De 12 Cleveland-comitémannen die Clevelands Sweetest Day hadden gepland, zoals gepubliceerd in The Cleveland Plain Dealer op 8 oktober 1922.
Volledige pagina Zoetste dag redactioneel artikel gepubliceerd in The Cleveland Plain Dealer op 8 oktober 1922.
De eerste Sweetest Day was op 10 oktober 1921 in Cleveland. De Cleveland Plain Dealer s editie van Op 8 oktober 1922, die de eerste Sweetest Day in Cleveland beschrijft, staat dat de eerste Sweetest Day gepland was door een commissie van 12 banketbakkers onder voorzitterschap van snoepmaker CC Hartzell. De Sweetest Day in the Year-commissie verdeelde meer dan 20.000 dozen snoep onder “krantenjongens, wezen, bejaarden en armen” in Cleveland. De Sweetest Day in the Year-commissie werd bij de distributie van snoep bijgestaan door enkele van de grootste filmsterren van de dag, waaronder Theda Bara en Ann Pennington.
Er waren ook verschillende pogingen om een “Sweetest Day” te beginnen. in New York City, inclusief een verklaring van een Snoepdag in de Verenigde Staten door snoepfabrikanten op 8 oktober 1922. In 1927 meldde The New York Times dat de machten die de nomenclatuur van de weken van oktober bepalen besloten dat de week die op 10 oktober 1927 begint, zou bekend staan als de zoetste week. Op 25 september 1937 meldde The New York Times onder Advertising News and Notes dat de National Confectioners Association een beweging in de snoepindustrie had gelanceerd om Sweetest Day te rangschikken met de nationaal aanvaarde Moederdag, Vaderdag en Valentijnsdag.
In 1940 werd op 19 oktober weer een Sweetest Day afgekondigd. Het promotie-evenement werd gekenmerkt door de uitreiking van meer dan 10.000 dozen snoep door het Sweetest Day Committee. verdeeld onder 26 lokale liefdadigheidsinstellingen. 225 kinderen kregen snoep in de kapel van de Society for Prevention of Cruelty to Children op 17 oktober 1940. 600 dozen snoep werden ook geleverd aan de presidenten van de joodse, protestantse en katholieke Big Sister-groepen van New York.