Durante a época romana, a gruta era usada como piscina pessoal do imperador Tibério e também como templo marinho. Tibério mudou-se da capital romana para a ilha de Capri em 27 DC. Durante o reinado de Tibério, a gruta foi decorada com várias estátuas, bem como áreas de descanso ao redor da caverna. Três estátuas dos deuses romanos do mar Netuno e Tritão foram recuperadas do chão da gruta em 1964 e agora estão em exibição em um museu em Anacapri. Sete bases de estátuas também foram recuperadas do chão da gruta em 2009. Isso sugere que há pelo menos mais quatro estátuas no fundo da caverna. A caverna foi descrita pelo historiador romano Plínio, o Velho, como sendo povoada por Tritão “brincando sobre uma concha”. Os braços agora ausentes na estátua de Tritão recuperada – geralmente representada com uma concha, sugerem que as estátuas recuperadas em 1964 são as mesmas estátuas que Plínio, o Velho, viu no século I DC. De acordo com as reconstruções da Gruta Azul original, um enxame de estátuas de Tritão encabeçadas por uma estátua de Netuno pode ter ficado nas paredes da caverna. A associação ambientalista Marevivo tem como objetivo restaurar a Gruta Azul à sua antiga glória, colocando cópias idênticas das estátuas onde originalmente estavam na gruta. Este projeto está sendo realizado em colaboração com a superintendência arqueológica de Pompéia.
Na parte de trás da caverna principal da Gruta Azul, três passagens de ligação levam à Sala dei Nomi, ou “Sala dos Nomes” , nomeado para as assinaturas de graffiti deixadas pelos visitantes ao longo dos séculos. Mais duas passagens conduzem mais fundo nas falésias do lado da ilha. Pensava-se que essas passagens eram escadas antigas que levavam ao palácio do imperador Tibério. No entanto, as passagens naturais se estreitam e acabam mais adiante.
Durante o século 18, a gruta era conhecida dos habitantes locais como Gradola, após o local de desembarque próximo de Gradola. Foi evitada por marinheiros e ilhéus porque se dizia que era habitada por bruxas e monstros. A gruta foi então “redescoberta” pelo público em 1826, com a visita do escritor alemão August Kopisch e seu amigo Ernst Fries, que foram levados à gruta pelo pescador local Angelo Ferraro.