Cu mai puțin de doi ani înainte ca Uniunea Sovietică să se confrunte cu Germania nazistă în timpul celui de-al doilea război mondial, a purtat un război sângeros cu un alt adversar: națiunea minusculă a Finlandei. Lupta Rusiei cu vecinul nordic a început în 1939, când liderul sovietic Iosif Stalin a căutat să-și extindă influența asupra Europei de Est. Invocând îngrijorări cu privire la un potențial atac al germanilor, Stalin a cerut ca granița Finlandei cu Rusia să fie mutată înapoi 16 mile de-a lungul Istmului Karelian pentru a crea o zonă tampon în jurul orașului Leningrad. De asemenea, el a dorit ca finlandezii să predea mai multe insule din Golful Finlandei și să arendeze teritoriul sovieticilor din Peninsula Hanko pentru construirea unei baze navale. Sovieticii au oferit o mare parte din teritoriul rus ca parte a tranzacției, dar finlandezii au fost suspicioși de motivele lor și i-au respins. La 30 noiembrie 1939, în urma unei serii de ultimatumuri și a negocierilor eșuate, Armata Roșie sovietică a lansat o invazie în Finlanda cu jumătate de milion de soldați.
Deși au fost mult depășite în numerar și depășite în ceea ce a devenit cunoscut sub numele de „Războiul de iarnă”, finlandezii au avut avantajul de a lupta pe gazon. buncărele de beton și fortificațiile de teren de pe Istmul Karelian și au învins atacurile repetate ale tancurilor sovietice. În altă parte, la frontieră, trupele de schi finlandeze au folosit peisajul accidentat pentru a efectua atacuri de tip hit-and-run asupra unităților sovietice izolate. Tacticile lor de gherilă au fost doar ajutate de înghețarea iernii finlandeze, care i-a împiedicat pe sovietici și le-a făcut pe soldații lor să fie ușor de observat pe terenul înzăpezit. Un lunetist finlandez, un fermier pe nume Simo Häyhä, a fost în cele din urmă creditat cu peste 500 de ucideri.
o rezistență plină de viață în timpul iernii 1939-1940, trupele lor nu au fost în cele din urmă potrivite pentru imensitatea Armatei Roșii. În februarie 1940, în urma unuia dintre cele mai mari bombardamente de artilerie de după Primul Război Mondial, sovieticii au reînnoit atacul lor și a depășit apărările finlandeze asupra istmului karelian. Cu forțele sale puține de muniție și aproape de epuizare, Finlanda a fost de acord să acorde condiții de pace luna următoare.
Tratatul care a pus capăt războiului de iarnă a forțat Finlanda să cedeze 11% din teritoriul său Uniunii Sovietice, totuși țara și-a menținut independența și s-a împărțit mai târziu împotriva Rusiei a doua oară în timpul celui de-al doilea război mondial. Între timp, pentru sovietici, victoria a avut un cost greu. În doar trei luni de lupte, forțele lor au suferit peste 300.000 de victime, în comparație cu aproximativ 65.000 pentru finlandezi. Războiul de iarnă ar fi putut avea și consecințe importante pentru al doilea război mondial. Printre altele, performanța lipsită de lumină a Armatei Roșii este adesea citată ca un factor cheie în credința greșită a lui Adolf Hitler că invazia sa din Uniunea Sovietică din iunie 1941 ar fi un succes.