Właściwości chemiczne, zastosowania, produkcja cykloheksanu
Właściwości chemiczne
Cykloheksan to bezbarwna ciecz o łagodnym, słodkim zapachu.
Właściwości fizyczne
Bezbarwna ciecz o słodkim zapachu przypominającym chloroform. Próg wykrywalności stężenia odoru wynoszący 2700 mg / m3 (784 ppmv) został określony doświadczalnie przez Dravnieksa (1974). Stężenie progowe zapachu 2,7 ppbv zostało opisane przez Nagata i Takeuchi (1990).
Zastosowania
Odpowiednie do HPLC, spektrofotometrii, testów środowiskowych
Zastosowania
Rozpuszczalnik do lakierów i żywic. Zmywacz do farb i lakierów. W ekstrakcji olejków eterycznych. W chemii analitycznej do oznaczania mol wt. (Stała krioskopowa 20,3). W produkcji kwasu adypinowego, benzenu, chlorku cykloheksylu, nitrocykloheksanu, cykloheksanolu i cykloheksanonu. W produkcji paliwa stałego do pieców obozowych. W preparatach grzybobójczych (wykazuje słabe działanie grzybobójcze). W przemysłowej rekrystalizacji steroidów.
Zastosowania
Cykloheksan jest produktem ropopochodnym otrzymywanym przez destylację wrzących rangenafty C4- 400 ° F, a następnie frakcjonowanie i superfrakcjonowanie; powstaje również w wyniku katalitycznego uwodornienia benzenu. Jest szeroko stosowany jako rozpuszczalnik do lakierów i żywic, jako zmywacz do farb i lakierów, a także do produkcji kwasu adypinowego, benzenu, cykloheksanolu i cykloheksanonu.
Definicja
Bezbarwny ciekły alkan, który jest powszechnie stosowany jako rozpuszczalnik i do produkcji kwasu heksanodowego (kwasu adypinowego) do produkcji nylonu. Sam cykloheksan jest wytwarzany w procesie reformacji węglowodorów o dłuższych łańcuchach obecnych we frakcjach ropy naftowej. Jest również interesujący ze strukturalnego punktu widzenia, istnieje jako „pofałdowany” sześcioczłonowy pierścień, zawierający wszystkie wiązania między atomami węgla przy 109,9 ° (czworokątny). Cząsteczka podlega szybkiej przemianie pomiędzy dwoma „przypominającymi krzesło” KONFORMACJAMI, które są energetycznie równoważne, przechodząc przez „przypominającą łódź” strukturę wyższej energii. Jest powszechnie reprezentowany przez sześciokąt.
Definicja
cykloheksan: bezbarwny płynny cykloalkan, C6H12; r & D. 0,78; temperatura topnienia 6,5 ° C; b.p. 81 ° C. Występuje w ropie naftowej i jest wytwarzany przez przepuszczenie benzenu i wodoru pod ciśnieniem nad ogrzewanym katalizatorem niklowym Raneya w temperaturze 150 ° C lub przez redukcję cykloheksanonu.Stosowany jest jako rozpuszczalnik i zmywacz do farb i może być utleniany za pomocą gorącego stężonego kwasu azotowego do kwasu heksanodowego (kwasu adypinowego). . Cykloheksanering nie jest planarny i nie ma konformacji łodzi i krzesła; we wzorach jest reprezentowany przez pojedynczy sześciokąt.
Definicja
ChEBI: alicykliczny węglowodór zawierający pierścień o sześciu atomach węgla; cykliczna forma heksanu, używana jako surowiec do produkcji nylonu.
Metody produkcji
Cykloheksan jest frakcjonowany z ropy naftowej i może być uwalniany wszędzie tam, gdzie produkty ropopochodne są rafinowane, przechowywane i używane. Innym dużym źródłem ogólnego uwalniania są spaliny z pojazdów mechanicznych. Otrzymywany jest syntetycznie z benzenu, przez hydrokrakowanie cyklopentanu lub z toluenu przez równoczesną dealkilację i dwuwiązanie.
Opis ogólny
Klarowna, bezbarwna ciecz o zapachu przypominającym zapach ropy naftowej. Służy do produkcji nylonu, rozpuszczalnika, zmywacza do farb i innych chemikaliów. Temperatura zapłonu -4 ° F. Gęstość 6,5 funta / gal (mniej niż woda) i nierozpuszczalny w wodzie. Pary cięższe od powietrza.
Powietrze & Reakcje z wodą
Wysoce łatwopalny. Nierozpuszczalne w wodzie.
Profil reaktywności
Ciekły dwutlenek azotu został wprowadzony do kolumny nitracyjnej zawierającej gorący cykloheksan, z powodu błędu. W wyniku wybuchu produkt Niekompatybilny z silnymi utleniaczami.
Zagrożenie zdrowia
Zawroty głowy, nudności i wymioty. Stężone opary mogą spowodować utratę przytomności i zapaść.
Zagrożenie dla zdrowia
Cykloheksan jest substancją toksyczną o bardzo niskim poziomie. Działa drażniąco na oczy i drogi oddechowe. Ekspozycja na 1–2% stężenia w powietrzu powodowała letarg, senność i narkozę u badanych zwierząt. Szacuje się, że śmiertelne stężenie przy 1-godzinnej ekspozycji u myszy wynosi około 30 000 ppm. Spożycie cykloheksanu powodowało niewielkie skutki toksyczne dla gatunków. Wartości LD50 w literaturze wykazują duże zróżnicowanie. Można go wykryć po zapachu przy stężeniu 300 ppm.
Reaktywność chemiczna
Reaktywność z wodą: brak reakcji; Reaktywność z typowymi materiałami: brak reakcji; Stabilność podczas transportu: stabilny; Środki neutralizujące kwasy i substancje żrące: Nie dotyczy; Polimeryzacja: nie dotyczy; Inhibitor polimeryzacji: nie dotyczy.
Profil bezpieczeństwa
Trucizna po podaniu dożylnym, Umiarkowanie toksyczna po spożyciu. Układowy środek drażniący przy wdychaniu i spożyciu. Działa drażniąco na skórę. Zgłoszone dane dotyczące mutacji. Ciecz łatwopalna. Niebezpieczne zagrożenie pożarowe w przypadku wystawienia na działanie ciepła lub płomienia; może reagować z utleniaczami. Umiarkowane zagrożenie wybuchem w postaci oparów po wystawieniu na działanie płomienia. Po zmieszaniu na gorąco z ciekłym czterotlenkiem diazotu może dojść do wybuchu.Do gaszenia ognia używać piany, CO2, suchego środka chemicznego, sprayu, mgły. Po podgrzaniu w celu rozkładu wydziela gryzący dym i opary.
Potencjalne narażenie
Cykloheksan jest stosowany jako półprodukt chemiczny; jako rozpuszczalnik do tłuszczów, olejów, wosków, żywic, niektórych kauczuków syntetycznych; oraz jako ekstrahent olejków eterycznych w przemyśle perfumeryjnym.
Rakotwórczość
Nie zaobserwowano działania promującego nowotwór u myszy otrzymujących jedną aplikację 60 ml 0,3% DMBA w benzenie, a następnie 60 ml cykloheksanu dwa razy w tygodniu przez 50 tygodni.
Źródło
Schauer et al. (1999) podali cykloheksan w spalinach ciężarówek o średnim obciążeniu napędzanym silnikiem wysokoprężnym przy wskaźniku emisji 210 μg / km.
Przeformułowana benzyna Fazy II stanu Kalifornia zawierała cykloheksan w stężeniu 8900 mg / kg. Wskaźniki emisji w fazie gazowej z rury wydechowej z samochodów napędzanych benzyną z katalizatorami i bez nich wynosiły odpowiednio 1,44 i 238,0 mg / km (Schauer et al., 2002).
Los w środowisku
Biologiczne. Zgłaszane produkty rozkładu drobnoustrojów obejmują cykloheksanol (Dugan, 1972; Verschueren, 1983), 1-oksa-2-oksocykloheptan, 6-hydroksyheptanian, 6-oksoheksanian, kwas adypinowy, acetylo-CoA, sukcynylo-CoA (cytowany, Verschueren, 1983), i cykloheksanon (Dugan, 1972; Kecket i wsp., 1989).
Photolytic. Dla reakcji cykloheksanu i rodników OH w atmosferze podano następujące stałe szybkości: 5,38 x 10-12 cm3 / cząsteczkę sek przy 295 K (Greiner, 1970); 6,7 x 10-12 cm3 / cząsteczkę 5 sek w 300 K (Darnall i wsp., 1978); 6,69 x 10-12 cm3 / cząsteczkę 5 sek przy 298 (DeMoreand Bayes, 1999); 7,0 x 10-12 cm3 / cząsteczkę Ap (Atkinson i wsp., 1979); 7,49 x 10-12 cm3 / cząsteczkę x sec (Atkinson, 1990). Stałą szybkości reakcji fotoutleniania wynoszącą 1,35 x 10-16 cm3 / cząsteczkę sek. Podano dla reakcji cykloheksanu z NO3 w atmosferze (Atkinson, 1991).
Chemical / Physical. Reakcja cykloheksanu w fazie gazowej z rodnikami OH w obecności tlenku azotu dała cykloheksanon i azotan cykloheksylu jako główne produkty (Aschmann i in., 1997).
Cykloheksan nie ulega hydrolizie, ponieważ nie ma hydrolizowalnej grupy funkcyjnej.
Wysyłka
UN1145 Cykloheksan, klasa zagrożenia: 3; Etykiety: 3-Flammable liquid.
Metody oczyszczania
Najlepiej jest go oczyścić, przemywając stężonym H2SO4, aż popłuczyny staną się bezbarwne, a następnie wodą, wodnym roztworem Na2CO3 lub 5% NaOH i ponownie wodą do obojętnego. Następnie jest suszony za pomocą P2O5, sit molekularnych Linde typu 4A, CaCl2 lub MgSO4, a następnie Na i destylowany. Cykloheksan ogrzewano pod chłodnicą zwrotną i destylowano z Na, CaH2, LiAlH4 (który również usuwa nadtlenki), stopu sodu / potasu lub P2O5. Ślady * benzenu można usunąć przepuszczając przez kolumnę świeżo ogrzanego żelu krzemionkowego: daje to materiał odpowiedni do spektroskopii w ultrafiolecie i podczerwieni. Jeśli w cykloheksanie jest dużo * benzenu, większość z niego można usunąć przez wstępną obróbkę kwasem azotującym (zimna mieszanina 30 ml stęż. HNO3 i 70 ml stęż. H2SO4), który przekształca * benzen w nitrobenzen. Zanieczyszczony cykloheksan i kwas azotujący umieszcza się w łaźni lodowej i energicznie miesza przez 15 minut, po czym mieszaninę pozostawia się do ogrzania do 25 ° C w ciągu 1 godziny. Cykloheksan zdekantowano, przemyto kilkakrotnie 25% NaOH, następnie wodą, wysuszono CaCl2 i destylowano z sodu. Zanieczyszczenia zawierające karbonyl można usunąć w sposób opisany dla chloroformu. Inne procedury oczyszczania obejmują przepuszczanie przez kolumny aktywowanego tlenku glinu i powtarzaną krystalizację przez częściowe zamrażanie. Małe ilości można oczyścić metodą chromatografii na kolumnie do chromatografii gazowo-cieczowej Dowex 710-Chromosorb W. Ciecz łatwopalna. Szybkie oczyszczanie: destyluj, odrzucając przedpole. Odstaw destylat na tlenek glinu klasy I (5% w / v) lub sita molekularne 4A.
Niezgodności
Może tworzyć wybuchową mieszaninę z powietrzem. Kontakt z utleniaczami, dwutlenkiem azotu i tlenem może spowodować zagrożenie pożarem lub wybuchem. Może wybuchnąć pod wpływem ciepła po zmieszaniu z tetratlenkiem diazotu.
Utylizacja odpadów
Rozpuścić lub zmieszać materiał z palnym rozpuszczalnikiem i spalić w spalarni chemicznej wyposażonej w dopalacz i skruber. Należy przestrzegać wszystkich federalnych, stanowych i lokalnych przepisów dotyczących ochrony środowiska.