Cyclohexaan Chemische eigenschappen, gebruik, productie
Chemische eigenschappen
Cyclohexaan is een kleurloze vloeistof met een milde, zoete geur.
Fysische eigenschappen
Kleurloze vloeistof met een zoete, chloroformachtige geur. Een detectiegeurdrempelconcentratie van 2700 mg / m3 (784 ppmv) werd experimenteel bepaald door Dravnieks (1974). Een geurdrempelconcentratie van 2,7 ppbv werd gerapporteerd door Nagata en Takeuchi (1990).
Toepassingen
Geschikt voor HPLC, spectrofotometrie, milieutesten
Toepassingen
Oplosmiddel voor lakken en harsen. Verf- en lakverwijderaar. Bij de extractie van etherische oliën. In analytische chemie voor bepaling van het molecuulgewicht (cryoscopische constante 20,3). Bij de vervaardiging van adipinezuur, benzeen, cyclohexylchloride, nitrocyclohexaan, cyclohexanol en cyclohexanon. Bij de vervaardiging van vaste brandstof voor kampeerkachels. In fungicide formuleringen (bezit een lichte fungicide werking). Bij de industriële herkristallisatie van steroïden.
Toepassingen
Cyclohexaan is een aardolieproduct dat wordt verkregen door het destilleren van C4- 400 ° F kokende rangenaftas, gevolgd door fractionering en superfractionering; ook gevormd door katalytische hydrogenering van benzeen. Het wordt veelvuldig gebruikt als oplosmiddel voor lakken en harsen, als verf- en vernisverwijderaar en bij de productie van adipinezuur, benzeen, cyclohexanol en cyclohexanon.
Definitie
Een kleurloze vloeibare alkaan die gewoonlijk wordt gebruikt als oplosmiddel en bij de productie van hexaandizuur (adipinezuur) voor de vervaardiging van nylon. Cyclohexaan zelf wordt vervaardigd door de hervorming van koolwaterstoffen met een langere keten die in fracties van ruwe olie aanwezig zijn. Het is ook interessant vanuit structureel oogpunt, bestaande als een ‘gerimpelde’ zesledige ring, met alle bindingen tussen koolstofatomen op 109,9 ° (de tetraëdrische hoek). Het molecuul ondergaat een snelle wisselwerking tussen twee stoelachtige CONFORMATIES, die energetisch equivalent zijn en door een bootachtige structuur van hogere energie gaan. Het wordt gewoonlijk weergegeven door een zeshoek.
Definitie
cyclohexaan: een kleurloze vloeibare cycloalkaan, C6H12; r.d. 0,78; smeltpunt 6,5 ° C; b.p. 81 ° C. Het komt voor in petroleum en wordt gemaakt door benzeen en waterstof onder druk over een verwarmde Raney-nikkelkatalysator van 150 ° C te leiden, of door de reductie van cyclohexanon.Het wordt gebruikt als oplosmiddel en verfverwijderaar en kan worden geoxideerd met heet geconcentreerd salpeterzuur tothexaandizuur (adipinezuur) . De cyclohexanering is niet vlak en kan boot- en stoelconformaties aannemen; in formules wordt het weergegeven door een enkele zeshoek.
Definitie
ChEBI: een alicyclische koolwaterstof die een ring van zes koolstofatomen omvat; de cyclische vorm van hexaan, gebruikt als grondstof bij de vervaardiging van nylon.
Productiemethoden
Cyclohexaan wordt gefractioneerd uit ruwe olie en kan worden vrijgelaten overal waar aardolieproducten worden geraffineerd, opgeslagen en gebruikt. Een andere grote bron van algemene uitstoot zijn de onuitlaatgassen van motorvoertuigen. Het wordt synthetisch bereid uit benzeen, door hydrokraken van cyclopentaan, of uit tolueen door gelijktijdige dealkylering en dubbelbindende hydrogenering.
Algemene beschrijving
Een heldere, kleurloze vloeistof met een petroleumachtige geur. Gebruikt om nylon te maken, als oplosmiddel, verfverwijderaar en om andere chemicaliën te maken. Vlampunt -4 ° F. Dichtheid 6,5 lb / gal (minder dan water) en onoplosbaar in water. Dampen zwaarder dan lucht.
Lucht & Waterreacties
Licht ontvlambaar. Onoplosbaar in water.
Reactiviteitsprofiel
Vloeibaar stikstofdioxide werd als gevolg van een fout in een nitratiekolom geleid die hete cyclohexaan bevatte. Een explosie resulteerde Onverenigbaar met sterke oxidatiemiddelen.
Gezondheidsgevaar
Duizeligheid, met misselijkheid en braken. Geconcentreerde damp kan bewusteloosheid en instorting veroorzaken.
Gezondheidsgevaar
Cyclohexaan is een acute giftige stof van lage orde. Het is irriterend voor de ogen en de luchtwegen. Blootstelling aan een concentratie van 1 à 2% in de lucht veroorzaakte lethargie, slaperigheid en narcose bij proefdieren. De letale concentratie voor een blootstelling van 1 uur bij muizen wordt geschat op ongeveer 30.000 ppm. Inname van cyclohexaan vertoonde lage toxische effecten op darmsoorten. De LD50-waarden in de literatuur laten een grote variatie zien. Het kan worden gedetecteerd aan zijn geur bij een concentratie van 300 ppm.
Chemische reactiviteit
Reactiviteit met water: geen reactie; Reactiviteit met gewone materialen: geen reactie; Stabiliteit tijdens transport: stabiel; Neutraliserende middelen voor zuren en bijtende stoffen: niet relevant; Polymerisatie: niet relevant; Polymerisatieremmer: niet relevant.
Veiligheidsprofiel
Gif via intraveneuze route, Matig giftig bij inslikken. Een systemisch irriterend middel bij inademing en inslikken. Irriterend voor de huid. Mutatiegegevens gerapporteerd. Ontvlambare vloeistof. Gevaarlijk brandgevaar bij blootstelling aan hitte of vlammen; kan reageren met oxiderende materialen. Matig explosiegevaar in de vorm van damp bij blootstelling aan vlammen. Warm gemengd met vloeibaar distikstoftetraoxide kan een explosie veroorzaken.Gebruik schuim, CO2, droogpoeder, spray, mist om brand te bestrijden. Bij verhitting tot ontbinding geeft het scherpe rook en dampen af.
Potentiële blootstelling
Cyclohexaan wordt gebruikt als chemisch tussenproduct; als oplosmiddel voor vetten, oliën, wassen, harsen, bepaalde synthetische rubbers; en als extractiemiddel van etherische oliën in de parfumindustrie.
Carcinogeniteit
Er werd geen tumorbevorderende activiteit waargenomen bij muizen die één 60 ml applicatie van 0,3% DMBA in benzeen kregen, gevolgd door een 60 ml applicatie van cyclohexaan tweemaal per week gedurende 50 weken.
Bron
Schauer et al. (1999) meldden cyclohexaan in een dieselaangedreven uitlaat voor middelzware vrachtwagens met een uitstoot van 210 μg / km.
Fase II-geherformuleerde benzine in Californië bevatte cyclohexaan in een concentratie van 8.900 mg / kg. Uitlaatemissies in de gasfase van door benzine aangedreven autos met en zonder katalysator waren respectievelijk 1,44 en 238,0 mg / km (Schauer et al., 2002).
Milieuslot
Biologisch. Microbiële afbraakproducten die zijn gemeld, omvatten cyclohexanol (Dugan, 1972; Verschueren, 1983), 1-oxa-2-oxocycloheptaan, 6-hydroxyheptanoaat, 6-oxohexanoaat, adipinezuur, acetyl-CoA, succinyl-CoA (geciteerd, Verschueren, 1983), en cyclohexanon (Dugan, 1972; Kecket al., 1989).
Fotolytisch. De volgende snelheidsconstanten werden gerapporteerd voor de reactie van cyclohexaan en OH-radicalen in de atmosfeer: 5,38 x 10-12 cm3 / molecuul / sec bij 295 K (Greiner, 1970); 6,7 x 10-12 cm3 / molecuul P sec bij 300 K (Darnall et al., 1978); 6,69 x 10-12 cm3 / molecuul psec bij 298 (DeMoreand Bayes, 1999); 7,0 x 10-12 cm3 / molecuul P sec (Atkinson et al., 1979); 7,49 x 10-12 cm3 / molecuul psec (Atkinson, 1990). Een foto-oxidatiereactiesnelheidsconstante van 1,35 x 10-16 cm3 / molecuul / sec werd gerapporteerd voor de reactie van cyclohexaan met NO3 in de atmosfeer (Atkinson, 1991).
Chemisch / fysisch. De gasfasereactie van cyclohexaan met OH-radicalen in aanwezigheid van stikstofoxide leverde cyclohexanon en cyclohexylnitraat op als de belangrijkste producten (Aschmann et al., 1997).
Cyclohexaan hydrolyseert niet omdat het geen hydrolyseerbare functionele groep heeft.
Verzending
UN1145 Cyclohexaan, Gevarenklasse: 3; Etiketten: 3-Ontvlambare vloeistof.
Zuiveringsmethoden
Het is het beste om het te zuiveren door te wassen met geconcentreerd H2SO4 totdat de wassingen kleurloos zijn, gevolgd door water, waterig Na2CO3 of 5% NaOH, en opnieuw water tot neutraal. Het wordt vervolgens gedroogd met P2O5, Linde type 4A moleculaire zeven, CaCl2 of MgSO4, vervolgens Na en gedestilleerd. Cyclohexaan is onder terugvloeikoeling gekookt en gedestilleerd uit Na, CaH2, LiAlH4 (dat ook peroxiden verwijdert), natrium / kaliumlegering of P2O5. Sporen van * benzeen kunnen worden verwijderd door het door een kolom van vers verhitte silicagel te leiden: dit levert materiaal op dat geschikt is voor ultraviolet- en infraroodspectroscopie. Als er veel * benzeen in het cyclohexaan zit, kan het meeste worden verwijderd door een voorbehandeling met nitrerend zuur (een koud mengsel van 30 ml geconcentreerd HNO3 en 70 ml geconcentreerd H2SO4) dat * benzeen omzet in nitrobenzeen. Het onzuivere cyclohexaan en het nitrerende zuur worden in een ijsbad geplaatst en 15 minuten krachtig geroerd, waarna men het mengsel gedurende 1 uur laat opwarmen tot 25 ° C. Het cyclohexaan wordt gedecanteerd, verschillende keren gewassen met 25% NaOH en vervolgens met water, gedroogd met CaCl2 en gedestilleerd uit natrium. Carbonylhoudende onzuiverheden kunnen worden verwijderd zoals beschreven voor chloroform. Andere zuiveringsprocedures omvatten passage door kolommen van geactiveerd aluminiumoxide en herhaalde kristallisatie door gedeeltelijke bevriezing. Kleine hoeveelheden kunnen worden gezuiverd door chromatografie op een Dowex 710-Chromosorb W gas-vloeistofchromatografiekolom. Ontvlambare vloeistof. Snelle zuivering: distilleer, gooi de voorloper weg. Laat het destillaat staan boven aluminiumoxide van klasse I (5% w / v) of moleculaire zeven van 4A.
Onverenigbaarheden
Kan een explosief mengsel vormen met lucht. Contact met oxidatiemiddelen, stikstofdioxide en zuurstof kan brand- en explosiegevaar veroorzaken. Kan in hitte exploderen bij menging met distikstoftetraoxide-vloeistof.
Afvalverwijdering
Los het materiaal op of meng het met een brandbaar oplosmiddel en verbrand het in een chemische verbrandingsoven uitgerust met een naverbrander en scrubber. Alle federale, staats- en plaatselijke milieuvoorschriften moeten worden nageleefd.