În perioada romană, grota a fost folosită ca orificiu personal de înot al împăratului Tiberiu, precum și ca templu marin. Tiberiu s-a mutat din capitala romană în insula Capri în 27 d.Hr. În timpul domniei lui Tiberiu, grota a fost decorată cu mai multe statui, precum și cu zone de odihnă în jurul marginii peșterii. Trei statui ale zeilor romani ai mării Neptun și Triton au fost recuperate de pe podeaua grotei în 1964 și sunt acum expuse la un muzeu din Anacapri. Șapte baze de statui au fost, de asemenea, recuperate de pe podeaua grotei în 2009. Acest lucru sugerează că mai sunt cel puțin încă patru statui așezate pe fundul peșterii. Peștera a fost descrisă de istoricul roman Pliniu cel Bătrân ca fiind populată cu Triton „jucându-se pe o scoică”. Armele care lipsesc acum pe statuia Triton recuperată – reprezentată de obicei cu o scoică, sugerează că statuile recuperate în 1964 sunt aceleași statui pe care le-a văzut Pliniu cel Bătrân în secolul I d. Potrivit reconstituirilor Grotei Albastre originale, un roi de statui Triton condus de o statuie Neptun ar fi putut sta în pereții peșterii. Asociația ecologistă Marevivo își propune să restabilească Grota Albastră la gloria sa veche, plasând copii identice ale statuilor în care se aflau inițial în grotă. Acest proiect se desfășoară în colaborare cu superintendența arheologică din Pompei.
În partea din spate a peșterii principale a Grotei Albastre, trei pasaje de legătură duc la Sala dei Nomi sau „Camera numelor”. , denumit după semnăturile de graffiti lăsate de vizitatori de-a lungul secolelor. Alte două pasaje duc mai adânc în stâncile de pe partea insulei. S-a crezut că aceste pasaje erau scări antice care duceau la palatul împăratului Tiberiu. Cu toate acestea, pasajele sunt naturale care se îngustează și apoi se termină mai departe.
În secolul al XVIII-lea, grota era cunoscută de localnici ca Gradola, după locul de debarcare din apropiere al Gradolei. A fost evitată de marinari și insulari pentru că se spunea că este locuită de vrăjitoare și monștri. Grota a fost „redescoperită” de public în 1826, cu vizita scriitorului german August Kopisch și prietenul său Ernst Fries, care au fost duși la grotă de pescarul local Angelo Ferraro.