Ciclohexano Propriedades químicas, usos e produção
Propriedades químicas
O ciclohexano é um líquido incolor com um odor suave e doce.
Propriedades físicas
Líquido incolor com um odor adocicado semelhante ao clorofórmio. Uma concentração de limiar de detecção de odor de 2.700 mg / m3 (784 ppmv) foi experimentalmente determinada por Dravnieks (1974). Um limiar de concentração de odor de 2,7 ppbv foi relatado por Nagata e Takeuchi (1990).
Usos
Adequado para HPLC, espectrofotometria, testes ambientais
Usos
Solvente para lacas e resinas. Removedor de tinta e verniz. Na extração de óleos essenciais. Em química analítica para determinações de peso molecular (constante crioscópica 20.3). Na fabricação de ácido adípico, benzeno, cloreto de ciclohexila, nitrociclohexano, ciclohexanol e ciclohexanona. Na fabricação de combustível sólido para fogões de acampamento. Em formulações fungicidas (possui leve ação fungicida). Na recristalização industrial de esteróides.
Usos
Ciclohexano é um produto de petróleo obtido por destilação de rangenaftas em ebulição C4-400 ° F, seguido por fracionamento e superfracionamento; também formado por hidrogenação catalítica do benzeno. É usado extensivamente como solvente para lacas e resinas, como removedor de tintas e vernizes e na fabricação de ácido adípico, benzeno, ciclohexanol e ciclohexanona.
Definição
Um alcano líquido incolor que é comumente usado como solvente e na produção de ácido hexanodioico (ácido adípico) para a fabricação de náilon. O próprio ciclohexano é fabricado pela reforma de hidrocarbonetos de cadeia longa presentes nas frações do petróleo bruto. Também é interessante do ponto de vista estrutural, existindo como um “anel franzido de seis membros, tendo todas as ligações entre átomos de carbono a 109,9 ° (o ângulo tetraédrico). A molécula sofre uma rápida interconversão entre duas CONFORMAÇÕES “semelhantes a cadeiras”, que são energeticamente equivalentes, passando por uma estrutura “semelhante a um barco” de energia superior. Geralmente é representado por um hexágono.
Definição
ciclohexano: Um cicloalcano líquido incolor, C6H12; r.d. 0,78; p.f. 6,5 ° C; b.p. 81 ° C. Ocorre no petróleo e é feito passando benzeno e hidrogênio sob pressão sobre um catalisador de níquel Raney aquecido a 150 ° C, ou pela redução da ciclohexanona. É usado como solvente e removedor de tinta e pode ser oxidado com ácido nítrico concentrado a quente ácido tohexanodioico (ácido adípico) . A ciclohexanering não é planar e canadopt conformações de barco e cadeira; nas fórmulas é representado por um único hexágono.
Definição
ChEBI: Um hidrocarboneto alicíclico compreendendo um anel de seis átomos de carbono; a forma cíclica do hexano, utilizada como matéria-prima na fabricação do náilon.
Métodos de produção
O ciclohexano é fracionado do petróleo bruto e pode ser liberado onde quer que os produtos petrolíferos sejam refinados, armazenados e usados. Outra grande fonte de liberação geral são os gases de escape dos veículos motorizados. É preparado sinteticamente a partir do benzeno, por hidrocraqueamento do ciclopentano ou a partir do tolueno por desalquilação e hidrogenação de dupla ligação simultâneas.
Descrição geral
Líquido límpido e incolor com odor semelhante ao do petróleo. Usado para fazer náilon, como solvente, removedor de tinta e para fazer outros produtos químicos. Ponto de inflamação -4 ° F. Densidade de 6,5 lb / gal (menos do que água) e insolúvel em água. Vapores mais pesados que o ar.
Ar & Reações com água
Altamente inflamável. Insolúvel em água.
Perfil de reatividade
Dióxido de nitrogênio líquido foi alimentado em uma coluna de nitração contendo ciclohexano quente, devido a um erro. Uma explosão resultou incompatível com oxidantes fortes.
Risco para a saúde
Tonturas, com náuseas e vômitos. O vapor concentrado pode causar inconsciência e colapso.
Risco para a saúde
Ciclohexano é um tóxico agudo de baixa ordem. É irritante para os olhos e o sistema respiratório. A exposição a uma concentração de 1–2% no ar causou letargia, sonolência e narcose em animais de teste. A concentração letal para uma exposição de 1 hora em camundongos é estimada em cerca de 30.000 ppm. A ingestão de ciclohexano apresentou baixo efeito tóxico nas espécies intestinais. Os valores de DL50 na literatura mostram uma grande variação. Pode ser detectado a partir de seu odor na concentração de 300 ppm.
Reatividade química
Reatividade com água: Sem reação; Reatividade com materiais comuns: Sem reação; Estabilidade durante o transporte: Estável; Agentes Neutralizantes para Ácidos e Cáusticos: Não pertinente; Polimerização: Não pertinente; Inibidor de polimerização: Não pertinente.
Perfil de segurança
Veneno por via intravenosa, moderadamente tóxico por ingestão. Um irritante sistêmico por inalação e ingestão. Irritante para a pele. Dados de mutação relatados. Líquido inflamável. Perigo de incêndio perigoso quando exposto ao calor ou chamas; pode reagir com materiais oxidantes. Risco de explosão moderado na forma de vapor quando exposto a chamas. Quando misturado a quente com tetróxido de dinitrogênio líquido, pode ocorrer uma explosão.Para combater o fogo, use espuma, CO2, pó químico, spray, névoa. Quando aquecido até a decomposição, emite fumaça e vapores acre.
Exposição potencial
O ciclohexano é usado como um intermediário químico; como solvente para gorduras, óleos, ceras, resinas, certas borrachas sintéticas; e como extratante de óleos essenciais na indústria de perfumes.
Carcinogenicidade
Nenhuma atividade promotora de tumor foi observada em camundongos que receberam uma aplicação de 60 mL de DMBA a 0,3% em benzeno seguida por uma aplicação de 60 mL de ciclohexano duas vezes por semana durante 50 semanas.
Fonte
Schauer et al. (1999) relataram ciclohexano em um escapamento de caminhão de serviço médio movido a diesel a uma taxa de emissão de 210 μg / km. A gasolina reformulada da Fase II da Califórnia continha ciclohexano em uma concentração de 8.900mg / kg. As taxas de emissão do tubo de escape da fase gasosa de automóveis movidos a gasolina com e sem conversores catalíticos foram 1,44 e 238,0 mg / km, respectivamente (Schauer et al., 2002).
Destino ambiental
Biológico. Os produtos de degradação microbiana relatados incluem ciclohexanol (Dugan, 1972; Verschueren, 1983), 1-oxa-2-oxocicloheptano, 6-hidroxiheptanoato, 6-oxohexanoato, ácido adípico, acetil-CoA, succinil-CoA (citado, Verschueren, 1983), e ciclohexanona (Dugan, 1972; Kecket al., 1989).
Photolytic. As seguintes constantes de velocidade foram relatadas para a reação de ciclohexano e OHradicals na atmosfera: 5,38 x 10-12 cm3 / molécula? Seg a 295 K (Greiner, 1970); 6,7 x 10-12 cm3 / molécula seg a 300 K (Darnall et al., 1978); 6,69 x 10-12 cm3 / molécula seg a 298 (DeMoreand Bayes, 1999); 7,0 x 10-12 cm3 / molécula seg (Atkinson et al., 1979); 7,49 x 10-12 cm3 / molécula seg (Atkinson, 1990). Uma constante de taxa de reação de fotooxidação de 1,35 x 10-16 cm3 / molécula? Seg. Foi relatada para a reação de ciclohexano com NO3 na atmosfera (Atkinson, 1991).
Química / Física. A reação em fase gasosa do ciclohexano com radicais OH na presença de óxido nítrico produziu ciclohexanona e nitrato de ciclohexila como os principais produtos (Aschmann et al., 1997). O ciclohexano não hidrolisará porque não possui grupo funcional hidrolisável.
Remessa
UN1145 Ciclohexano, Classe de Perigo: 3; Rótulos: 3-líquido inflamável.
Métodos de purificação
É melhor purificá-lo lavando com H2SO4 concentrado até que as lavagens fiquem incolores, seguido por água, Na2CO3 aquoso ou NaOH a 5% e novamente água até ficar neutro. Em seguida, é seco com P2O5, peneiras moleculares Linde tipo 4A, CaCl2 ou MgSO4 e depois com Na e destilado. O ciclohexano foi submetido a refluxo e destilado de Na, CaH2, LiAlH4 (que também remove os peróxidos), liga de sódio / potássio ou P2O5. Os vestígios de * benzeno podem ser removidos pela passagem através de uma coluna de sílica gel que foi recentemente aquecida: isto dá um material adequado para espectroscopia ultravioleta e infravermelha. Se houver muito * benzeno no ciclohexano, a maior parte pode ser removida por um tratamento preliminar com ácido nitrante (uma mistura fria de 30mL de HNO3 concentrado e 70mL de H2SO4 concentrado) que converte * benzeno em nitrobenzeno. O ciclohexano impuro e o ácido nitrante são colocados em um banho de gelo e agitados vigorosamente por 15 minutos, após os quais a mistura é deixada aquecer até 25 ° durante 1 hora. O ciclohexano é decantado, lavado várias vezes com NaOH a 25%, depois com água, seco com CaCl2 e destilado do sódio. As impurezas contendo carbonil podem ser removidas conforme descrito para o clorofórmio. Outros procedimentos de purificação incluem a passagem através de colunas de alumina ativada e cristalização repetida por congelamento parcial. Pequenas quantidades podem ser purificadas por cromatografia em uma coluna de cromatografia gás-líquido Dowex 710-Chromosorb W. Líquido inflamável. Purificação rápida: destilar, descartando o precursor. Destilar o destilado sobre alumina grau I (5% p / v) ou peneiras moleculares 4A.
Incompatibilidades
Pode formar mistura explosiva com o ar. O contato com oxidantes, dióxido de nitrogênio e oxigênio pode causar incêndio e risco de explosão. Pode explodir no calor quando misturado com tetróxido de dinitrogênio líquido.
Eliminação de resíduos
Dissolva ou misture o material com um solvente combustível e queime em um incinerador químico equipado com pós-combustor e purificador. Todos os regulamentos ambientais federais, estaduais e locais devem ser observados.