Oliver Cromwell stamde uit een ondergeschikte tak van de familie Cromwell, in de verte verwant van (als overgrootoom) Thomas Cromwell, eerste minister van koning Henry VIII. Thomas Cromwells zus Katherine was getrouwd met een Welshe advocaat, Morgan Williams. Hun zoon Richard Williams ging bij zijn oom Thomas wonen en werd zijn protégé. Zelfs nadat Thomas Cromwell uit de macht viel, bleef Richard voorspoedig aan het hof, werd hij geridderd en landde hij in Huntingdonshire. Tegen de tijd van zijn dood noemde hij zichzelf ‘Sir Richard Cromwell’ of ‘Sir Richard Williams, alias Cromwell’ ter ere van zijn oom. Zijn zoon Sir Henry zette deze traditie voort en bleef onroerend goed verwerven in Huntingdon, door een groots huis te bouwen in Hinchingbrooke dat er nog steeds staat. Sir Henrys tweede vrouw, Lady Susan, was betrokken bij de beroemde Witches of Warboys-zaak, die in 1592 stierf aan een ziekte die werd toegeschreven aan de vloek van een heks!
Sir Henrys oudste zoon, Sir Oliver Cromwell, erfde Hinchingbrooke, hoewel hij het vervolgens in 1627 aan de familie Montagu moest verkopen, nadat hij aanzienlijke schulden had opgebouwd door koning James I regelmatig thuis te ontvangen. Hij woonde in plaats daarvan in Ramsey en steunde de royalistische zaak tijdens de burgeroorlog.
Sir Henrys tweede zoon was Robert Cromwell, die rond 1590 met Elizabeth Steward trouwde. Het echtpaar kreeg tien kinderen, drie jongens en zeven meisjes. Slechts één van de jongens overleefde de kindertijd: Oliver Cromwell, die op 25 april 1599 in Huntingdon werd geboren.
We weten relatief weinig over Olivers vroege leven. We weten dat hij tussen 1610 en 1616 de Huntingdon Grammar School bezocht (toen gevestigd in het gebouw dat nu het Cromwell Museum is), waar hij een klassieke opleiding zou hebben genoten in religie, moraal, Latijn en Grieks, met wat wiskunde, en geschiedenis. De schoolmeester was destijds een Thomas Beard.
Vanaf april 1616 ging Cromwell naar het Sidney Sussex College aan de Universiteit van Cambridge. Hij schijnt geen toegewijde student te zijn geweest, aangezien hij wordt beschreven als “meer bekend om zijn oefeningen in de velden dan in de scholen”. Hij vertrok na iets meer dan een jaar na de dood van zijn vader in juni 1617. Bewijs van Olivers slecht bestede jeugd zou kunnen worden ontleend aan het testament van zijn vader, dat zijn bezittingen aan zijn weduwe inhield voor maximaal 21 jaar, of totdat “… mijn genoemde vrouw of haar mag naar eigen goeddunken …”
Nogmaals, er is weinig bekend van het leven van Cromwell tussen 1617 en 1620. Men denkt dat hij naar Londen ging om rechten te studeren aan Lincolns Inn, wat gebruikelijk was voor veel jonge mannen van zijn achtergrond. Dit zou hem een basis in de wet geven om op te treden als vrederechter en om de eigendommen van zijn vader te beheren. Terwijl hij in Londen was, ontmoette hij Elizabeth Bourchier, dochter van een rijke pelshandelaar en trouwde hij. Ze trouwden op 22 augustus 1620 in St Giles ’Church, Cripplegate. De relatie was erg sterk en we hebben aangetoond dat het paar aan elkaar toegewijd was. Het echtpaar kreeg negen kinderen, van wie er één op jonge leeftijd stierf.
Cromwell en zijn groeiende gezin woonden tot 1631 in Huntingdon. Gedurende deze tijd schijnt hij een persoonlijke crisis te hebben doorgemaakt, waarbij hij werd gediagnosticeerd in 1628 door de Zwitserse arts Theodore Mayerne met melancholie – tegenwoordig algemeen geïnterpreteerd als depressie. In 1630 was er een groot geschil in Huntingdon over een stadsrechten, een argument waarin Cromwell zich aan de verliezende kant bevond. Bovendien werd hij geconfronteerd met financiële problemen, en als gevolg daarvan werd hij gedwongen zijn eigendommen in Huntingdon te verkopen en naar het nabijgelegen St Ives te verhuizen.
De tijd van de familie Cromwell in St Ives is in termen van een blanco. van veel historisch bewijs – we hebben zelfs geen goed idee waar ze in de stad woonden. Terwijl ze daar waren, waren ze in feite pachters en leefden in verminderde omstandigheden. Het is waarschijnlijk dat het tijdens deze periode was dat Cromwell een religieus gesprek onderging of ontwaakte, waarbij hij het vrome geloof ontwikkelde dat een integraal deel van zijn leven zou uitmaken.
In 1636 werd Olivers fortuin hersteld, dankzij een legaat aan hem nagelaten door zijn oom Thomas Steward. Dit omvatte eigendommen en huurprijzen in Ely, inclusief een comfortabel huis in de buurt van de kathedraal. Dit huis werd de komende jaren het huis van de familie Cromwell en bestaat nog steeds. Het is open voor het publiek als Oliver Cromwells House.
Terwijl hij in Ely woonde, werd het Parlement teruggeroepen door koning Charles I. Cromwell werd in 1640 verkozen tot een van de gemeenteraadsleden van Cambridge voor Cambridge.