Um sobrevivente do tornado Thorp T-18
O primeiro vôo de fim de semana, chamado Mid-Winter Sun “n Fun, foi realizado em janeiro de 1975 no Aeroporto Municipal de Lakeland e foi limitado a pilotos e membros da EAA, SESAC e FSAACA. Estiveram presentes 1.980 convidados e 365 aeronaves. No ano seguinte, o fly-in foi expandido para uma semana inteira e a cidade de Lakeland aprovou um aluguel para o local da convenção ser transferido para o quadrante sudoeste do aeroporto. O público foi convidado de forma limitada. O número de aeronaves visitantes mais do que triplicou em comparação ao primeiro ano, com 1.200 aeronaves, incluindo 200 homebuilts, 180 antiguidades, 260 clássicos e 28 warbirds no local. A neve caiu no aeroporto pela única vez na história da mostra até agora, durante a mostra de 1977.
Em 1992, o Sun “n Fun Air Museum (agora o Florida Air Museum) realizou sua inauguração. Em 1997, o O Esquadrão de Demonstração Aérea da Força Aérea Brasileira (conhecido como Esquadrão da Fumaça) foi o ato de destaque. Em 2000, a lenda do Airshow Bob Hoover realizou o último vôo de seu Shrike Commander no fly-in. Dois anos depois, Bobby Younkin estreou o primeiro Learjet acrobático do mundo. Durante o show de 2004, Bruce Bohannon e seu turbo Exxon Flyin “Tiger estabeleceram quatro tempos para escalar recordes mundiais.
Em 2011, em 31 de março, um EF1 O tornado atingiu o terreno do airshow, resultando em danos a aeronaves 40-50, juntamente com tendas de exibição e exibições. Quinze pessoas sofreram ferimentos leves. O airshow continuou no dia seguinte. O show de 2015 contou com a primeira apresentação americana da Breitling Jet Team. Em 2017, o show contou com a equipe acrobática da Força Aérea Francesa Patrouille de France, tornando-se a segunda aparição nos Estados Unidos (a primeira foi no Melbourne Air And Space Show em 1–3 de abril) em mais de 30 anos. A equipe voou um show em 4 de abril.