Laboe fez sua estreia no rádio em 1943, durante a Segunda Guerra Mundial, na KSAN em São Francisco, enquanto trabalhava na Ilha do Tesouro. A guerra privou a estação de técnicos, e ele tinha licença de radiotelefonia. Ele foi o pioneiro no conceito de pedido e dedicação na KSAN, atendendo chamadas de ouvintes no ar enquanto tocava discos de big band e jazz tarde da noite. No início, Laboe ia a cada 15 minutos para anunciar quais segmentos viriam a seguir, mas depois de perceber uma lacuna entre o último segmento que terminava às 23h. e o horário de encerramento da estação às 12h, ele decidiu usar essa hora para tocar música nos gêneros swing e jazz. O que havia de único na maneira como ele conduzia seu programa eram as ligações que recebia dos ouvintes enquanto estava no ar. . Ele repetia aos ouvintes o que a pessoa ao telefone estava dizendo, porque a tecnologia ainda não tinha alcançado as ambições de Laboe.
Laboe se afastou de seu trabalho como DJ e serviu seu país transmitindo Morse Código, enviando mensagens para navios que viajam no Pacífico Sul.
Quando ele voltou para o sul da Califórnia e começou a trabalhar na KCMJ em Palm Springs, ele era o único locutor da cidade e costumava se encontrar com seus fãs no barras após a assinatura. Mais tarde, ele voltou para Los Angeles e começou seu tempo na KPOP. Enquanto trabalhava na KPOP, Laboe teve a ideia de levar seu show para a estrada e transmitir ao vivo do Scrivner “s Drive-In local, em Cahuenga e Sunset. Os adolescentes iam ao drive-in e passeavam, e davam ao vivo – dedicação de ar para músicas. Laboe começou a fazer uma lista das músicas mais solicitadas. As pessoas costumavam ligar para quem tinha acabado de terminar o namoro e pedir-lhe para tocar músicas de amor para ajudar a reconquistar seus entes queridos. Quanto à popularidade cresceu, Laboe encontrou um promotor e um salão de baile a leste de Los Angeles e, por meio disso, o salão de dança El Monte foi formado.
Com o programa de rádio ao vivo em andamento, ele tinha o público e as listas de pedidos. Ele começou a transformar esse conceito em um álbum intitulado Oldies But Goodies, um termo que ele registrou.
Mais tarde, ele se mudou para KXLA (posteriormente KRLA), onde permaneceu por muitos anos.
Laboe atualmente é ouvido em dois programas de rádio sindicados, ambos transmitidos em todo o sudoeste americano. The Art Laboe Connection e Art Laboe Sunday Special, a partir de 2018, podiam ser ouvidos em 14 mercados de rádio diferentes, incluindo Los Angeles, Inland Empire, San Diego, Las Vegas e Phoenix.
Em janeiro de 2006, Laboe estreou outro sindicato programa de rádio de solicitação e dedicação, The Art Laboe Connection. O show começou nas noites de semana na KDES-FM em Palm Springs e KOKO-FM em Fresno. Ele logo se expandiu para KHHT (Hot 92.3) em Los Angeles (até seu formato de 2015), KAJM (Mega 104.3) em Phoenix e estações em Bakersfield e Santa Maria.