No rastro de um massacre em uma escola conduzido por Kevin Khatchadourian, o filho de 15 anos de Franklin Plaskett e Eva Khatchadourian, Eva começa a escrever cartas para Franklin em novembro 2000. Ela reflete com franqueza sobre a história de seu relacionamento com o marido e os eventos da vida de Kevin até os assassinatos. Ela também relata sua vida atual: ela estava envolvida no julgamento criminal de Kevin e em um processo civil contra ela por negligência parental por parte da mãe de uma das vítimas de Kevin. Eva vendeu a casa da família para pagar as despesas legais, mas para ficar perto da Claverack Juvenile Correctional Facility, onde Kevin está encarcerado, ela mora na mesma cidade e é evitada por a comunidade. Ela visita regularmente Kevin na prisão, onde eles parecem ter uma relação de adversário.
Desde a infância, Kevin parece considerar a todos com desprezo e ódio, especialmente sua mãe, a quem ele antagoniza. Ele é extremamente difícil bebê, mas é m muito mais administrável quando Franklin está por perto. Ele se envolve em pequenas sabotagens desde muito jovem, desde ações aparentemente inocentes, como borrifar tinta com uma pistola de água em um quarto que sua mãe meteu meticulosamente em papel de parede em mapas raros, até possivelmente encorajar uma garota a arrancar sua pele afetada por eczema. Kevin resistiu ao treinamento de toalete, e Eva revela que isso a levou a atacar e quebrar o braço de Kevin; Kevin disse a Franklin que foi um acidente e usou o segredo para manipular Eva.
Quando Kevin está gravemente doente como uma criança, ele brevemente aceita os cuidados de Eva pela primeira vez e rejeita Franklin, aparentemente cansado demais para fingir um ato de apatia. Eva lê Robin Hood para ele e ele tem prazer em aprender arco e flecha depois de se recuperar, mas parece incapaz de se relacionar com a paixão humana. À medida que envelhece, ele também se interessa em manipular seu amigo bajulador Leonard, envolvendo-se em vandalismo e coletando vírus de computador em CDs. Ele perturba seus colegas, expressa seu desdém pelas convenções usando roupas desconfortavelmente menores e segue notícias de atiradores em escolas e assassinos em massa. No colégio, Kevin, Leonard e dois outros meninos acusam seu professor de teatro de abuso sexual; Eva está convencida de que ele orquestrou as falsas acusações.
Conforme o comportamento de Kevin piora, Franklin o defende, convencido de que seu filho é normal e muitas vezes incompreendido. Kevin faz o papel de um filho amoroso e sensível sempre que Franklin está por aí, um ato que Eva percebe. A aparente antipatia de Eva por seu filho e sua desconfiança criam uma brecha entre o casal. Eles têm um segundo filho, Celia, a quem Franklin acredita que Eva favorece. Kevin costuma ser agressivo com Celia e se aproveita de sua natureza afetuosa. Quando Celia tem seis anos, seu roedor de estimação desaparece e, logo depois, a pia do banheiro está entupida, que Eva limpa com um limpador de ralos cáustico. Enquanto Kevin está cuidando de Celia, ela supostamente encontra o limpador e acidentalmente destrói seu olho e deixa uma cicatriz em seu rosto. Eva tem certeza de que guardou o limpador e que Kevin atacou Celia. Essa acusação leva Franklin a pedir o divórcio, com a intenção de tirar a custódia de Kevin; Kevin os escuta.
Ao relatar a história do massacre em si, é finalmente revelado que Franklin e Celia estão mortos. Kevin matou os dois em casa com sua besta antes de ir para a escola, onde prendeu sete colegas, um funcionário do refeitório e um professor em um ginásio e os atacou. Eva especula que ele fez isso porque a separação no divórcio iria negar a ele uma vitória final sobre sua mãe, ou para evitar ser preso no desempenho da normalidade para Franklin. Kevin garantiu uma sentença leve cronometrando o ataque por três dias antes de seu aniversário de 16 anos para ser acusado como menor e usando uma receita de Prozac para argumentar que estava experimentando efeitos colaterais psicóticos violentos.
O O romance termina no segundo aniversário do massacre, pouco antes de Kevin fazer dezoito anos e ser transferido para Sing Sing, uma prisão de segurança máxima. Subjugado e assustado, ele presenteia Eva com o olho protético de Celia e pede desculpas. Eva pergunta a Kevin pela primeira vez por que ele cometeu os assassinatos e Kevin responde que não tem mais certeza. Eles se abraçam e Eva conclui que, apesar do que ele fez, ela ama o filho e aguarda o dia em que ele será solto e poderá recebê-lo em casa.