Minder dan twee jaar voordat de Sovjet-Unie tijdens de Tweede Wereldoorlog tegenover nazi-Duitsland stond, voerde het een bloedige oorlog met een andere tegenstander: het kleine land Finland. De vete van Rusland met zijn Noordse buur begon in 1939, toen Sovjetleider Joseph Stalin zijn invloed op Oost-Europa wilde uitbreiden. Uit bezorgdheid over een mogelijke aanval door de Duitsers, eiste Stalin dat de Finse grens met Rusland 26 mijl langs de Karelische landengte zou worden verplaatst om een bufferzone rond de stad Leningrad te creëren. Hij wilde ook dat de Finnen verschillende eilanden in de Golf van Finland zouden overhandigen en het grondgebied van de Sovjets op het Hanko-schiereiland zouden leasen voor de bouw van een marinebasis. De Sovjets boden een groot deel van Russisch grondgebied aan als onderdeel van de deal, maar de Finnen waren wantrouwend over hun motieven en wezen ze af. Op 30 november 1939, na een reeks ultimatums en mislukte onderhandelingen, lanceerde het Sovjet Rode Leger een invasie van Finland met een half miljoen troepen.
Hoewel de Finnen enorm in de minderheid waren en de wapens overtroffen in wat bekend werd als de Winteroorlog, hadden de Finnen het voordeel dat ze op eigen terrein vochten. Onder leiding van maarschalk Carl Gustaf Mannerheim hurkten ze neer achter een netwerk van loopgraven, betonnen bunkers en veldversterkingen op de Karelische landengte en het terugslaan van herhaalde Sovjet-tankaanvallen. Elders op de grens gebruikten Finse skitroepen het ruige landschap om aanvallen uit te voeren op geïsoleerde Sovjet-eenheden. Hun guerrillatactiek werd alleen geholpen door de de ijskoude Finse winter, waardoor de Sovjets vastliepen en hun soldaten gemakkelijk te zien waren tegen besneeuwd terrein. Een Finse sluipschutter, een boer genaamd Simo Häyhä, kreeg uiteindelijk meer dan 500 moorden op zijn naam.
Terwijl de Finnen het lieten vallen een pittig verzet tijdens de winter van 1939-1940, waren hun troepen uiteindelijk niet opgewassen tegen de enorme onmetelijkheid van het Rode Leger. In februari 1940, na een van de grootste artilleriebombardementen sinds de Eerste Wereldoorlog, hernieuwden de Sovjets de Hun aanval en veroverde de Finse verdediging op de Karelische landengte. Omdat zijn troepen bijna geen munitie meer hadden en bijna uitgeput waren, stemde Finland de volgende maand in met vredesvoorwaarden.
Het verdrag dat de Winteroorlog beëindigde, dwong Finland 11 procent van zijn grondgebied af te staan aan de Sovjet-Unie, maar het land behield zijn onafhankelijkheid en nam het later tijdens de Tweede Wereldoorlog voor de tweede keer op tegen Rusland. Voor de Sovjets bracht de overwinning ondertussen hoge kosten met zich mee. Tijdens slechts drie maanden van gevechten leden hun troepen meer dan 300.000 slachtoffers, vergeleken met ongeveer 65.000 voor de Finnen. De Winteroorlog heeft mogelijk ook belangrijke gevolgen gehad voor de Tweede Wereldoorlog. Onder andere wordt de matige prestatie van het Rode Leger vaak genoemd als een sleutelfactor in Adolf Hitlers verkeerde overtuiging dat zijn invasie van de Sovjet-Unie in juni 1941 een succes zou zijn.