Oliver Cromwell pochodził z młodszej gałęzi rodziny Cromwell, daleko spokrewniony z (jako pradziadek) Thomasem Cromwellem, głównym ministrem króla Henryka VIII. Siostra Thomasa Cromwella, Katherine, wyszła za mąż za walijskiego prawnika, Morgana Williamsa. Ich syn Richard Williams zamieszkał w gospodarstwie domowym swojego wuja Thomasa, stając się jego protegowanym. Nawet po tym, jak Thomas Cromwell stracił władzę, Richard nadal prosperował na dworze, zdobywając tytuł rycerski i lądując w Huntingdonshire. W chwili śmierci nazywał się „Sir Richard Cromwell” lub „Sir Richard Williams, alias Cromwell” na cześć swojego wuja. Jego syn Sir Henry kontynuował tę tradycję i nadal nabywał nieruchomości w Huntingdon, budując wielki dom w Hinchingbrooke, który stoi do dziś. Druga żona Sir Henryego, Lady Susan, była zamieszana w słynną sprawę „Witches of Warboys”, umierając w 1592 roku na chorobę, którą obwiniano o klątwę czarownicy!
Najstarszy syn Sir Henryego, Sir Oliver Cromwell odziedziczył Hinchingbrooke, chociaż później musiał go sprzedać rodzinie Montagu w 1627 r., Ponieważ zgromadził znaczne długi w związku z regularnymi gośćmi króla Jakuba I w domu. Zamiast tego mieszkał w Ramsey i wspierał sprawę rojalistów podczas wojny secesyjnej.
Drugim synem Sir Henryego był Robert Cromwell, który poślubił Elizabeth Steward około 1590 roku. Para miała dziesięcioro dzieci, trzech chłopców i siedem dziewczynek. Tylko jeden z chłopców przeżył niemowlę – Oliver Cromwell, który urodził się w Huntingdon 25 kwietnia 1599 roku.
O wczesnym życiu Olivera wiemy stosunkowo niewiele. Wiemy, że uczęszczał do liceum Huntingdon (znajdującego się wówczas w budynku, w którym obecnie znajduje się Muzeum Cromwella) w latach 1610-1616, gdzie otrzymałby „ klasyczne wykształcenie z religii, moralności, łaciny i greki, z pewną matematyką, i historii. W tym czasie nauczycielem był Thomas Beard.
Od kwietnia 1616 Cromwell uczęszczał do Sidney Sussex College na Uniwersytecie Cambridge. Nie wydaje się być oddanym uczniem, opisywanym jako „bardziej znany z ćwiczeń na polach niż w szkołach.” Wyjechał po nieco ponad roku po śmierci ojca w czerwcu 1617 roku. Dowody źle spędzonej młodości Olivera może zostać zebrane z testamentu jego ojca, który wiązał się z posiadaniem jego majątku wdowie przez okres do 21 lat lub do „… mojej wspomnianej żony lub jej przydziałów może tak, jak uważają za dobre…”
Ponownie niewiele wiadomo życia Cromwella między 1617 a 1620 rokiem. Uważa się, że udał się do Londynu, aby studiować prawo w Lincolns Inn, co było powszechną praktyką dla wielu młodych mężczyzn z jego pochodzenia. Dałoby mu to podstawę prawną do działania jako sędzia pokoju i do zarządzania majątkiem ojca. Podczas pobytu w Londynie poznał i poślubił Elizabeth Bourchier, córkę bogatego handlarza futrami. Pobrali się 22 sierpnia 1620 roku w kościele św. Idziego w Cripplegate. Związek był bardzo silny i taki dowód, jak wskazaliśmy, że para była sobie oddana. Para urodziła dziewięcioro dzieci, z których jedno zmarło w niemowlęctwie.
Cromwell i jego rosnąca rodzina mieszkali w Huntingdon do 1631 roku. W tym czasie wydaje się, że przeszedł osobisty kryzys, kiedy zdiagnozowano go w 1628 przez szwajcarskiego lekarza Theodorea Mayernea z „melancholią” – dziś powszechnie interpretowaną jako depresja. W 1630 r. Doszło do poważnego sporu w Huntingdon o prawa miejskie, w którym Cromwell znalazł się po przegranej stronie. Oprócz tego miał problemy finansowe, w wyniku czego został zmuszony do sprzedaży swoich nieruchomości w Huntingdon i przeprowadzki do pobliskiego St Ives.
Czas spędzony przez rodzinę Cromwell w St Ives jest czymś pustym pod względem wielu dowodów historycznych – nie mamy nawet jasnego pojęcia, gdzie mieszkali w mieście. Tam byli faktycznie dzierżawcami i żyli w trudnych warunkach. Jest prawdopodobne, że to właśnie w tym okresie Cromwell przeszedł religijną rozmowę lub przebudzenie, rozwijając pobożną wiarę, która byłaby integralną częścią jego życia.
W 1636 roku los Olivera został odbudowany dzięki zapis pozostawiony mu przez wuja Thomasa Stewarda. Obejmuje to nieruchomości i czynsze w Ely, w tym wygodny dom w pobliżu katedry. Ten dom stał się domem rodziny Cromwellów na kilka następnych lat i nadal istnieje. Jest otwarty dla publiczności jako Dom Olivera Cromwella.
Mieszkając w Ely, Parlament został odwołany przez króla Karola I. Cromwell został wybrany jednym z członków parlamentu okręgowego w Cambridge w 1640 roku.