Os 12 membros do comitê de Cleveland que planejaram Cleveland “s Sweetest Day, conforme publicado no Cleveland Plain Dealer em 8 de outubro de 1922.
Página inteira Sweetest Day editorial publicado no The Cleveland Plain Dealer em 8 de outubro de 1922.
O primeiro Sweetest Day foi em 10 de outubro de 1921, em Cleveland. Edição do The Cleveland Plain Dealer de 8 de outubro de 1922, que narra o primeiro Sweetest Day em Cleveland, afirma que o primeiro Sweetest Day foi planejado por um comitê de 12 confeiteiros presidido pelo doceiro CC Hartzell. O Comitê do Dia Mais Doce do Ano distribuiu mais de 20.000 caixas de doces para “jornaleiros, órfãos, idosos e pobres” em Cleveland. O Comitê do Dia Mais Doce do Ano foi auxiliado na distribuição de doces por algumas das maiores estrelas do cinema da época, incluindo Theda Bara e Ann Pennington.
Houve também várias tentativas de iniciar um “Dia Mais Doce” na cidade de Nova York, incluindo uma declaração de um Candy Day em todos os Estados Unidos por fabricantes de doces em 8 de outubro de 1922. Em 1927, o The New York Times relatou que “os poderes que determinam a nomenclatura das semanas de outubro” decretaram que o semana começando em 10 de outubro de 1927 seria conhecida como Sweetest Week. Em 25 de setembro de 1937, o The New York Times noticiou em Advertising News and Notes que a National Confectioners Association havia lançado um “movimento em toda a indústria de doces” para classificar Sweetest Day com o nacionalmente aceito Dia das Mães, Dia dos Pais e Dia de São Valentim.
Em 1940, outro Sweetest Day foi proclamado em 19 de outubro. O evento promocional foi marcado pela distribuição de mais de 10.000 caixas de doces pelo Comitê do Sweetest Day. Os doces foram distribuídos entre 26 instituições de caridade locais. 225 crianças receberam doces na capela da Sociedade para a Prevenção da Crueldade contra Crianças em 17 de outubro de 1940. 600 caixas de doces também foram entregues aos presidentes dos grupos Judaica, Protestante e Católica de Irmãs Mais Velhas Nova York.