WSBC-FMEdit
Stasjonen begynte å kringkaste 15. mars 1960 og holdt kallesignalet WSBC-FM. Stasjonens studioer og sendere var lokalisert i West Town State Bank Building ved 2400 W. Madison i Chicago, og den hadde en ERP på 27 500 watt. WSBC-FM inneholdt en rekke musikalske programmeringer, inkludert klassisk, jazz, folkemusikk, og populærmusikkprogrammer, og simulcast noe av den etniske programmeringen av søsterstasjonen 1240 WSBC, da den delte tidstasjonen var i luften. Stasjonen var eid av Louie Lee. I 1962 ble ERP økt til 55 000 watt.
WXRTEdit
Tidligere studio- og senderside på 4949 W. Belmont
Formatet slik det eksisterer i dag begynte i august 1972 som et eneste freeform-rockeksperiment om natten, mens en rekke etniske programmeringer fortsatte å sendes på dagtid. Deltids progressivt rockformat ble startet av Don Bridges, som snart hentet Mitch Michaels og deretter John Platt, Seth Mason og Bob Schulman. Norm Winer fungerte som programleder fra 1979 grovt 2016. Greg Solk ble utnevnt til programdirektør i 2017.
Formatets timer ble gradvis utvidet, og 26. april 1976 begynte det å sendes 24 timer i døgnet. Stasjonen ble merket «Chicago» Fine Rock Station «og senere» Chicago «Finest Rock». På 1980-tallet spilte stasjonen tungt musikk fra new wave, synthpop og alternative rockegrupper fra den tiden. På 1990-tallet ble stasjonens format ansett som alternativ for voksenalbum. Stasjonens kontorer og studioer var lokalisert på 4949 W. Belmont Ave. på den nordvestlige siden av Chicago frem til 2008, da den ble flyttet til NBC Tower i sentrum Chicago. 16. mars 2010 ble det igjen flyttet til Prudential Plaza.
I 1995 solgte Danny Lee, sønn av stasjonens opprinnelige eier Louie Lee, stasjonen til Westinghouse for $ 44 millioner. Kort tid etterpå , Westinghouse ville kjøpe CBS og Infinity Radio, med selskapet som endret navn til CBS Corp. Infinity-navnet ble beholdt for sin radiodivisjon. CBS og Viacom ville slå seg sammen i 2000. I desember 2005 ble Infinity Radio offisielt CBS Radio i påvente av CBS / Viacom delte seg.
2. februar 2017 kunngjorde CBS Radio at de ville slå seg sammen med Entercom. Fusjonen ble godkjent 9. november 2017 og ble fullført den 17.
April Fools «vitser Rediger
WXRT har utført mange April Fools» Day vitser, som dateres tilbake til 1970-tallet. I 1982 promoterte stasjonen «Borgmester Jane Byrne April Fool Fest» på Navy Pier, og lovet live forestillinger av flere artister, hvorav noen var døde. Hundrevis av mennesker møtte opp til den daværende forlatte og hengelåste Nav y Pier, og trodde at festivalen var ekte.
I 1998 uttalte WXRT at den nå var et datterselskap av Playboy Enterprises. Stasjonen sa at det nå var «True Adult Radio», og at kallesignalet ble endret til WXXXRT.