Markus Frind, dyrektor generalny i założyciel Plenty of Fish Media Inc., ukończył w 1999 roku British Columbia Institute of Technology z dyplomem w dziedzinie technologii systemów komputerowych.
W 2004 roku firma Plenty of Fish stała się firmą zarabiającą na pełny etat dla Markusa. Prowadził witrynę niezależnie do 2008 roku, kiedy to zaczął zatrudniać innych pracowników w swojej nowej siedzibie w Vancouver. W 2009 roku Plenty of Fish rozpoczęło również konkurs z Lady Gagą, w ramach którego członkowie zespołu mogli spotkać się razem z piosenkarką podczas trasy Fame Ball Tour.
W 2010 roku Plenty of Fish uruchomiło aplikacje mobilne na iPhonea i Androida. Kilka lat później został udostępniony zarówno na iPada, jak i na telefon z systemem Windows. W wywiadzie z czerwca 2014 r. Frind przypisał 85% całego ruchu Plenty of Fish do urządzeń mobilnych, a liczba ta rośnie co tydzień.
21 stycznia 2011 r. Odkryto, że witryna Plenty of Fish została zhakowana, co ujawniło dane osobowe i hasło na prawie 30 milionach kont użytkowników. Od czasu rzekomego incydentu hakerskiego Frind twierdzi, że zidentyfikował osoby, które uważa za odpowiedzialne za włamanie, i twierdzi, że grozi podjęciem kroków prawnych w odpowiedzi na szeroko rozpowszechnione negatywne ujawnienie w mediach. W tamtym czasie światowe media i eksperci ds. Bezpieczeństwa obwinili firmę Plenty of Fish za utratę bezpieczeństwa i prywatności, szczególnie za niezabezpieczenie haseł użytkowników.
W dniu 28 lutego 2012 r. Rodzice porucznika armii amerykańskiej Petera Burksa pozwał Plenty of Fish. Pozew rodziców twierdzi, że zdjęcia ich syna, który zginął w Iraku w 2007 roku, zostały wykorzystane bez pozwolenia. Rodzice domagali się odszkodowań i odszkodowań karnych. Paul Bloudoff, kierownik ds. Prawnych firmy, odpowiedział: „Por. Wizerunek Burksa nigdy nie był używany przez POF.com w jakikolwiek sposób, w jakimkolwiek kształcie lub formie, zewnętrzny reklamodawca, który nie był powiązany z Plenty of Fish, opublikował reklamę promującą inny serwis randkowy wykorzystujący zdjęcie porucznika Burksa i jedno z miejsc ten reklamodawca opublikował tę reklamę, tak się złożyło, że to nasza witryna. ”
W wywiadzie z sierpnia 2012 r. Markus Frind stwierdził, że na podstawie milionów związków i małżeństw, które firma Plenty of Fish stworzyła w ciągu ostatnich kilku lat, jest to oszacował, że w wyniku tej witryny urodziło się ponad milion dzieci.
20 maja 2013 r. Frind wprowadził kilka zmian w witrynie, których celem było skupienie się na „znaczących związkach”. zmiany polegały na usunięciu opcji „intymne spotkania”. Powiązaną wyeliminowaną funkcją była możliwość kontaktowania się z klientami o różnicy wieku większej niż „Markus”, prawdopodobnie Frind, uznany za gustowny. Chociaż witryna Plenty of Fish i jej kryteria dopasowania są nadal aby dopasować pary z różnicą wieku większą niż 14-letnia wytyczna, próby skontaktowania się z tymi „dopasowaniami” zaowocowały wiadomością w skrzynce odbiorczej od Markusa stwierdzającą między innymi, że „nie ma powodu, aby 50-letni mężczyzna kontaktował się z 18-letnią kobietą”. Kolejna implementacja zawarta w zmiany nie pozwalają już mężczyznom na dołączanie obrazów do wiadomości. Ponadto witryna automatycznie blokuje wiadomości od użytkowników płci męskiej zawierające określone słowa, jednocześnie wyświetlając takie wiadomości jako wysłane.
Ograniczenie wysyłania obrazów zostało najwyraźniej odwrócone po przejęciu Plenty of Fish przez Match Group (ale nie „szybkich wiadomości „bezpośrednio ze strony profilu meczu”), a członkowie spoza 14-letniego limitu wiekowego nie pojawiają się już jako dopasowania ani w wynikach wyszukiwania. Próba skontaktowania się z członkami spoza tego 14-letniego limitu teraz wyświetla stronę z informacją, że użytkownik nie spełnia danego członka „kryteria kontaktu (nawet jeśli są nieprawdziwe) i sugeruje kilka dopasowań do kontaktu zamiast wysyłania wiadomości do skrzynki odbiorczej użytkownika.