Austin foi planejada em um plano de grade de 15 blocos desenvolvido por Edwin Waller que foi dividido ao meio pela Congress Avenue, que corre de norte a sul. A rodovia Bastrop ligando a cidade a assentamentos anteriores no leste do Texas foi mapeada em 1839 e escolheu a rota para Austin ao longo da Pecan Street. A diligência seguiu essa rota quando chegou a Austin em 1840, e usou o Bullock Hotel na esquina noroeste de Pecan e Congress como ponto de parada. The Bullock, construído em 1839 por Richard Bullock, era um complexo de construção de toras que serviu como ponto de encontro informal e quasiformal em Austin por vários anos. Esse cruzamento em particular rapidamente se tornou o ponto focal da vida da cidade.
A cidade cresceu como uma cruz entre o Congresso e o Pecan. Pecan tinha uma vantagem óbvia para o desenvolvimento. A rua ficava longe o suficiente do rio para escapar das enchentes, que ocasionalmente se espalhavam até a Cypress Street (3rd Street), e era a última rua leste-oeste plana o suficiente para vagões e pedestres viajarem confortavelmente. Após um crescimento explosivo da população da cidade entre 1850 e 1860, Pecan logo continha não apenas casas de madeira e madeira, mas também era forrada com pátios de carroças, estábulos e salões para atender às necessidades dos viajantes. A primeira ponte de Austin foi construída para transportar Pecan Street através de Shoal Creek em 1865, embora a estreita ponte de ferro, construída pelo Exército dos Estados Unidos, não pudesse transportar o tráfego de vagões.
Enquanto a Guerra Civil interrompia a Sixth Street Com o crescimento na década de 1860, os anos seguintes foram o auge da importância da Sixth Street como centro comercial. A chegada da ferrovia em 1871 beneficiou a Sixth Street, como um dos negócios mais prestigiosos de Austin os empreendimentos estavam localizados aqui perto do depósito da ferrovia. Os lotes ao longo da rua eram muito procurados e belas estruturas comerciais vitorianas de calcário de dois e três andares começaram a se alinhar nas ruas onde havia edifícios de um andar ou terrenos baldios. Em 1887 , uma ponte nova e maior em Shoal Creek foi construída para coincidir com a largura total de 80 pés (24 m) da Sixth Street e permitir a travessia dos vagões; esta ponte da West Sixth Street ainda está em uso hoje, e desde então foi adicionada ao Registro Nacional de Locais Históricos.
D no final da década de 1880, entretanto, a Congress Avenue começou a se tornar o destino de compras mais elegante da cidade. O novo edifício do Capitólio estava sendo construído à frente do Congresso e a maioria das empresas que atendiam aos moradores da cidade e / ou uma clientela do governo estadual mudou-se para um local do Congresso. A Sixth Street, porém, continuou a funcionar como um local para escritórios, depósitos e showrooms de empresas que usavam a ferrovia, bem como para empresas que atendiam fazendeiros ou outros viajantes. Em 1886, o famoso Driskill Hotel de quatro andares foi concluído em 122 E. 6th Street. Chamado de “o melhor hotel ao sul de St. Louis”, o hotel foi construído em estilo Romanesque Revival por Jesse Driskill, um pecuarista que gastou sua fortuna para construí-lo.
A loja de departamentos Scarbrough and Hicks, fundada no canto sudoeste da 6th e Congress em 1893, decidiu permanecer neste mesmo local em 1909, quando empreendeu a construção do primeiro arranha-céu moderno de Austin; o Scarbrough Building é um prédio de tijolos de oito andares no estilo comercial. George Littlefield escolheu o canto nordeste dessa interseção em 1911 para um prédio de tijolos e calcário de 9 andares a ser construído para abrigar seu American Bank.
Um caráter birracial era evidente ao longo da Sixth Street durante este período de desenvolvimento, embora tenha se tornado mais pronunciada na década de 1890 e no início de 1900. Por exemplo, um médico negro tinha um consultório no bloco 300 da East Sixth e vários negócios no lado norte dos blocos 400 e 500 eram operados por negros e atendiam à comunidade negra de Austin . No início do século 20, a diversidade racial e étnica tornou-se uma das características mais marcantes da Sixth Street. Negócios libaneses também começaram a aparecer na 6th Street na década de 1890. Um dos primeiros imigrantes libaneses em Austin, Cater Joseph, abriu uma confeitaria no Congresso na década de 1880. A família Joseph ainda mantém um negócio na East 6th Street, assim como várias outras famílias libanesas e sírias que fundaram negócios lá no início do século 20. Em 1940, os negócios na 6th Street eram propriedade de negros, judeus, Alemães, chineses e mexicanos-americanos também.
Uma erosão constante da importância comercial da área da East 6th Street ocorreu na década de 1940 e se acelerou particularmente após a Segunda Guerra Mundial. Uma proliferação de produtos usados lojas, redes e lojas de desconto atendiam a uma clientela de baixa renda, seguidas por um número crescente de prédios desocupados. Uma atmosfera de desordem foi fomentada nas décadas de 1950 e 1960 com a multiplicação do número de casas de penhores, empresas de empréstimos nies e bares na área. No entanto, várias empresas operadas pelo proprietário mantiveram a área viva para atividades comerciais.
Um dos últimos residentes na Sixth Street foi o arquiteto local David Graeber. Graeber comprou o edifício em 410 E. 6th Street e fez dele a residência de sua família até sua morte em 2010. O edifício é notável como o último edifício na Sixth Street a ser usado exclusivamente como residência principal. O interior do edifício era moderno para a época, incluindo uma piscina coberta e mitigação de som substancial.
O Ritz, um teatro histórico, abriu suas portas na 320 E. 6th Street em 1929. Ao longo de sua história, o Ritz foi usado como um cinema, sala de música, clube, casa de comédia e muito mais. Ele foi reaberto após reformas no outono de 2007 como o novo local para a Alamo Drafthouse no centro. Em 20 de março de 2007, o Alamo Drafthouse Cinema anunciou que mudaria seu cinema do centro, que era o teatro original inaugurado em 1997, para o Ritz. Eles começaram a construção em 1º de abril de 2007 para reviver o Ritz como um cinema.
Desde maio de 2014, uma proibição de estacionamento é aplicada de quinta à noite a sábado à noite dentro do distrito de entretenimento (Interestadual 35 a San Jacinto Street) que termina às 2h após a meia-noite, que é definido como um domingo com base no relógio de 24 horas) – os planos para libertar o veículo do distrito da Sixth Street foram considerados antes de um SXSW “14 incidente de dirigir embriagado em março, onde vários pedestres estavam atingido.