Współczesne miasto
W XX wieku San Juan szybko rozszerzył się poza swoje otoczone murem granice (obecnie znany jako Old San Juan), obejmując podmiejskie Miramar, Santurce i Condado, wzdłuż wybrzeża, a także przemysłowe Hato Rey z dużym stadionem sportowym i nowoczesną dzielnicą finansową oraz miasto Río Piedras, bezpośrednio na południowy wschód. Do 1980 roku obszar metropolitalny San Juan obejmował okoliczne gminy na wschodzie i zachodzie i liczył około jednej trzeciej całkowitej populacji Portoryko; odsetek ten wzrósł do dwóch trzecich populacji. Aby zdecentralizować stare miasto, wiele urzędów i agencji rządowych zostało przeniesionych na drugą stronę zatoki, ale pałac gubernatora pozostał w użyciu. Korki stały się poważnym problemem wraz z rozwojem miasta, a w celu ograniczenia ruchu samochodowego w 2004 roku otwarto pierwszą linię regionalnego systemu kolei szybkiego transportu.
Obszar metropolitalny San Juan jest największy ośrodek przemysłowo-przetwórczy wyspy, w którym znajdują się zakłady rafinacji ropy naftowej i cukru, przetwórstwa tytoniu, warzenia piwa i destylacji rumu. Produkuje się również cement, farmaceutyki, wyroby metalowe i odzież. San Juan jest finansową stolicą wyspy, a wiele amerykańskich banków i korporacji ma tam biura lub centra dystrybucyjne. Turystyka jest głównym składnikiem lokalnej gospodarki, a turystów przyciąga gruntownie odrestaurowana dzielnica Old San Juan i luksusowe hotele w okolicy (szczególnie w Condado). Port San Juan obsługuje zarówno ładunki, jak i dużą liczbę statków wycieczkowych, a międzynarodowe lotnisko miasta (nazwane na cześć Luisa Muñoza Marína, pierwszego wybranego gubernatora wyspy) znajduje się tuż za starym San Juan; oba zakłady należą do najbardziej ruchliwych na Karaibach.
© Michael Levy
Główny kampus Uniwersytetu Portoryko (1903) znajduje się w dzielnicy Río Piedras w San Juan. Kampus medyczny i inne obiekty uniwersytetu również znajdują się w San Juan. W 1957 roku uniwersytet stał się siedzibą festiwalu Casals (obecnie odbywającego się w Santurce, głównym przedmieściu mieszkalnym San Juan), założonego przez Pablo Casalsa. Inne instytucje edukacyjne w mieście to Uniwersytet Najświętszego Serca (1935) i kampus Międzyamerykańskiego Uniwersytetu w Puerto Rico (1912). Muzeum Sztuki Puerto Rico, łączące nową pięciopiętrową strukturę z dawnym budynkiem szpitala, zostało otwarte w 2000 r. Godne uwagi coroczne wydarzenia oprócz Festiwalu Casals to Styczniowy Festiwal Uliczny w San Sebastian i San Juan Bautista (St. Baptist) w czerwcu.