Oliver Cromwell descendia de um ramo júnior da família Cromwell, parente distante de (como tio, bisavô) Thomas Cromwell, ministro-chefe do rei Henrique VIII. A irmã de Thomas Cromwell, Katherine, se casou com um advogado galês, Morgan Williams. O filho deles, Richard Williams, foi morar na casa de seu tio Thomas, tornando-se seu protegido. Mesmo depois que Thomas Cromwell caiu do poder, Richard continuou a prosperar na corte, ganhando o título de cavaleiro e terras em Huntingdonshire. No momento de sua morte, ele já se chamava “Sir Richard Cromwell” ou “Sir Richard Williams, aliás Cromwell” em homenagem a seu tio. Seu filho, Sir Henry, continuou esta tradição e continuou a adquirir propriedades em Huntingdon, construindo uma grande casa em Hinchingbrooke que ainda existe hoje. A segunda esposa de Sir Henry, Lady Susan, esteve envolvida no famoso caso Witches of Warboys, morrendo de uma doença em 1592 que foi atribuída a uma maldição de bruxa!
O filho mais velho de Sir Henry, Sir Oliver Cromwell herdou Hinchingbrooke, embora posteriormente teve que vendê-lo para a família Montagu em 1627, tendo acumulado dívidas substanciais por receber regularmente o rei Jaime I na casa. Em vez disso, ele morou em Ramsey e apoiou a causa realista durante a Guerra Civil.
O segundo filho de Sir Henry foi Robert Cromwell, que se casou com Elizabeth Steward por volta de 1590. O casal teve dez filhos, três meninos e sete meninas. Apenas um dos meninos sobreviveu à infância – Oliver Cromwell, que nasceu em Huntingdon em 25 de abril de 1599.
Sabemos relativamente pouco sobre a infância de Oliver. Sabemos que frequentou a Huntingdon Grammar School (então localizada no edifício que hoje é o Museu Cromwell) entre 1610 e 1616, onde teria recebido uma educação clássica em religião, moral, latim e grego, com alguma matemática, e história. O professor da escola na época era um certo Thomas Beard.
A partir de abril de 1616, Cromwell frequentou o Sidney Sussex College na Universidade de Cambridge. Ele não parece ter sido um aluno dedicado, sendo descrito como “mais famoso pelos exercícios nos campos do que nas escolas”. Ele partiu pouco mais de um ano após a morte de seu pai em junho de 1617. Evidência da juventude desperdiçada de Oliver pode ser colhido do testamento de seu pai, que vinculava suas propriedades à sua viúva por até 21 anos, ou até “… minha dita esposa ou seus designados podem considerar bem …”
Novamente, pouco se sabe da vida de Cromwell entre 1617 e 1620. Acredita-se que ele foi para Londres estudar Direito no Lincolns Inn, prática comum para muitos jovens de sua origem. Isso lhe daria uma base legal para agir como juiz de paz e administrar as propriedades de seu pai. Enquanto em Londres, ele conheceu e se casou com Elizabeth Bourchier, filha de um rico comerciante de peles. Eles se casaram em 22 de agosto de 1620 na Igreja de St Giles, Cripplegate. A relação era muito forte e as evidências que indicamos que o casal era dedicado um ao outro. O casal teve nove filhos, um dos quais morreu na infância.
Cromwell e sua crescente família viveram em Huntingdon até 1631. Durante este tempo, ele parece ter passado por uma crise pessoal, sendo diagnosticado em 1628 pelo médico suíço Theodore Mayerne com melancolia – comumente interpretada hoje como depressão. Em 1630, houve uma grande disputa em Huntingdon sobre a autorização de uma cidade, uma discussão em que Cromwell se viu do lado perdedor. Além disso, ele estava enfrentando problemas financeiros e, como resultado, foi forçado a vender suas propriedades em Huntingdon e se mudar para a vizinha St. Ives.
O tempo da família Cromwell em St. Ives é um tanto vazio em termos de muitas evidências históricas – nem sequer temos ideia de onde eles viviam na cidade. Enquanto estavam lá, eram efetivamente fazendeiros arrendatários e viviam em condições precárias. É provável que tenha sido durante este período que Cromwell teve uma conversa religiosa ou um despertar, desenvolvendo a fé devota que seria parte integrante de sua vida no futuro.
Em 1636, a sorte de Oliver foi restaurada, graças a um legado deixado a ele por seu tio materno Thomas Steward. Isso incluía propriedades e aluguéis em Ely, incluindo uma casa confortável perto da catedral. Esta casa se tornou a casa da família Cromwell pelos próximos anos e ainda sobrevive hoje. Está aberto ao público como Oliver Cromwell’s House.
Enquanto vivia em Ely, o parlamento foi reconvocado pelo rei Charles I. Cromwell foi eleito um dos membros do parlamento de Cambridge em 1640.