Związek mezo

Nie mylić z mezomerem.

Związek mezo lub izomer mezo jest nieoptycznie aktywnym składnikiem zestawu stereoizomerów, z których co najmniej dwa są optycznie aktywne. Oznacza to, że mimo że zawiera dwa lub więcej centrów stereogenicznych, cząsteczka nie jest chiralna. Związek mezo „nakłada się” na swoje lustrzane odbicie (nie należy go mylić z nakładaniem, ponieważ dowolne dwa obiekty można nałożyć na siebie, niezależnie od tego, czy są takie same). Dwa obiekty można nałożyć na siebie, jeśli wszystkie ich aspekty pokrywają się i nie daje to odczytu „(+)” lub „(-)” podczas analizy polarymetrem.

Na przykład, może istnieć kwas winowy jak którykolwiek z trzech stereoizomerów przedstawionych poniżej w rzucie Fischera. Z czterech kolorowych zdjęć u góry diagramu, pierwsze dwa przedstawiają związek mezo (izomery 2R, 3S i 2S, 3R są równoważne), a następnie optycznie aktywną parę kwasu lewowinowego (L- (R, R) – (+) – kwas winowy) i dekstrowinowy (kwas D- (S, S) – (-) – winowy). Związek mezo jest podzielony na pół przez wewnętrzną płaszczyznę symetrii, która nie jest obecna dla izomerów innych niż mezo (wskazana przez X). Oznacza to, że po odbiciu związku mezo przez płaszczyznę lustra prostopadłą do ekranu uzyskuje się tę samą stereochemię; tak nie jest w przypadku kwasu niemezowinowego, który wytwarza drugi enancjomer. Związku mezo nie należy mylić z mieszaniną racemiczną 50:50 dwóch związków optycznie czynnych, chociaż żaden z nich nie będzie obracał światła w polarymetrze.

Wymagane jest, aby dwa stereocentra w związku mezo miały co najmniej dwa wspólne podstawniki (chociaż mają ta cecha niekoniecznie oznacza, że związek jest mezo). Na przykład w 2,4-pentanodiolu, zarówno drugi, jak i czwarty atom węgla, które są stereocentrami, mają wspólne wszystkie cztery podstawniki.

Ponieważ izomer mezo ma nadające się do nałożenia lustrzane odbicie, związek o łącznej liczbie n centrów chiralnych nie może osiągnąć teoretycznego maksimum 2n stereoizomerów, jeśli jeden ze stereoizomerów jest mezo.

Dodaj komentarz

Twój adres email nie zostanie opublikowany. Pola, których wypełnienie jest wymagane, są oznaczone symbolem *