Mesoverbinding

Niet te verwarren met Mesomeer.

Een mesoverbinding of meso-isomeer is een niet-optisch actief lid van een reeks stereo-isomeren, waarvan er ten minste twee zijn optisch actief. Dit betekent dat, ondanks dat het twee of meer stereogene centra bevat, het molecuul niet chiraal is. Een mesoverbinding is “superposable” op zijn spiegelbeeld (niet te verwarren met superponable, aangezien twee objecten over elkaar heen kunnen worden gelegd, ongeacht of ze hetzelfde zijn). Twee objecten kunnen over elkaar heen worden gelegd als alle aspecten van de objecten samenvallen en het geen “(+)” of “(-)” aflezing oplevert bij analyse met een polarimeter.

Er kan bijvoorbeeld wijnsteenzuur voorkomen zoals een van de drie stereo-isomeren hieronder afgebeeld in een Fischer-projectie. Van de vier gekleurde afbeeldingen bovenaan het diagram stellen de eerste twee de mesoverbinding voor (de 2R, 3S en 2S, 3R isomeren zijn equivalent), gevolgd door het optisch actieve paar levotartaarzuur (L- (R, R) – (+) – wijnsteenzuur) en dextrotwijnsteenzuur (D- (S, S) – (-) – wijnsteenzuur). De mesoverbinding wordt in tweeën gedeeld door een intern symmetrievlak dat niet aanwezig is voor de niet-meso-isomeren (aangegeven met een X). Dat wil zeggen, bij het reflecteren van de mesoverbinding door een spiegelvlak loodrecht op het scherm, wordt dezelfde stereochemie verkregen; dit is niet het geval voor het niet-mesowijnsteenzuur, dat het andere enantiomeer genereert. De mesoverbinding moet niet worden verward met een 50:50 racemisch mengsel van de twee optisch actieve verbindingen, hoewel geen van beide het licht in een polarimeter zal roteren.

Het is een vereiste dat twee van de stereocentra in een mesoverbinding minstens twee substituenten gemeen hebben (hoewel ze dit kenmerk betekent niet noodzakelijk dat de verbinding meso is). In 2,4-pentaandiol hebben bijvoorbeeld zowel de tweede als de vierde koolstofatomen, die stereocentra zijn, alle vier de substituenten gemeen.

Aangezien een meso-isomeer een superposable spiegelbeeld heeft, kan een verbinding met in totaal n chirale centra het theoretische maximum van 2n stereo-isomeren niet bereiken als een van de stereo-isomeren meso is.

Geef een reactie

Het e-mailadres wordt niet gepubliceerd. Vereiste velden zijn gemarkeerd met *