Menos de dos años antes de que la Unión Soviética se enfrentara a la Alemania nazi durante la Segunda Guerra Mundial, libró una guerra sangrienta con otro adversario: la pequeña nación de Finlandia. La enemistad de Rusia con su vecino nórdico comenzó en 1939, cuando el líder soviético Joseph Stalin buscó expandir su influencia sobre Europa del Este. Citando preocupaciones sobre un posible ataque de los alemanes, Stalin exigió que la frontera de Finlandia con Rusia se retrocediera 16 millas a lo largo del istmo de Carelia para crear una zona de amortiguación alrededor de la ciudad de Leningrado. También quería que los finlandeses entregaran varias islas en el golfo de Finlandia y alquilaran el territorio soviético en la península de Hanko para la construcción de una base naval. Los soviéticos ofrecieron una gran franja de territorio ruso como parte del trato, pero los finlandeses sospecharon de sus motivos y los rechazaron. El 30 de noviembre de 1939, tras una serie de ultimátums y negociaciones fallidas, el Ejército Rojo soviético lanzó una invasión de Finlandia con medio millón de tropas.
Aunque superados en número y armamento en lo que se conoció como la «Guerra de Invierno», los finlandeses tenían la ventaja de luchar en su propio terreno. Liderados por el mariscal Carl Gustaf Mannerheim, se escondieron detrás de una red de trincheras, búnkeres de hormigón y fortificaciones de campaña en el istmo de Carelia y rechazar repetidos asaltos de tanques soviéticos. En otras partes de la frontera, las tropas de esquí finlandesas utilizaron el paisaje accidentado para llevar a cabo ataques atropellados contra unidades soviéticas aisladas. gélido invierno finlandés, que atascó a los soviéticos e hizo que sus soldados fueran fáciles de detectar en un terreno nevado. Un francotirador finlandés, un granjero llamado Simo Häyhä, finalmente recibió el crédito de más de 500 muertes.
Mientras que los finlandeses resistieron una enérgica resistencia durante el invierno de 1939-1940, sus tropas finalmente no pudieron competir con la inmensidad del Ejército Rojo. En febrero de 1940, tras uno de los mayores bombardeos de artillería desde la Primera Guerra Mundial, los soviéticos renovaron el Su ataque e invadió las defensas finlandesas en el istmo de Carelia. Con sus fuerzas bajas en municiones y al borde del agotamiento, Finlandia acordó los términos de paz el mes siguiente.
El tratado que puso fin a la Guerra de Invierno obligó a Finlandia a ceder el 11 por ciento de su territorio a la Unión Soviética, pero el país mantuvo su independencia y luego se enfrentó a Rusia por segunda vez durante la Segunda Guerra Mundial. Para los soviéticos, mientras tanto, la victoria tuvo un alto costo. Durante solo tres meses de lucha, sus fuerzas sufrieron más de 300.000 bajas en comparación con las 65.000 de los finlandeses. La Guerra de Invierno también puede haber tenido consecuencias importantes para la Segunda Guerra Mundial. Entre otras cosas, el desempeño mediocre del Ejército Rojo a menudo se cita como un factor clave en la creencia errónea de Adolf Hitler de que su invasión de la Unión Soviética en junio de 1941 sería un éxito.