Niecałe dwa lata przed starciem Związku Radzieckiego z nazistowskimi Niemcami podczas II wojny światowej toczył on krwawą wojnę z innym przeciwnikiem: malutkim narodem Finlandii. Wojna Rosji z jej nordyckim sąsiadem rozpoczęła się w 1939 roku, kiedy radziecki przywódca Józef Stalin chciał rozszerzyć swoje wpływy na Europę Wschodnią. Powołując się na obawy związane z potencjalnym atakiem Niemców, Stalin zażądał przesunięcia granicy Finlandii z Rosją z powrotem o 16 mil wzdłuż Przesmyku Karelskiego w celu stworzenia strefy buforowej wokół Leningradu. Chciał również, aby Finowie przekazali kilka wysp w Zatoce Fińskiej i wydzierżawili terytorium Sowietów na Półwyspie Hanko w celu budowy bazy morskiej. Sowieci zaoferowali w ramach umowy duży obszar rosyjskiego terytorium, ale Finowie byli podejrzliwi co do ich motywów i odrzucili je. 30 listopada 1939 r., Po serii ultimatum i nieudanych negocjacji, radziecka Armia Czerwona rozpoczęła inwazję na Finlandię z pół milionem żołnierzy.
Mimo ogromnej przewagi liczebnej i przewagi w tak zwanej „wojnie zimowej”, Finowie mieli przewagę, walcząc na własnym terenie. Prowadzeni przez marszałka Carla Gustafa Mannerheima skulili się za siecią okopów, betonowe bunkry i fortyfikacje polowe na Przesmyku Karelskim oraz odpierające powtarzające się ataki sowieckich czołgów. Gdzie indziej na granicy fińskie oddziały narciarskie wykorzystywały nierówny krajobraz do przeprowadzania ataków typu hit-and-run na odizolowane jednostki radzieckie. mroźna fińska zima, która ugrzęzła Sowietów i sprawiła, że ich żołnierze łatwo dostrzec na zaśnieżonym terenie. Jeden fiński snajper, rolnik imieniem Simo Häyhä, został ostatecznie uznany za ponad 500 zabójstw.
Podczas gdy Finowie postawili jako porywający opór zimą 1939–1940, ich wojska ostatecznie nie mogły się równać z ogromem Armii Czerwonej. eir zaatakowali i pokonali fińską obronę na Przesmyku Karelskim. W obliczu niskiego poziomu amunicji i bliskiego wyczerpania Finlandia zgodziła się na warunki pokojowe w następnym miesiącu.
Traktat kończący wojnę zimową zmusił Finlandię do oddania 11 procent swojego terytorium Związkowi Radzieckiemu, ale kraj ten utrzymał swoją niepodległość, a później po raz drugi walczył z Rosją podczas II wojny światowej. W międzyczasie zwycięstwo Sowietów wiązało się z dużymi kosztami. W ciągu zaledwie trzech miesięcy walk ich siły poniosły ponad 300 000 ofiar w porównaniu z około 65 000 w przypadku Finów. Wojna zimowa mogła mieć również poważne konsekwencje dla II wojny światowej. Między innymi słabe wyniki Armii Czerwonej są często wymieniane jako kluczowy czynnik błędnego przekonania Adolfa Hitlera, że jego inwazja na Związek Radziecki w czerwcu 1941 roku zakończy się sukcesem.