O desenvolvimento do local foi resultado do trabalho da Cellar Door Productions, uma promotora de shows de destaque na área na época. Duas controvérsias distintas levaram à abertura do local. A comunidade apresentou queixas sobre os shows do Grateful Dead no próximo RFK Stadium, uma circunstância semelhante à criação do Shoreline Amphitheatre em Mountain View, Califórnia, nove anos antes. Enquanto isso, a Walt Disney Corporation estava nos estágios de planejamento de seu proposto parque temático Disney “s America na área. Os moradores ficaram irritados com o parque temático proposto. Como resultado, as autoridades concederam licenças para o pavilhão. O local foi decidido a proximidade com a interestadual, bem como a capacidade da instalação proposta para lidar com grandes multidões durante vários dias. O anfiteatro foi inaugurado em junho de 1995 com um show incluindo The Village People, Laura Branigan, Rose Royce e The Trammps.
Em 24 de julho de 2004, a banda americana de hard rock Kiss gravou seu show aqui para o álbum ao vivo Rock the Nation Live! (DVD).
O senador Barack Obama realizou um comício para sua campanha presidencial de 2008 no local em 5 de junho de 2008.
Em 8 de janeiro de 2010, o nome do local foi alterado de “Nissan Pavilion” para “Jiffy Lube Live” como resultado de um acordo comercial entre a Live Nation e Jiffy Lube Washington Area Co-op Inc.
Em fevereiro de 2011, o local postou em seu site informa que aplicaria estritamente a regra existente de proibição de uso indevido para seus estacionamentos antes e depois dos shows, em conjunto com o Departamento de Polícia do Condado de Prince William. Os organizadores citaram questões de segurança como motivos para a proibição, embora planejassem continuar a vender álcool dentro do local. Em janeiro de 2012, o local postou que a utilização não autorizada voltaria com um conjunto de regras postadas em seu site.