Tecumseh verloor drie naaste familieleden door grensgeweld.
Geboren in 1768 in het huidige Ohio, leefde Tecumseh in een tijdperk van een bijna constant conflict tussen zijn Shawnee-stam en blanke grensbewoners. Op 6-jarige leeftijd brak Lord Dunmore’s War uit na een reeks gewelddadige incidenten, waaronder een waarbij ongeveer een dozijn indianen met whisky werden bestookt en uitgedaagd voor een schietwedstrijd voordat ze werden afgeslacht. Tecumsehs vader, Puckeshinwa, nam deel aan de oorlog en verloor zijn leven tijdens een terugtocht over de Ohio-rivier in de Battle of Point Pleasant in oktober 1774. Terwijl hij op sterven lag, zou hij zijn zoon, Chiksika, hebben gezegd nooit vrede te sluiten met de Virginians en toezicht te houden op de opleiding van krijgers van zijn andere mannelijke kinderen. In 1788, een jaar nadat het Amerikaanse congres de nederzetting van Shawnee-landen had versneld door de Northwest-verordening te passeren, raakte Chiksika dodelijk gewond tijdens het aanvallen van een palissade in het huidige Tennessee. En in 1794 werd een andere broer van Tecumseh, Sauwauseekau, neergeschoten en gedood tijdens de Slag om Fallen Timbers.
Tecumseh nam deel aan de ergste nederlaag die ooit door indianen op Amerikaanse troepen werd toegebracht.
In de herfst van 1790 sloegen de Shawnee- en Miami-stammen een aanval af op hun dorpen nabij het moderne Fort Wayne, Indiana, waarbij 183 Amerikaanse troepen omkwamen. President George Washington gaf het jaar daarop toestemming voor een nieuwe campagne, waarin hij gouverneur Arthur St. Clair van het Northwest Territory de leiding gaf over ongeveer 2.300 mannen. Op de mars naar het noorden van het huidige Cincinnati, verlaten honderden van hen terwijl het weer slechter werd en de voedselvoorraden opraken. Bijna twee maanden lang hadden de overgebleven troepen weinig contact met inheemse stammen. Op 3 november sloegen de soldaten hun kamp op langs de Wabash-rivier in het westen van Ohio. Washington had St. Clair geadviseerd “op te passen voor verrassing”, maar hij plaatste weinig bewakers en bouwde geen barricades. De volgende ochtend, terwijl de soldaten het ontbijt klaarmaakten, viel een leger van indianen hen aan en overrompelden hen onmiddellijk. Slecht opgeleide militieleden vluchtten, terwijl de stamgasten die hun positie behielden werden gedecimeerd. Toen het stof een paar uur later was opgetrokken, waren ten minste 623 Amerikaanse soldaten en tientallen kampvolgers omgekomen en raakten honderden gewond. Ter vergelijking: minder dan 300 Amerikaanse troepen stierven tijdens de grote vlucht. meer bekende Battle of the Little Bighorn. Tecumseh speelde geen belangrijke rol in de botsing met St. Clair, maar hij verkende de Amerikaanse soldaten tijdens hun opmars naar het noorden. Gedurende de strijd zelf, waarin naar verluidt slechts 21 indianen werden gedood, hij keek naar het achterste spoor om er zeker van te zijn dat er geen versterkingen arriveerden.
Tecumseh probeerde alle stammen te verenigen tegen witte expansie.
De overwinning op St. Clair bleek van korte duur, aangezien de 1794 Slag bij Fallen Timbers dwong de indianen om het grootste deel van het huidige Ohio en een deel van Indiana op te geven. Tecumseh hield zich niet aan dergelijke overeenkomsten, in de overtuiging dat elke stamleider die ze ondertekende “zijn duim zou moeten laten afhakken”. Hij begon zich een confederatie voor te stellen die alle stammen zou samenbrengen – zelfs oude vijanden – om het onverzadigbare verlangen van de blanken naar land te weerstaan. Tecumseh en zijn broer Tenskwatawa, vooral bekend als de profeet, begonnen ook te prediken tegen culturele assimilatie. In 1808 stichtten de broers Prophetstown in het noordwesten van Indiana, dat zij zagen als de hoofdstad van hun confederatie. Datzelfde jaar had Tecumseh een ontmoeting met Britse functionarissen in Canada. Vervolgens reisde hij veel door het middenwesten en kreeg hij volgelingen onder stammen als de Seneca, Wyandot, Sac, Fox, Winnebago, Potawatomi, Kickapoo, Chippewa, Ottawa, Delaware, Miami en natuurlijk Shawnee. Tecumseh bereikte het zelfs zo ver naar het zuiden als het huidige Alabama en Mississippi, waar hij met beperkt succes predikte tot Chickasaws, Choctaws en Creeks. “Ik heb veel grote sprekers gehoord, maar ik heb er nooit een gezien met de vocale krachten van Tecumseh, of dezelfde beheersing van de spieren in zijn gezicht”, herinnert een blanke soldaat zich die een van zijn toespraken zag.
Het Amerikaanse leger viel binnen terwijl Tecumseh weg was.
Terwijl Tecumseh in de herfst van 1811 in het zuiden was, besloot William Henry Harrison, de toenmalige gouverneur van het Indiana Territory, naar Prophetstown te marcheren. Tecumseh had zijn broer verteld oorlog te vermijden. met de Amerikanen, maar toen soldaten op 6 november naar binnen een mijl van de stad rukten, gaf de profeet groen licht voor een preventieve aanval. bezweringen zingen. Uiteindelijk, hoewel de indianen waarschijnlijk minder slachtoffers leden dan hun tegenstanders in de Slag om Tippecanoe, werden ze gedwongen zich terug te trekken en Prophetstown te verlaten. Harrison brandde het vervolgens tot de grond toe. Bij thuiskomst in januari 1812 ontdekte Tecumsehde reputatie van zijn broer werd vernietigd en zijn bondgenootschap werd ernstig verzwakt.
Tecumseh sloot zich aan bij de Britten tijdens de oorlog van 1812.
Toen de oorlog van 1812 uitbrak in juni van dat jaar sloten Tecumseh en zijn aanhangers zich onmiddellijk aan bij de Britten. Tijdens een van de eerste gevechten van het conflict vielen de Amerikaanse generaal William Hull en ongeveer 2.000 mannen Canada binnen vanuit Detroit. Ze werden echter snel afgestoten, gedeeltelijk vanwege Tecumsehs onderschepping van een bevoorradingstrein. De Britse commandant Isaac Brock, die bevriend raakte met Tecumseh, belegerde vervolgens Fort Detroit. In een daad van psychologische oorlogvoering liet Brock Hull weten dat zijn Indiaanse bondgenoten “buiten mijn macht zullen liggen op het moment dat de wedstrijd begint.” Een doodsbange Hull gaf zich een dag later over. Het jaar daarop nam Tecumseh deel aan mislukte belegeringen van twee forten in Ohio. Vervolgens trok hij zich met tegenzin terug met de Britten terug naar Canada. Amerikaanse troepen onder Harrisons bevel haalden de Britten en de indianen langs de Theems in. River, die daar een veldslag won die Tecumseh zijn leven kostte. Daarna verdeelden de overlevende Shawnee zich in groepen en verspreidden zich in verschillende richtingen. De meesten kwamen uiteindelijk in Oklahoma terecht.
Rond Tecumseh ontstonden veel mythen.
Niemand weet zeker wie Tecumseh heeft vermoord, maar dat weerhield een aantal mensen er niet van om de eer op te eisen. Richard M. Johnson, bijvoorbeeld, reed zijn reputatie als Tecumsehs moordenaar naar het vice-presidentschap in 1836. Vier jaar later gebruikte Harrison de slogan “Tippecanoe en Tyler Too” om het Witte Huis te veroveren. Ondertussen, aangezien Tecumseh geen interviews afnam en geen brieven of dagboeken achterliet, vulden verhalenvertellers de gaten in zijn leven met wilde verhalen. Volgens één verslag had hij het hof gemaakt voor de blonde dochter met blauwe ogen van een Indiase jager, met wie hij de Bijbel en Shakespeare las, en een ander beweerde dat zijn overgrootvader de gouverneur van South Carolina was. Beide accounts, en vele andere zoals zij, zijn vrijwel zeker niet waar.