Meso composto

Não deve ser confundido com Mesômero.

Um meso composto ou meso isômero é um membro não opticamente ativo de um conjunto de estereoisômeros, pelo menos dois dos quais são opticamente ativos. Isso significa que apesar de conter dois ou mais centros estereogênicos, a molécula não é quiral. Um composto meso é “sobreposto” em sua imagem no espelho (não deve ser confundido com sobreposto, já que dois objetos quaisquer podem ser sobrepostos um sobre o outro, independentemente de serem iguais). Dois objetos podem ser sobrepostos se todos os aspectos dos objetos coincidirem e não produzir uma leitura “(+)” ou “(-)” quando analisados com um polarímetro.

Por exemplo, pode existir ácido tartárico como qualquer um dos três estereoisômeros descritos abaixo em uma projeção de Fischer. Das quatro imagens coloridas no topo do diagrama, as duas primeiras representam o composto meso (os isômeros 2R, 3S e 2S, 3R são equivalentes), seguido pelo par opticamente ativo de ácido levotartárico (L- (R, R) – (+) – ácido tartárico) e ácido dextrotartárico (D- (S, S) – (-) – ácido tartárico). O meso composto é dividido ao meio por um plano interno de simetria que não está presente para os isômeros não meso (indicados por um X). Ou seja, ao refletir o mesocomposto através de um plano de espelho perpendicular à tela, a mesma estereoquímica é obtida; este não é o caso do ácido não mesotartárico, que gera o outro enantiômero. O meso composto não deve ser confundido com uma mistura racêmica 50:50 dos dois compostos opticamente ativos, embora nenhum deles gire a luz em um polarímetro.

É um requisito para dois dos estereocentros em um composto meso ter pelo menos dois substituintes em comum (embora tendo esta característica não significa necessariamente que o composto seja meso). Por exemplo, no 2,4-pentanodiol, o segundo e o quarto átomos de carbono, que são estereocentros, têm todos os quatro substituintes em comum.

Uma vez que um meso isômero tem uma imagem de espelho sobreposta, um composto com um total de n centros quirais não pode atingir o máximo teórico de 2n estereoisômeros se um dos estereoisômeros for meso.

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