De moderne stad
In de 20e eeuw breidde San Juan zich snel uit buiten zijn ommuurde grenzen (nu bekend als Old San Juan) om de voorstad Miramar, Santurce, op te nemen , en Condado, langs de kust, evenals industriële Hato Rey, met zijn grote sportstadion en moderne financiële wijk, en de stad Río Piedras, direct naar het zuidoosten. In 1980 omvatte het grootstedelijk gebied van San Juan de omliggende gemeenten in het oosten en westen en telde ongeveer een derde van de totale bevolking van Puerto Rico; dat aandeel is gegroeid tot twee derde van de bevolking. In een poging om de oude stad te decentraliseren, werden veel regeringsgebouwen en -agentschappen over de baai verplaatst, maar het paleis van de gouverneur is in gebruik gebleven. Verkeerscongestie werd een ernstig probleem naarmate de stad groeide en, in een poging om het autogebruik te verminderen, de eerste lijn van een regionaal snel-doorvoersysteem werd geopend in 2004.
Het grootstedelijk gebied van San Juan is de grootste industriële en verwerkingscentrum van het eiland, met faciliteiten voor aardolie- en suikerraffinage, tabaksverwerking, brouwen en rumdistillatie. Er worden ook cement, farmaceutische producten, metalen producten en kleding geproduceerd. San Juan is de financiële hoofdstad van het eiland, en veel Amerikaanse banken en bedrijven hebben daar kantoren of distributiecentra. Toerisme is een belangrijk onderdeel van de lokale economie, bezoekers worden aangetrokken door de uitgebreid gerestaureerde wijk Old San Juan en de luxe resorthotels in de omgeving (met name in Condado). De haven van San Juan verwerkt zowel vracht als een groot aantal cruiseschepen, en de internationale luchthaven van de stad (genoemd naar Luis Muñoz Marín, de eerste gekozen gouverneur van het eiland) ligt net buiten Old San Juan; beide faciliteiten behoren tot de drukste in het Caribisch gebied.
© Michael Levy
De hoofdcampus van de Universiteit van Puerto Rico (1903) bevindt zich in de wijk Río Piedras (wijk) van San Juan. De medische campus en andere faciliteiten van de universiteit bevinden zich ook in San Juan. In 1957 werd de universiteit de thuisbasis van het Casals Festival (nu gehouden in Santurce, de belangrijkste woonwijk van San Juan), opgericht door Pablo Casals. Andere onderwijsinstellingen van de stad zijn de University of the Sacred Heart (1935) en een campus van de Inter-American University of Puerto Rico (1912). Het Puerto Rico Museum of Art, dat een nieuwe structuur van vijf verdiepingen combineert met een voormalig ziekenhuisgebouw, werd geopend in 2000. Opmerkelijke jaarlijkse evenementen naast het Casals Festival zijn het San Sebastian Street Festival in januari en het San Juan Bautista (St. John the Baptist) Festival in juni.