Een Thorp T-18 tornado-overlevende
De eerste fly-in in het weekend, Mid-Winter Sun “n Fun genaamd, vond plaats in januari 1975 op de gemeentelijke luchthaven van Lakeland en was beperkt tot piloten en EAA-, SESAC- en FSAACA-leden. In totaal waren 1.980 gasten en 365 vliegtuigen aanwezig. Het jaar daarop werd de fly-in uitgebreid tot een volledige week en keurde de stad Lakeland een huurovereenkomst goed om het congresterrein naar het zuidwestelijke kwadrant van de luchthaven te verplaatsen. Het publiek werd op beperkte basis uitgenodigd. Het aantal bezoekende vliegtuigen is meer dan verdrievoudigd in vergelijking met het eerste jaar, met 1.200 vliegtuigen, waaronder 200 huizenbouw, 180 antiek, 260 klassiekers en 28 oorlogsvogels ter plaatse. Sneeuw viel op het vliegveld voor de enige keer in de geschiedenis van de show tot nu toe tijdens de show van 1977.
In 1992 hield The Sun n Fun Air Museum (nu het Florida Air Museum) zijn grote opening. Het Aerial Demonstration Squadron van de Braziliaanse luchtmacht (bekend als het Smoke Squadron) was de aanbevolen act. In 2000 voerde Airshow-legende Bob Hoover de laatste vlucht van zijn Shrike Commander uit tijdens de fly-in. Twee jaar later debuteerde Bobby Younkin met s werelds eerste aerobatic Learjet. Tijdens de show in 2004 behaalden Bruce Bohannon en zijn turbocharged Exxon Flyin “Tiger vier keer de tijd om wereldrecords te beklimmen.
In 2011, op 31 maart, een EF1 tornado raakte het terrein van de vliegshow, resulterend in schade aan 40-50 vliegtuigen, samen met tentoonstellings-tenten en tentoonstellingen. Vijftien mensen liepen lichte verwondingen op. De vliegshow ging de volgende dag door. De show van 2015 was de eerste Amerikaanse uitvoering van het Breitling Jet Team. In 2017 was de show te zien met het Franse Air Force Patrouille de France aerobatic-team, waarmee het de tweede verschijning in de VS was (de eerste was op de Melbourne Air and Space Show op 1 en 3 april) in meer dan 30 jaar. Het team vloog één show op 4 april.