Menos de dois anos antes de a União Soviética enfrentar a Alemanha nazista durante a Segunda Guerra Mundial, ela travou uma guerra sangrenta com outro adversário: a pequena nação da Finlândia. A rivalidade da Rússia com seu vizinho nórdico começou em 1939, quando o líder soviético Joseph Stalin procurou expandir sua influência sobre a Europa Oriental. Citando preocupações sobre um possível ataque dos alemães, Stalin exigiu que a fronteira da Finlândia com a Rússia fosse recuada 25 quilômetros ao longo do istmo da Carélia para criar uma zona tampão ao redor da cidade de Leningrado. Ele também queria que os finlandeses entregassem várias ilhas no Golfo da Finlândia e arrendassem o território soviético na Península de Hanko para a construção de uma base naval. Os soviéticos ofereceram uma grande área do território russo como parte do acordo, mas os finlandeses desconfiaram de seus motivos e os recusaram. Em 30 de novembro de 1939, após uma série de ultimatos e negociações fracassadas, o Exército Vermelho Soviético lançou uma invasão da Finlândia com meio milhão de soldados.
Embora em grande desvantagem em número e armas no que ficou conhecido como a “Guerra de Inverno”, os finlandeses tinham a vantagem de lutar em casa. Liderados pelo marechal Carl Gustaf Mannerheim, eles se agacharam atrás de uma rede de trincheiras, bunkers de concreto e fortificações de campo no istmo da Carélia e repelir os repetidos ataques de tanques soviéticos. Em outros lugares da fronteira, as tropas de esqui finlandesas usaram a paisagem acidentada para realizar ataques de impacto e fuga em unidades soviéticas isoladas. Suas táticas de guerrilha só foram auxiliadas pelos O congelante inverno finlandês, que atolou os soviéticos e tornou seus soldados fáceis de localizar em terreno nevado. Um atirador finlandês, um fazendeiro chamado Simo Häyhä, acabou sendo creditado com mais de 500 mortes.
Enquanto os finlandeses resistiam uma resistência vigorosa durante o inverno de 1939-1940, suas tropas não foram páreo para a imensidão do Exército Vermelho. Em fevereiro de 1940, após um dos maiores bombardeios de artilharia desde a Primeira Guerra Mundial, os soviéticos renovaram o Sua investida e devastou as defesas finlandesas no istmo da Carélia. Com suas forças com pouca munição e quase à beira da exaustão, a Finlândia concordou com os termos de paz no mês seguinte.
O tratado que encerrou a Guerra de Inverno forçou a Finlândia a ceder 11 por cento de seu território à União Soviética, mas o país manteve sua independência e mais tarde se enfrentou à Rússia pela segunda vez durante a Segunda Guerra Mundial. Enquanto isso, para os soviéticos, a vitória custou caro. Durante apenas três meses de combate, suas forças sofreram mais de 300.000 baixas em comparação com cerca de 65.000 para os finlandeses. A Guerra de Inverno também pode ter trazido consequências importantes para a Segunda Guerra Mundial. Entre outras coisas, o desempenho medíocre do Exército Vermelho é frequentemente citado como um fator-chave na crença equivocada de Adolf Hitler de que sua invasão da União Soviética em junho de 1941 seria um sucesso.