea mai mare parte a acestuia poate fi îndepărtată printr-un tratament preliminar cu acid nitrat (un amestec rece de 30mL conc HNO3 și 70mL conc H2SO4) care transformă * benzenul în nitrobenzen. Ciclohexanul impur și acidul nitrat sunt plasate într-o baie de gheață și agitate energic timp de 15 minute, după care amestecul este lăsat să se încălzească la 25o timp de 1 oră. Ciclohexanul este decantat, spălat de mai multe ori cu 25% NaOH, apoi apă, uscat cu CaCI2 și distilat din sodiu. Impuritățile care conțin carbonil pot fi îndepărtate așa cum este descris pentru cloroform. Alte proceduri de purificare includ trecerea prin coloane de alumină activată și cristalizarea repetată prin congelare parțială. Cantități mici pot fi purificate prin cromatografie pe o coloană cromatografică gaz-lichid Dowex 710-Chromosorb W. Lichid inflamabil. Purificare rapidă: Distilează, aruncând înaintea. Stați distilat peste alumină de gradul I (5% g / v) sau site moleculare 4A.
Incompatibilități
Poate forma amestecuri explozive cu aerul. Contactați oxidanții, dioxidul de azot și oxigenul poate cauza pericol de incendiu și explozie. Poate exploda în căldură când este amestecat cu lichid tetraoxid dinitrogen.
Eliminarea deșeurilor
Se dizolvă sau se amestecă materialul cu un solvent combustibil și se arde într-un incinerator chimic echipat cu un post-arzător și un scruber. Trebuie respectate toate reglementările de mediu federale, de stat și locale.