Takoyaki ble først populært i Osaka, hvor en gateselger ved navn Tomekichi Endo er kreditert oppfinnelsen i 1935. Takoyaki ble inspirert av akashiyaki, en liten rund dumpling fra byen Akashi i Hyōgo Prefektur laget av en eggrik røre og blekksprut. Takoyaki var opprinnelig populær i Kansai-regionen, og spredte seg senere til Kantō-regionen og andre områder i Japan. Takoyaki er assosiert med yatai street food boder, og det er mange veletablerte takoyaki spesialitetsrestauranter, spesielt i Kansai-regionen. Takoyaki selges nå på kommersielle utsalgssteder, som supermarkeder og døgnåpne nærbutikker.
Det er også veldig populært i taiwansk mat på grunn av den historiske innflytelsen fra japansk kultur.
The eldste kjente takoyaki-butikken er Aizuya i Osaka. Grunnlagt av Tomakichi Endo, har det vært åpent siden 1930-tallet. Den første takoyaki inkluderte biff og konjac, men senere gikk Endo over til å bruke den nå tradisjonelle blekkspruten og la smaken til røren. Takoyaki blir deretter spist med brun saus, i likhet med Worcestershire saus. Maten, kjent som «blekksprutkuler», ble raskt populær i hele Japan.